Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 42 of 42

• 464 martigues drive, Kissimmee 34759 $220,000 · 4 bd · 3 ba · 2,846 sqft
• 4192 paragraph drive, Kissimmee 34746 $459,990 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 7745 somersworth drive, Kissimmee 34747 $474,900 · 4 bd · 3 ba · 2,089 sqft
• 163 olympus way, Kissimmee 34759 $474,000 · 4 bd · 3 ba · 2,200 sqft
• 7651 whisper way 201, Kissimmee 34747 $299,990 · 3 bd · 3 ba · 1,755 sqft
• 1795 lindens street, Kissimmee 34746 $331,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1800 bryant street, Kissimmee 34746 $324,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 2307 butterfly palm way 104, Kissimmee 34747 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 1804 bryant street, Kissimmee 34746 $324,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1808 bryant street, Kissimmee 34746 $324,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 7745 somersworth, Kissimmee 34747 $374,900 · 4 bd · 3 ba
• 8201 surf street, Kissimmee 34747 $315,000 · 2 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 2718 rio grande trail 2718, Kissimmee 34741 $179,900 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 664 madrid drive, Kissimmee 34758 $299,000 · 3 bd · 3 ba · 2,110 sqft
• 2848 oconnell drive, Kissimmee 34741 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 2,245 sqft
• 1896 flora pass place, Kissimmee 34747 $420,000 · 2 bd · 2 ba · 1,557 sqft
• 2742 oakwater drive 104, Kissimmee 34747 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,427 sqft
• 3511 maple ridge loop, Kissimmee 34741 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 2,284 sqft
• 2714 sample street, Kissimmee 34744 $175,000 · 2 bd · 1 ba · 648 sqft