Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 41 of 42

• 2207 antigua place 715, Kissimmee 34741 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 1013 park ridge circle, Kissimmee 34746 $279,900 · 4 bd · 4 ba · 1,645 sqft
• 49 pine island circle, Kissimmee 34743 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,070 sqft
• 4536 ochos rios place, Kissimmee 34758 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,553 sqft
• 1205 bermuda lakes lane 303, Kissimmee 34741 $187,000 · 2 bd · 2 ba · 1,103 sqft
• 815 assembly court, Kissimmee 34747 $299,900 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 3036 parkway boulevard 205, Kissimmee 34747 $210,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 8027 acadia estates court, Kissimmee 34747 $484,999 · 5 bd · 5 ba · 2,709 sqft
• 9009 pinales way, Kissimmee 34747 $362,900 · 3 bd · 2 ba · 1,672 sqft
• 4879 clock tower drive, Kissimmee 34746 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2440 sweetwater club circle 40, Kissimmee 34746 $229,900 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 4521 casablanca avenue, Kissimmee 34746 $495,000 · 4 bd · 2 ba · 2,168 sqft
• 1055 park ridge circle, Kissimmee 34746 $220,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1085 indian ridge trail east, Kissimmee 34747 $379,999 · 3 bd · 2 ba
• 3175 tocoa circle, Kissimmee 34746 $399,900 · 4 bd · 4 ba · 1,782 sqft
• 1854 katz crossing drive, Kissimmee 34744 $359,000 · 3 bd · 3 ba · 1,870 sqft
• 4563 philadelphia circle, Kissimmee 34746 $465,000 · 3 bd · 3 ba · 2,264 sqft
• 3200 cupid place, Kissimmee 34747 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 7593 gathering drive 307, Kissimmee 34747 $325,000 · 2 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 3050 china berry court, Kissimmee 34746 $350,000 · 4 bd · 2 ba · 2,013 sqft
• 1090 boardwalk place, Kissimmee 34747 $400,000 · 3 bd · 3 ba · 2,206 sqft
• 1667 key bay trail, Kissimmee 34747 $345,000 · 2 bd · 2 ba · 1,437 sqft
• 7593 gathering drive 706, Kissimmee 34747 $325,000 · 2 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 2896 tanzanite terrace, Kissimmee 34758 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,831 sqft
• 3500 suzette drive, Kissimmee 34746 $224,950 · 3 bd · 2 ba · 1,285 sqft
• 2510 hassonite street, Kissimmee 34744 $309,000 · 3 bd · 3 ba · 1,763 sqft
• 2111 eagleview court, Kissimmee 34746 $470,000 · 4 bd · 2 ba · 2,109 sqft
• 2848 club cortile circle, Kissimmee 34746 $265,000 · 4 bd · 3 ba · 1,880 sqft
• 414 spice court, Kissimmee 34758 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,685 sqft
• 2279 southbury drive, Kissimmee 34744 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 3038 parkway boulevard 306, Kissimmee 34747 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 711 south emory avenue, Kissimmee 34741 $330,000 · 5 bd · 4 ba · 1,720 sqft
• 2791 picadilly circle, Kissimmee 34747 $450,000 · 4 bd · 3 ba · 1,926 sqft
• 2350 topaz trail, Kissimmee 34743 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 1374 boulder drive, Kissimmee 34744 $290,000 · 2 bd · 2 ba · 1,063 sqft
• 1045 dudley drive, Kissimmee 34758 $289,900 · 3 bd · 3 ba · 1,571 sqft
• 1466 woodmont boulevard, Kissimmee 34746 $474,900 · 4 bd · 3 ba · 2,155 sqft
• 308 chiquita court, Kissimmee 34758 $290,000 · 4 bd · 3 ba · 2,162 sqft
• 5003 royal point avenue, Kissimmee 34746 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,424 sqft
• 1702 walnut creek drive, Kissimmee 34744 $379,900 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 1050 las fuentes drive, Kissimmee 34746 $338,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2106 the oaks boulevard, Kissimmee 34746 $419,995 · 4 bd · 2 ba · 2,045 sqft
• 5234 worchester drive, Kissimmee 34746 $438,020 · 4 bd · 3 ba · 2,584 sqft
• 4627 coral harbour road, Kissimmee 34758 $438,730 · 4 bd · 3 ba · 2,366 sqft
• 2711 coupe street, Kissimmee 34746 $270,000 · 2 bd · 3 ba · 1,290 sqft
• 1752 fulfillment drive, Kissimmee 34744 $359,900 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 965 nancy court, Kissimmee 34759 $419,900 · 4 bd · 3 ba · 2,224 sqft
• 2411 parsons pond circle, Kissimmee 34743 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 1,678 sqft
• 36 bradford court, Kissimmee 34758 $300,000 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 2114 wind jammer court, Kissimmee 34744 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,216 sqft