Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 7 of 42

• 304 cocoa court, Kissimmee 34758 $329,000 · 4 bd · 3 ba · 2,844 sqft
• 3028 parkway boulevard 105, Kissimmee 34747 $230,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 3180 paradox circle 108, Kissimmee 34746 $379,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 916 nancy court, Kissimmee 34759 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,960 sqft
• 3827 bay club circle 204, Kissimmee 34741 $188,000 · 2 bd · 2 ba · 910 sqft
• 4626 eagle peak drive, Kissimmee 34746 $409,000 · 4 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 84 east marbrisa way, Kissimmee 34743 $179,000 · 2 bd · 1 ba · 750 sqft
• 7681 sir kaufmann court, Kissimmee 34747 $410,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 236 aquamarine lane, Kissimmee 34758 $366,000 · 4 bd · 2 ba · 1,845 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-210, Kissimmee 34746 $65,000 · 1 bd · 1 ba · 231 sqft
• 3007 white orchid road, Kissimmee 34747 $240,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 3154 tamarind circle, Kissimmee 34747 $415,000 · 2 bd · 2 ba · 1,012 sqft
• 2540 blowing breeze avenue, Kissimmee 34744 $370,000 · 3 bd · 3 ba · 1,700 sqft
• 2444 varenna loop, Kissimmee 34741 $430,000 · 3 bd · 2 ba · 1,706 sqft
• 1861 houston street, Kissimmee 34743 $299,900 · 3 bd · 3 ba · 1,452 sqft
• 4652 tribute trail, Kissimmee 34746 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,674 sqft
• 2634 corvette lane, Kissimmee 34746 $285,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 8979 california palm road, Kissimmee 34747 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 8815 grand palms circle b, Kissimmee 34747 $213,999 · 3 bd · 2 ba · 1,222 sqft
• 1822 foxhall circle 1822, Kissimmee 34741 $150,000 · 2 bd · 2 ba · 1,074 sqft
• 151 hideaway beach lane, Kissimmee 34746 $440,000 · 5 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 1817 michigan avenue d, Kissimmee 34744 $159,900 · 2 bd · 2 ba · 1,118 sqft
• 1521 carey palm circle, Kissimmee 34747 $495,000 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 116 ocean bluff drive, Kissimmee 34759 $189,999 · 3 bd · 2 ba · 1,249 sqft
• 3222 cupid place, Kissimmee 34747 $319,500 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 8581 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 620 heraldo court, Kissimmee 34758 $329,900 · 3 bd · 2 ba · 1,372 sqft
• 2630 corvette lane, Kissimmee 34746 $285,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 721 mabbette street, Kissimmee 34741 $358,990 · 3 bd · 2 ba · 1,027 sqft
• 4705 sparkling shell avenue, Kissimmee 34746 $314,900 · 3 bd · 3 ba · 1,699 sqft
• 937 gila place, Kissimmee 34759 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,862 sqft
• 1979 cacutta way, Kissimmee 34744 $409,900 · 3 bd · 2 ba · 1,672 sqft
• 4914 windermere avenue, Kissimmee 34746 $479,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 330 cortez court, Kissimmee 34758 $247,000 · 3 bd · 2 ba · 1,734 sqft
• 2018 cypress bay boulevard, Kissimmee 34743 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,824 sqft
• 1340 sawdust trail, Kissimmee 34744 $235,900 · 2 bd · 2 ba · 924 sqft
• 2411 condado court, Kissimmee 34743 $322,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 3151 sunset walk drive 411, Kissimmee 34747 $299,000 · 1 bd · 1 ba · 501 sqft
• 8535 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 8033 acadia estates court, Kissimmee 34747 $489,000 · 6 bd · 5 ba · 2,681 sqft
• 115 toluca drive, Kissimmee 34743 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,175 sqft
• 1086 park ridge circle, Kissimmee 34746 $235,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 8936 sydney avenue, Kissimmee 34747 $445,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2683 corvette lane, Kissimmee 34746 $310,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 8957 sugar palm road, Kissimmee 34747 $344,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 2717 eagle cliff drive, Kissimmee 34746 $499,000 · 4 bd · 4 ba · 3,052 sqft
• 40 east country cove way, Kissimmee 34743 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
• 2731 north poinciana boulevard 105, Kissimmee 34746 $210,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 528 colville court, Kissimmee 34759 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 2,319 sqft
• 193 longview avenue 104, Kissimmee 34747 $424,000 · 3 bd · 3 ba · 1,612 sqft