Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 38 of 42

• 1150 indian ridge trail east, Kissimmee 34747 $363,000 · 3 bd · 2 ba · 1,636 sqft
• 157 sand piper drive, Kissimmee 34759 $324,500 · 3 bd · 3 ba · 2,267 sqft
• 1115 park ridge circle, Kissimmee 34746 $259,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 8811 dunes court 308, Kissimmee 34747 $249,000 · 4 bd · 2 ba · 1,377 sqft
• 3044 slough creek drive, Kissimmee 34744 $440,000 · 4 bd · 3 ba · 2,016 sqft
• 3251 pinewood court, Kissimmee 34746 $449,900 · 3 bd · 2 ba · 2,404 sqft
• 2707 randal way, Kissimmee 34743 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 2,444 sqft
• 3221 cupid place, Kissimmee 34747 $384,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 3108 westbrook road, Kissimmee 34746 $329,000 · 4 bd · 2 ba · 2,041 sqft
• 46 cordona drive, Kissimmee 34758 $427,990 · 4 bd · 2 ba · 2,067 sqft
• 626 baldwin drive, Kissimmee 34758 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 2,236 sqft
• 4366 silver creek street, Kissimmee 34744 $415,000 · 3 bd · 3 ba · 1,878 sqft
• 2785 almaton loop 103, Kissimmee 34747 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 2380 volunteer avenue, Kissimmee 34744 $411,000 · 3 bd · 2 ba · 2,068 sqft
• 3827 golden knot drive, Kissimmee 34746 $427,000 · 4 bd · 3 ba · 2,754 sqft
• 3505 forest park drive, Kissimmee 34746 $389,900 · 3 bd · 2 ba · 2,053 sqft
• 2803 middleton circle, Kissimmee 34743 $399,900 · 3 bd · 2 ba · 1,797 sqft
• 7952 formosa valley place, Kissimmee 34747 $455,000 · 4 bd · 5 ba · 2,112 sqft
• 144 hidalgo avenue, Kissimmee 34743 $398,000 · 4 bd · 2 ba · 1,742 sqft
• 1814 coriander drive, Kissimmee 34759 $160,000 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 231 elm court, Kissimmee 34759 $319,000 · 4 bd · 3 ba · 1,999 sqft
• 121 pompei drive, Kissimmee 34758 $299,999 · 3 bd · 2 ba · 1,594 sqft
• 658 cotulla drive, Kissimmee 34758 $332,000 · 4 bd · 2 ba · 1,872 sqft
• 206 great yarmouth court, Kissimmee 34758 $299,700 · 4 bd · 2 ba · 1,874 sqft
• 3189 dasha palm drive, Kissimmee 34744 $354,900 · 3 bd · 2 ba · 1,630 sqft
• 1126 lavaur court, Kissimmee 34759 $328,990 · 4 bd · 2 ba · 2,240 sqft
• 5523 sapote court, Kissimmee 34758 $337,500 · 4 bd · 3 ba · 1,910 sqft
• 3100 parkway boulevard 727, Kissimmee 34747 $129,900 · 1 bd · 1 ba · 492 sqft
• 2431 dubai street, Kissimmee 34747 $499,900 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 4882 ashurst street, Kissimmee 34758 $354,900 · 4 bd · 2 ba · 1,698 sqft
• 419 allspice court, Kissimmee 34759 $199,800 · 3 bd · 2 ba · 1,951 sqft
• 7540 brooklyn drive, Kissimmee 34747 $475,000 · 3 bd · 4 ba · 2,195 sqft
• 1057 park ridge circle, Kissimmee 34746 $249,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 3389 tranquil trail, Kissimmee 34747 $370,000 · 3 bd · 3 ba · 1,361 sqft
• 2455 parsons pond circle, Kissimmee 34743 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 1,292 sqft
• 1001 plantation drive c1, Kissimmee 34741 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 1,008 sqft
• 2691 andros lane, Kissimmee 34747 $280,000 · 3 bd · 3 ba · 1,595 sqft
• 1911 sunny street, Kissimmee 34741 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,062 sqft
• 3363 bellezza court, Kissimmee 34746 $319,990 · 3 bd · 3 ba · 2,019 sqft
• 5362 diplomat court, Kissimmee 34746 $330,000 · 4 bd · 3 ba
• 2612 mcdaniel drive, Kissimmee 34758 $234,900 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 2914 blooming alamanda loop, Kissimmee 34747 $445,900 · 4 bd · 3 ba · 1,662 sqft
• 2024 bearing lane, Kissimmee 34744 $469,000 · 4 bd · 3 ba · 2,561 sqft
• 460 martigues drive, Kissimmee 34759 $284,900 · 3 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 7602 cabana court 101, Kissimmee 34747 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,755 sqft
• 1018 plantation drive a18, Kissimmee 34741 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 970 sqft
• 254 amber way, Kissimmee 34758 $404,999 · 5 bd · 3 ba · 2,287 sqft
• 2220 wyndham palms way, Kissimmee 34747 $439,900 · 4 bd · 2 ba · 1,567 sqft
• 1229 bermuda lakes lane 206, Kissimmee 34741 $139,900 · 1 bd · 1 ba · 733 sqft
• 2935 theme street, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,859 sqft