Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 39 of 42

• 2608 deck avenue, Kissimmee 34743 $380,000 · 4 bd · 2 ba · 1,682 sqft
• 135 veracruz avenue, Kissimmee 34743 $359,950 · 3 bd · 2 ba · 1,132 sqft
• 663 mesilla drive, Kissimmee 34758 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,856 sqft
• 2361 andrews valley drive, Kissimmee 34758 $410,000 · 5 bd · 3 ba · 2,566 sqft
• 280 indian wells avenue, Kissimmee 34759 $374,900 · 2 bd · 2 ba · 2,101 sqft
• 2679 corvette lane, Kissimmee 34746 $358,900 · 3 bd · 3 ba · 1,474 sqft
• 1576 diamond loop drive, Kissimmee 34744 $419,990 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 3817 golden feather way, Kissimmee 34746 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 2,724 sqft
• 3191 paradox circle 208, Kissimmee 34746 $360,000 · 3 bd · 3 ba · 1,329 sqft
• 119 southampton drive, Kissimmee 34744 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,816 sqft
• 7509 pellham way 0, Kissimmee 34747 $274,000 · 3 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 1212 shawnee drive, Kissimmee 34744 $390,000 · 4 bd · 2 ba · 1,848 sqft
• 3080 juliet drive, Kissimmee 34746 $450,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 363 buttonwood drive, Kissimmee 34743 $445,000 · 4 bd · 3 ba · 1,730 sqft
• 1739 good neighbor loop, Kissimmee 34744 $445,000 · 3 bd · 2 ba · 2,068 sqft
• 2080 heritage key boulevard, Kissimmee 34744 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,512 sqft
• 2208 antigua place 914, Kissimmee 34741 $164,000 · 1 bd · 1 ba · 762 sqft
• 3087 seaview castle drive, Kissimmee 34746 $309,900 · 3 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 4806 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $424,999 · 4 bd · 4 ba · 1,836 sqft
• 2569 folio way, Kissimmee 34741 $375,000 · 3 bd · 3 ba · 1,690 sqft
• 2352 old dixie highway, Kissimmee 34744 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,438 sqft
• 5121 heatherstone court, Kissimmee 34758 $299,995 · 3 bd · 2 ba · 1,604 sqft
• 3161 paradox circle 304, Kissimmee 34746 $308,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 1876 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $469,990 · 5 bd · 3 ba · 2,447 sqft
• 1910 goblet cove street, Kissimmee 34746 $365,000 · 3 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 1503 beechmont drive, Kissimmee 34744 $451,990 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 2240 stonehedge loop, Kissimmee 34743 $349,000 · 3 bd · 2 ba · 1,304 sqft
• 925 gillingham court, Kissimmee 34758 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,609 sqft
• 9025 rhodes street, Kissimmee 34747 $415,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 619 mayan place, Kissimmee 34758 $309,000 · 3 bd · 2 ba · 1,730 sqft
• 2677 rania lane, Kissimmee 34744 $443,999 · 4 bd · 2 ba · 1,723 sqft
• 5266 paradise cay circle, Kissimmee 34746 $298,000 · 3 bd · 3 ba · 1,595 sqft
• 3107 harris park way, Kissimmee 34758 $309,990 · 4 bd · 3 ba · 2,175 sqft
• 2413 ruddenstone way, Kissimmee 34744 $314,900 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 291 magical way, Kissimmee 34744 $389,900 · 4 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 5534 sapote court, Kissimmee 34758 $308,290 · 4 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 8475 oasis key cove, Kissimmee 34747 $498,000 · 8 bd · 6 ba · 2,881 sqft
• 5766 meads bay pond road, Kissimmee 34758 $481,849 · 4 bd · 4 ba · 3,053 sqft
• 2417 dubai street, Kissimmee 34747 $495,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 3111 paradox 104, Kissimmee 34746 $380,000 · 2 bd · 0 ba
• 5772 meads bay pond road, Kissimmee 34758 $415,279 · 3 bd · 2 ba · 2,055 sqft
• 672 sterling drive, Kissimmee 34758 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 2,219 sqft
• 4179 spitfire avenue, Kissimmee 34741 $176,000 · 2 bd · 2 ba · 930 sqft
• 2358 old dixie highway, Kissimmee 34744 $190,000 · 2 bd · 1 ba · 1,232 sqft
• 740 shore drive, Kissimmee 34744 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,628 sqft
• 4089 navigator way, Kissimmee 34746 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 2,123 sqft
• 8107 coconut palm way 201, Kissimmee 34747 $227,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 2414 huron circle, Kissimmee 34746 $399,000 · 5 bd · 3 ba · 3,124 sqft
• 621 juillac way, Kissimmee 34759 $289,999 · 3 bd · 3 ba · 2,215 sqft
• 833 oglethorpe court, Kissimmee 34758 $140,000 · 3 bd · 2 ba · 1,422 sqft