Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 7 of 102

• 4602 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $499,900 · 5 bd · 5 ba · 2,636 sqft
• 2908 banana palm drive, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 5 ba · 3,081 sqft
• 3119 fairfield drive, Kissimmee 34743 $429,900 · 4 bd · 3 ba · 1,806 sqft
• 3394 hawkin drive, Kissimmee 34746 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,540 sqft
• 824 palermo court, Kissimmee 34758 $274,900 · 3 bd · 2 ba · 1,609 sqft
• 2092 cross prairie parkway, Kissimmee 34744 $399,999 · 3 bd · 3 ba · 1,826 sqft
• 2361 andrews valley drive, Kissimmee 34758 $397,700 · 5 bd · 3 ba · 2,566 sqft
• 2606 roadster lane, Kissimmee 34746 $240,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 3153 britannia boulevard #b, Kissimmee 34747 $209,900 · 3 bd · 2 ba · 1,357 sqft
• 4 carmona way, Kissimmee 34758 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,676 sqft
• 3012 parkway boulevard #203, Kissimmee 34747 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 461 boxwood court, Kissimmee 34743 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,775 sqft
• 8128 yellow crane drive, Kissimmee 34747 $365,000 · 5 bd · 4 ba · 2,707 sqft
• 1150 indian ridge trail east, Kissimmee 34747 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 1,636 sqft
• 1921 manatee drive, Kissimmee 34759 $234,900 · 3 bd · 2 ba · 1,252 sqft
• 2920 title street, Kissimmee 34746 $329,000 · 4 bd · 4 ba · 1,959 sqft
• 605 tamarin lane, Kissimmee 34759 $284,900 · 3 bd · 2 ba · 1,075 sqft
• 7740 sandy ridge drive #218, Kissimmee 34747 $495,000 · 4 bd · 4 ba · 2,630 sqft
• 4432 desert rose avenue, Kissimmee 34746 $369,990 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 4715 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $439,000 · 4 bd · 4 ba · 1,902 sqft
• 12 pine island circle, Kissimmee 34743 $235,000 · 2 bd · 2 ba · 1,066 sqft
• 2430 tangier drive, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1359 isleta loop, Kissimmee 34741 $359,900 · 3 bd · 3 ba · 1,676 sqft
• 4885 warrior lane, Kissimmee 34746 $375,000 · 2 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 4489 magnolia ridge court, Kissimmee 34746 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 2317 lily pad lane, Kissimmee 34743 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 1,842 sqft
• 4879 clock tower drive, Kissimmee 34746 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 7600 cabana court #304, Kissimmee 34747 $350,000 · 3 bd · 3 ba · 1,630 sqft
• 4463 ochos rios place, Kissimmee 34758 $360,000 · 2 bd · 2 ba · 1,677 sqft
• 8990 cuban palm road, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 8972 california palm road, Kissimmee 34747 $365,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 535 gull drive, Kissimmee 34759 $305,000 · 4 bd · 3 ba · 1,714 sqft
• 1255 seasons boulevard, Kissimmee 34746 $435,000 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 2026 estancia circle #a, Kissimmee 34741 $239,000 · 2 bd · 2 ba · 1,260 sqft
• 622 eagle pointe south, Kissimmee 34746 $429,000 · 4 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 3115 smoke signal circle, Kissimmee 34746 $398,000 · 3 bd · 2 ba · 1,410 sqft
• 4103 tropical isle boulevard #123, Kissimmee 34741 $175,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 4314 biel court, Kissimmee 34746 $389,990 · 3 bd · 2 ba · 1,922 sqft
• 502 matterhorn place, Kissimmee 34758 $264,500 · 3 bd · 2 ba · 1,451 sqft
• 2725 coupe street, Kissimmee 34746 $299,800 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 2291 rio grande canyon loop, Kissimmee 34759 $414,900 · 4 bd · 3 ba · 2,790 sqft
• 7770 sandy ridge drive #139, Kissimmee 34747 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,500 sqft
• 2024 bearing lane, Kissimmee 34744 $459,000 · 4 bd · 3 ba · 2,561 sqft
• 8027 acadia estates court, Kissimmee 34747 $449,999 · 5 bd · 5 ba · 2,709 sqft
• 3163 yellow lantana lane, Kissimmee 34747 $420,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 1722 evergreen street, Kissimmee 34746 $374,999 · 5 bd · 3 ba · 2,108 sqft
• 2543 old kent circle, Kissimmee 34758 $259,990 · 4 bd · 3 ba · 1,822 sqft
• 2412 sonja court, Kissimmee 34743 $349,000 · 3 bd · 2 ba · 1,284 sqft
• listing-10668788493, Kissimmee 34746 $269,000 · 3 bd · 3 ba · 1,769 sqft
• 4005 san sebastian drive #107, Kissimmee 34741 $255,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft