Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 9 of 102

• 2324 haley court, Kissimmee 34741 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,853 sqft
• 7509 pellham way #0, Kissimmee 34747 $264,000 · 3 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 3021 ballad road, Kissimmee 34746 $478,000 · 5 bd · 4 ba · 2,425 sqft
• 3161 tocoa circle, Kissimmee 34746 $389,000 · 4 bd · 4 ba · 1,782 sqft
• 8957 sugar palm road, Kissimmee 34747 $324,900 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 2731 north poinciana boulevard #107, Kissimmee 34746 $195,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 7694 indian ridge trail south, Kissimmee 34747 $340,000 · 3 bd · 2 ba · 1,535 sqft
• 8102 princess palm ln ##305, Kissimmee 34747 $220,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 2479 toscolona drive, Kissimmee 34741 $316,000 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 2751 north poinciana boulevard #32, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 1122 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,704 sqft
• 2936 boating boulevard, Kissimmee 34746 $450,000 · 5 bd · 3 ba · 3,002 sqft
• 2663 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $489,999 · 4 bd · 4 ba · 2,423 sqft
• 2280 avian loop, Kissimmee 34741 $494,900 · 4 bd · 3 ba · 2,351 sqft
• 2155 southbury drive, Kissimmee 34744 $349,490 · 4 bd · 3 ba · 1,770 sqft
• 2639 clear night avenue, Kissimmee 34744 $457,400 · 4 bd · 2 ba · 1,850 sqft
• 2603 clear night avenue, Kissimmee 34744 $499,230 · 4 bd · 3 ba · 2,397 sqft
• 1141 lakeshore breeze place, Kissimmee 34747 $420,000 · 4 bd · 3 ba · 2,018 sqft
• 638 bayport drive, Kissimmee 34758 $350,000 · 4 bd · 3 ba · 2,384 sqft
• 1874 flourish avenue, Kissimmee 34744 $475,000 · 4 bd · 3 ba · 2,151 sqft
• 1763 leyland circle, Kissimmee 34746 $341,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1759 leyland circle, Kissimmee 34746 $330,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 5340 paradise cay circle, Kissimmee 34746 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,362 sqft
• 1755 leyland circle, Kissimmee 34746 $330,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1751 leyland circle, Kissimmee 34746 $341,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 54 dorset drive, Kissimmee 34758 $321,000 · 3 bd · 2 ba · 1,798 sqft
• 7656 whisper way #103, Kissimmee 34747 $290,000 · 3 bd · 3 ba · 1,630 sqft
• 6102 lake marion golf resort, Kissimmee 34759 $151,900 · 2 bd · 2 ba · 981 sqft
• 1534 oak reserve drive, Kissimmee 34744 $425,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 7673 recife drive, Kissimmee 34747 $396,990 · 3 bd · 4 ba · 2,268 sqft
• 3964 carrick bend drive, Kissimmee 34746 $484,900 · 4 bd · 3 ba · 2,424 sqft
• 1104 lakeshore breeze place, Kissimmee 34747 $322,000 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft
• 8844 grand palms circle #a, Kissimmee 34747 $214,900 · 3 bd · 2 ba · 1,245 sqft
• 3013 mandolin drive, Kissimmee 34744 $405,000 · 4 bd · 2 ba · 2,148 sqft
• 2808 mill run boulevard, Kissimmee 34744 $385,000 · 3 bd · 2 ba · 1,275 sqft
• 3607 main harbor drive, Kissimmee 34746 $285,000 · 3 bd · 3 ba · 1,550 sqft
• 3190 dasha palm drive, Kissimmee 34744 $499,990 · 4 bd · 3 ba · 2,813 sqft
• 2365 barton bay court, Kissimmee 34758 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 2,116 sqft
• 1229 bermuda lakes lane #206, Kissimmee 34741 $134,900 · 1 bd · 1 ba · 733 sqft
• 1631 bitteroot street, Kissimmee 34744 $327,000 · 3 bd · 3 ba · 1,814 sqft
• 811 savona place, Kissimmee 34758 $278,000 · 3 bd · 2 ba · 1,582 sqft
• 3000 maingate lane #219, Kissimmee 34747 $49,000 · 1 bd · 1 ba · 304 sqft
• 1017 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $429,000 · 4 bd · 3 ba · 1,900 sqft
• 618 madrid drive, Kissimmee 34758 $265,900 · 3 bd · 2 ba · 1,816 sqft
• 2050 east irlo bronson memorial highway #108, Kissimmee 34744 $55,000 · 1 bd · 1 ba · 324 sqft
• 135 iguala drive, Kissimmee 34743 $384,900 · 3 bd · 2 ba · 1,660 sqft
• 7525 bliss way, Kissimmee 34747 $308,900 · 3 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 2420 caravelle circle, Kissimmee 34746 $318,900 · 5 bd · 3 ba · 1,779 sqft
• 8901 legacy court #201, Kissimmee 34747 $241,000 · 2 bd · 2 ba · 1,110 sqft
• 4304 desert rose avenue, Kissimmee 34746 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,479 sqft