Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 6 of 42

• 4905 windermere avenue, Kissimmee 34746 $482,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 8587 sunrise key drive, Kissimmee 34747 $484,000 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 2333 silver palm drive, Kissimmee 34747 $319,400 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 3160 pantanal lane, Kissimmee 34747 $467,500 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 1889 rustic falls drive, Kissimmee 34744 $499,900 · 4 bd · 4 ba · 3,099 sqft
• 4741 clock tower drive 208, Kissimmee 34746 $348,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 2945 banana palm drive, Kissimmee 34747 $369,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 7629 danube road, Kissimmee 34747 $357,000 · 3 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 2110 bunker view court, Kissimmee 34746 $385,000 · 3 bd · 3 ba · 2,039 sqft
• 2852 eastham lane, Kissimmee 34741 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,776 sqft
• 3151 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $425,000 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 1158 perpignan court, Kissimmee 34759 $279,999 · 3 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 8952 adriatico lane, Kissimmee 34747 $435,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 31 chip court, Kissimmee 34759 $224,500 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 746 maderia court, Kissimmee 34758 $320,000 · 4 bd · 2 ba · 1,719 sqft
• 4303 seven canyons drive, Kissimmee 34746 $394,500 · 3 bd · 3 ba · 1,970 sqft
• 3001 mandolin drive, Kissimmee 34744 $449,777 · 4 bd · 3 ba · 2,392 sqft
• 2621 palisade boulevard, Kissimmee 34741 $458,000 · 3 bd · 3 ba · 2,120 sqft
• 3175 feltrim place 203, Kissimmee 34747 $199,999 · 3 bd · 2 ba · 1,269 sqft
• 4004 san gallo drive 104, Kissimmee 34741 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 806 ebb tide lane, Kissimmee 34759 $414,000 · 3 bd · 3 ba · 2,011 sqft
• 5277 royal point avenue, Kissimmee 34746 $470,000 · 4 bd · 3 ba · 2,963 sqft
• 3008 seaview castle drive, Kissimmee 34746 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,882 sqft
• 2943 casabella drive, Kissimmee 34744 $399,900 · 4 bd · 2 ba · 1,895 sqft
• 1192 via galuppi street, Kissimmee 34759 $370,000 · 3 bd · 2 ba · 1,723 sqft
• 4704 blue diamond street, Kissimmee 34746 $460,000 · 4 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 2944 sunset vista boulevard, Kissimmee 34747 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 3215 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $390,000 · 3 bd · 4 ba · 2,268 sqft
• 1158 saint tropez court, Kissimmee 34759 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,825 sqft
• 2050 east irlo bronson memorial highway 108, Kissimmee 34744 $33,000 · 1 bd · 1 ba · 324 sqft
• 409 fountainhead circle 236, Kissimmee 34741 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 932 sqft
• 8419 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $245,500 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 3172 river branch circle, Kissimmee 34741 $316,000 · 3 bd · 2 ba · 1,512 sqft
• 8919 shine drive, Kissimmee 34747 $307,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 214 taranto way, Kissimmee 34758 $250,000 · 4 bd · 4 ba · 2,871 sqft
• 4802 love storey lane, Kissimmee 34746 $474,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2729 north poinciana boulevard 117, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,301 sqft
• 7979 magnolia bend court, Kissimmee 34747 $430,000 · 4 bd · 3 ba · 1,975 sqft
• 8834 coral palms court a, Kissimmee 34747 $220,000 · 4 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 8969 majesty palm road, Kissimmee 34747 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 1,884 sqft
• 3150 paradox circle 302, Kissimmee 34746 $295,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 415 francisco way, Kissimmee 34758 $318,000 · 4 bd · 2 ba · 1,872 sqft
• 1007 siena park boulevard east, Kissimmee 34747 $469,000 · 3 bd · 2 ba · 1,465 sqft
• 2505 coral avenue, Kissimmee 34741 $235,000 · 2 bd · 2 ba · 1,074 sqft
• 677 via corso court, Kissimmee 34759 $444,900 · 3 bd · 3 ba · 2,235 sqft
• 2163 copper bell place, Kissimmee 34747 $499,900 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 2360 eagle talon court, Kissimmee 34746 $492,000 · 4 bd · 3 ba · 2,604 sqft
• 2526 volta circle, Kissimmee 34746 $329,999 · 3 bd · 2 ba · 1,949 sqft
• 2031 cascades boulevard 103, Kissimmee 34741 $135,000 · 1 bd · 1 ba · 618 sqft
• 3964 carrick bend drive, Kissimmee 34746 $489,900 · 4 bd · 3 ba · 2,424 sqft