Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 40 of 42

• 1876 cassidy knoll drive, Kissimmee 34744 $444,000 · 5 bd · 4 ba · 2,807 sqft
• 1709 golfview drive, Kissimmee 34746 $395,000 · 3 bd · 2 ba · 2,302 sqft
• 5347 harmony place, Kissimmee 34758 $423,979 · 4 bd · 2 ba · 1,681 sqft
• 120 milta lane, Kissimmee 34743 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,624 sqft
• 2281 tradewinds, Kissimmee 34746 $380,000 · 3 bd · 2 ba · 2,037 sqft
• 3151 sunset walk drive 1507, Kissimmee 34747 $289,000 · 1 bd · 1 ba · 734 sqft
• 3222 brewster drive, Kissimmee 34743 $365,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 1608 mohegan boulevard, Kissimmee 34744 $359,000 · 3 bd · 3 ba · 2,016 sqft
• 2868 tanzanite terrace, Kissimmee 34758 $254,900 · 3 bd · 2 ba · 1,838 sqft
• 3100 parkway boulevard 726, Kissimmee 34747 $120,000 · 1 bd · 1 ba · 524 sqft
• 656 cotulla drive, Kissimmee 34758 $284,990 · 4 bd · 2 ba · 1,755 sqft
• 3239 sustainable way, Kissimmee 34747 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 1,361 sqft
• 2193 granger avenue, Kissimmee 34746 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 2,169 sqft
• 2346 cordova court, Kissimmee 34743 $349,000 · 3 bd · 2 ba · 1,102 sqft
• 1513 indian oaks trail, Kissimmee 34747 $385,000 · 4 bd · 2 ba · 1,536 sqft
• 1512 oak hill trail, Kissimmee 34747 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,262 sqft
• 1952 rock maple bend, Kissimmee 34746 $485,000 · 4 bd · 3 ba · 2,334 sqft
• 2494 skyline loop, Kissimmee 34759 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,834 sqft
• 2529 jasmine trace drive, Kissimmee 34758 $449,000 · 4 bd · 3 ba · 2,384 sqft
• 1718 golfview drive, Kissimmee 34746 $409,000 · 3 bd · 2 ba · 1,538 sqft
• 305 cornwallis court, Kissimmee 34758 $320,000 · 4 bd · 2 ba · 1,712 sqft
• 4442 maple chase trail, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,876 sqft
• 3357 tranquil trail, Kissimmee 34747 $350,000 · 3 bd · 3 ba · 1,360 sqft
• 8061 lost shaker lane, Kissimmee 34747 $469,900 · 3 bd · 3 ba · 1,410 sqft
• 145 dorchester court, Kissimmee 34758 $216,900 · 3 bd · 2 ba · 1,072 sqft
• 525 viceroy court, Kissimmee 34758 $385,000 · 4 bd · 3 ba · 2,571 sqft
• 2281 pocky way, Kissimmee 34746 $440,000 · 4 bd · 3 ba · 2,115 sqft
• 2109 carbine court, Kissimmee 34743 $399,997 · 3 bd · 2 ba · 1,720 sqft
• 2104 mallard creek circle, Kissimmee 34743 $425,000 · 4 bd · 2 ba · 1,952 sqft
• 5636 seagrape lane, Kissimmee 34758 $315,290 · 4 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 2135 balboa way, Kissimmee 34741 $254,900 · 2 bd · 3 ba · 1,418 sqft
• 104 morelia lane, Kissimmee 34743 $349,000 · 4 bd · 2 ba · 1,390 sqft
• 4664 caverns drive, Kissimmee 34758 $423,000 · 4 bd · 3 ba · 3,439 sqft
• 26 las palmas way 1, Kissimmee 34743 $225,000 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
• 8957 cat palm road, Kissimmee 34747 $350,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 2723 north poinciana boulevard 153, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 1621 park side avenue, Kissimmee 34744 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 2,142 sqft
• 209 westmoreland circle, Kissimmee 34744 $385,000 · 3 bd · 2 ba · 1,581 sqft
• 7628 recife drive, Kissimmee 34747 $469,900 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 124 citrine loop, Kissimmee 34758 $349,500 · 4 bd · 2 ba · 1,725 sqft
• 1735 park side avenue, Kissimmee 34744 $399,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 2259 waukegan drive, Kissimmee 34758 $429,000 · 4 bd · 3 ba · 2,814 sqft
• 1414 anchor bend way, Kissimmee 34746 $274,995 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft
• 2587 tanner terrace, Kissimmee 34743 $409,900 · 4 bd · 2 ba · 1,843 sqft
• 2448 summerfield way, Kissimmee 34741 $265,000 · 2 bd · 3 ba · 1,265 sqft
• 1025 derbyshire drive, Kissimmee 34758 $324,990 · 3 bd · 2 ba · 1,834 sqft
• 1795 partin terrace road south, Kissimmee 34744 $389,000 · 4 bd · 2 ba · 1,730 sqft
• 1017 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $439,999 · 4 bd · 3 ba · 1,900 sqft
• 331 ashburton way, Kissimmee 34758 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 2,679 sqft
• 15 west country cove, Kissimmee 34743 $240,000 · 2 bd · 2 ba · 1,200 sqft