Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 8 of 42

• 8932 shine drive, Kissimmee 34747 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 3 cecilia way, Kissimmee 34758 $269,900 · 3 bd · 2 ba · 1,606 sqft
• 3164 tamarind circle, Kissimmee 34747 $265,000 · 2 bd · 2 ba · 1,012 sqft
• 1039 tourmaline drive, Kissimmee 34746 $430,000 · 4 bd · 3 ba · 2,626 sqft
• 1538 bitteroot street, Kissimmee 34744 $455,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 308 beacon avenue, Kissimmee 34759 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 2,038 sqft
• 3856 gulf shore circle, Kissimmee 34746 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,895 sqft
• 305 rock springs drive, Kissimmee 34759 $474,900 · 3 bd · 3 ba · 2,454 sqft
• 326 colonade court, Kissimmee 34758 $245,000 · 2 bd · 2 ba · 1,234 sqft
• 1779 red canyon drive, Kissimmee 34744 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,624 sqft
• 4012 santa maria drive 102, Kissimmee 34741 $220,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 947 salerno court, Kissimmee 34758 $336,990 · 4 bd · 2 ba · 1,876 sqft
• 2780 avian loop, Kissimmee 34741 $449,900 · 4 bd · 3 ba · 2,176 sqft
• 2936 boating boulevard, Kissimmee 34746 $450,000 · 5 bd · 3 ba · 3,002 sqft
• 49 west marbrisa way, Kissimmee 34743 $262,000 · 3 bd · 2 ba · 1,073 sqft
• 213 big black drive, Kissimmee 34759 $274,900 · 3 bd · 2 ba · 1,640 sqft
• 4756 ormond beach way, Kissimmee 34746 $356,500 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2211 portrait street, Kissimmee 34758 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,407 sqft
• 2725 north poinciana boulevard 147, Kissimmee 34746 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 4661 golden beach court, Kissimmee 34746 $465,000 · 5 bd · 3 ba · 2,269 sqft
• 2221 canyon breeze avenue, Kissimmee 34746 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,303 sqft
• 411 st johns lane, Kissimmee 34759 $284,000 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 8986 shine drive, Kissimmee 34747 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1818 irlo drive, Kissimmee 34741 $385,000 · 3 bd · 2 ba · 1,533 sqft
• 2963 banana palm drive, Kissimmee 34747 $385,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 216 ellsworth drive, Kissimmee 34758 $187,000 · 2 bd · 2 ba · 970 sqft
• 2329 water view loop, Kissimmee 34743 $288,900 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft
• 1 redwood court, Kissimmee 34759 $274,999 · 4 bd · 2 ba · 1,414 sqft
• 172 acadia drive, Kissimmee 34759 $254,900 · 2 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 884 grand canal drive, Kissimmee 34759 $264,000 · 2 bd · 2 ba · 1,507 sqft
• 8572 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $398,500 · 4 bd · 3 ba · 1,650 sqft
• 4560 east yellowgold road apt 105, Kissimmee 34746 $259,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 8519 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $299,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 3589 rock creek lane, Kissimmee 34744 $354,000 · 3 bd · 2 ba · 1,554 sqft
• 3860 rose mallow drive, Kissimmee 34746 $484,900 · 5 bd · 4 ba · 3,436 sqft
• 1209 south beach circle, Kissimmee 34746 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 7637 sand pierre court, Kissimmee 34747 $394,500 · 2 bd · 2 ba · 1,557 sqft
• 2804 polson drive, Kissimmee 34758 $479,900 · 3 bd · 3 ba · 2,560 sqft
• 4781 marcos circle, Kissimmee 34758 $415,000 · 4 bd · 3 ba · 1,900 sqft
• 8923 cuban palm road, Kissimmee 34747 $474,990 · 5 bd · 5 ba · 3,015 sqft
• 1947 estancia circle 8c, Kissimmee 34741 $268,000 · 3 bd · 3 ba · 1,705 sqft
• 310 east magnolia street, Kissimmee 34744 $250,000 · 4 bd · 3 ba · 1,312 sqft
• 632 portofino drive, Kissimmee 34759 $272,999 · 2 bd · 2 ba · 1,456 sqft
• 5109 killarney way, Kissimmee 34746 $372,000 · 4 bd · 4 ba · 1,637 sqft
• 2035 claudia lane, Kissimmee 34741 $259,000 · 4 bd · 3 ba · 1,548 sqft
• 3197 sea world court, Kissimmee 34746 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
• 103 alameda drive, Kissimmee 34743 $478,900 · 4 bd · 3 ba · 1,832 sqft
• 1289 south beach circle, Kissimmee 34746 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 2637 sunrise shores drive, Kissimmee 34747 $445,000 · 4 bd · 5 ba · 1,804 sqft
• 303 baccarat court, Kissimmee 34759 $345,990 · 4 bd · 2 ba · 2,236 sqft