Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 9 of 42

• 140 grand canal drive, Kissimmee 34759 $229,900 · 2 bd · 2 ba · 1,240 sqft
• 2619 peace of mind avenue, Kissimmee 34744 $479,000 · 4 bd · 3 ba · 2,109 sqft
• 7673 recife drive, Kissimmee 34747 $424,990 · 3 bd · 4 ba · 2,268 sqft
• 405 latonia street, Kissimmee 34741 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,355 sqft
• 1200 teton drive, Kissimmee 34744 $319,000 · 4 bd · 3 ba · 1,969 sqft
• 7650 sir kaufmann court, Kissimmee 34747 $420,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 1403 kissimmee court, Kissimmee 34759 $355,000 · 4 bd · 3 ba · 2,806 sqft
• 8538 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $244,000 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 103 dellwood drive, Kissimmee 34744 $315,900 · 3 bd · 1 ba · 1,368 sqft
• 271 la paz drive, Kissimmee 34743 $316,990 · 3 bd · 2 ba · 1,065 sqft
• 2756 big timber drive, Kissimmee 34758 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,493 sqft
• 1617 perdido court, Kissimmee 34759 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,368 sqft
• 1132 hudson harbor lane, Kissimmee 34759 $375,990 · 5 bd · 3 ba · 2,601 sqft
• 2109 woodsedge drive, Kissimmee 34746 $299,000 · 4 bd · 2 ba · 1,936 sqft
• 3229 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $459,000 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 225 celebration place 526, Kissimmee 34747 $149,999 · 2 bd · 2 ba · 1,067 sqft
• 2323 silver palm drive, Kissimmee 34747 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 1043 soaring eagle lane, Kissimmee 34746 $340,000 · 3 bd · 2 ba · 1,068 sqft
• 796 del prado drive, Kissimmee 34758 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,348 sqft
• 362 via torrente drive, Kissimmee 34759 $379,000 · 2 bd · 2 ba · 1,705 sqft
• 8117 princess palm, Kissimmee 34747 $339,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 116 glendale court, Kissimmee 34759 $309,000 · 2 bd · 2 ba · 1,655 sqft
• 3113 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $425,000 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 5018 royal point avenue, Kissimmee 34746 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 2,060 sqft
• 1172 south beach circle, Kissimmee 34746 $320,000 · 4 bd · 4 ba · 1,642 sqft
• 3113 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $399,000 · 3 bd · 4 ba · 2,181 sqft
• 3191 paradox circle 401, Kissimmee 34746 $325,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 2624 blowing breeze avenue, Kissimmee 34744 $479,900 · 5 bd · 3 ba · 2,590 sqft
• 1892 bright sky drive, Kissimmee 34744 $468,000 · 4 bd · 4 ba · 2,522 sqft
• 1346 dunbarton court, Kissimmee 34758 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 6 alicante court, Kissimmee 34758 $365,000 · 4 bd · 3 ba · 2,844 sqft
• 4086 gooseberry trail, Kissimmee 34746 $459,999 · 4 bd · 3 ba · 2,109 sqft
• 4558 ada lane, Kissimmee 34746 $298,900 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 5006 mangrove alley 201, Kissimmee 34746 $215,000 · 1 bd · 1 ba · 942 sqft
• 3039 beach palm avenue, Kissimmee 34747 $385,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 8401 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $299,000 · 4 bd · 4 ba · 1,645 sqft
• 2513 dharma circle, Kissimmee 34746 $429,990 · 4 bd · 3 ba · 1,546 sqft
• 3214 hopewell drive, Kissimmee 34746 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 2,944 sqft
• 3081 marshfield preserve way, Kissimmee 34746 $399,900 · 4 bd · 4 ba · 2,668 sqft
• 4246 barbuda lane, Kissimmee 34758 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,923 sqft
• 4240 barbuda lane, Kissimmee 34758 $430,000 · 2 bd · 2 ba · 2,100 sqft
• 2605 play hard alley, Kissimmee 34744 $355,000 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 3011 penelope loop, Kissimmee 34746 $469,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 5210 paradise cay circle, Kissimmee 34746 $277,990 · 3 bd · 3 ba · 1,187 sqft
• 9004 shine drive, Kissimmee 34747 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1869 nice court, Kissimmee 34747 $450,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 1874 flourish avenue, Kissimmee 34744 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,151 sqft
• 3150 eucalyptus court, Kissimmee 34746 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 2,037 sqft
• 8879 geneve court, Kissimmee 34747 $455,000 · 4 bd · 4 ba · 2,102 sqft
• 2682 mayaguana street, Kissimmee 34747 $290,000 · 3 bd · 3 ba · 1,595 sqft