Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 5 of 42

• 1905 emmett street, Kissimmee 34741 $275,000 · 2 bd · 1 ba · 1,124 sqft
• 4198 scotland road, Kissimmee 34746 $79,500 · 2 bd · 2 ba
• 540 bristol circle, Kissimmee 34758 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,811 sqft
• 3000 maingate lane 218, Kissimmee 34747 $45,000 · 1 bd · 1 ba · 304 sqft
• 4433 le reve court, Kissimmee 34746 $436,000 · 4 bd · 4 ba · 1,752 sqft
• 1305 lombardi court, Kissimmee 34759 $240,000 · 2 bd · 2 ba · 1,365 sqft
• 7663 sir kaufmann court, Kissimmee 34747 $380,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 8929 sydney avenue, Kissimmee 34747 $460,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 353 port pleasant drive 353, Kissimmee 34759 $158,000 · 2 bd · 2 ba · 812 sqft
• 2691 corvette lane, Kissimmee 34746 $285,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 4703 vero beach place, Kissimmee 34746 $294,990 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 2622 bugatti court, Kissimmee 34746 $305,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 2542 camphorwood circle, Kissimmee 34744 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,406 sqft
• 613 bayport drive, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,422 sqft
• 5702 delorean drive, Kissimmee 34746 $273,880 · 3 bd · 3 ba · 1,435 sqft
• 3245 sustainable way, Kissimmee 34747 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,361 sqft
• 1315 patricia street, Kissimmee 34744 $389,900 · 3 bd · 2 ba · 1,807 sqft
• 3002 bonfire beach drive 102, Kissimmee 34746 $258,900 · 2 bd · 2 ba · 1,159 sqft
• 2888 oakwater drive 2888, Kissimmee 34747 $330,000 · 3 bd · 2 ba · 1,427 sqft
• 2626 andros lane, Kissimmee 34747 $246,500 · 3 bd · 3 ba · 1,362 sqft
• 4442 great harbor lane, Kissimmee 34746 $369,950 · 3 bd · 2 ba · 1,486 sqft
• 3151 sunset walk drive 212, Kissimmee 34747 $475,000 · 2 bd · 2 ba · 1,113 sqft
• 1599 cumin drive 1599, Kissimmee 34759 $180,000 · 2 bd · 2 ba · 923 sqft
• 3100 parkway boulevard 752, Kissimmee 34747 $123,500 · 1 bd · 1 ba · 524 sqft
• 2610 lodi circle 106, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2211 san vittorino circle 103, Kissimmee 34741 $274,999 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2801 baywood lane, Kissimmee 34746 $439,900 · 3 bd · 3 ba · 2,259 sqft
• 3604 landing net drive, Kissimmee 34746 $280,000 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft
• 4109 cannon court, Kissimmee 34746 $349,000 · 4 bd · 2 ba · 1,827 sqft
• 2208 san vittorino circle 107, Kissimmee 34741 $280,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 3050 pirates retreat court 108, Kissimmee 34747 $180,000 · 2 bd · 2 ba · 1,445 sqft
• 4563 yellowgold road east 106, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 202 dana court, Kissimmee 34758 $199,900 · 2 bd · 2 ba · 1,397 sqft
• 2503 hassonite street, Kissimmee 34744 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 2,018 sqft
• 4647 caverns drive, Kissimmee 34758 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,915 sqft
• 2004 viewfinder street, Kissimmee 34758 $229,990 · 2 bd · 2 ba · 1,255 sqft
• 2207 portrait street, Kissimmee 34758 $269,990 · 3 bd · 2 ba · 1,407 sqft
• 2754 corvette lane, Kissimmee 34746 $329,000 · 3 bd · 4 ba · 1,440 sqft
• 540 oak branch circle, Kissimmee 34758 $288,999 · 3 bd · 2 ba · 1,443 sqft
• 1991 spring shower circle, Kissimmee 34744 $479,900 · 3 bd · 2 ba · 2,056 sqft
• 1540 carey palm circle, Kissimmee 34747 $415,000 · 3 bd · 4 ba · 1,962 sqft
• 875 fraser drive, Kissimmee 34759 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 2201 san vittorino circle 108, Kissimmee 34741 $248,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 2924 boating boulevard, Kissimmee 34746 $499,900 · 5 bd · 3 ba · 2,842 sqft
• 2970 protagonist street, Kissimmee 34746 $479,990 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2310 silver palm drive 104, Kissimmee 34747 $234,900 · 2 bd · 2 ba · 1,022 sqft
• 2302 silver palm drive 204, Kissimmee 34747 $224,900 · 2 bd · 2 ba · 1,022 sqft
• 2986 stillwater drive, Kissimmee 34743 $380,000 · 4 bd · 2 ba · 1,756 sqft
• 911 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 1,542 sqft
• 1288 south beach circle, Kissimmee 34746 $280,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft