Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 37 of 42

• 4724 marcos circle, Kissimmee 34758 $495,000 · 5 bd · 3 ba · 3,194 sqft
• 2931 sentence street, Kissimmee 34746 $359,900 · 3 bd · 3 ba · 1,859 sqft
• 4814 love storey lane, Kissimmee 34746 $469,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2466 relaxing lane, Kissimmee 34744 $499,990 · 4 bd · 3 ba · 2,151 sqft
• 1224 royal view terrace, Kissimmee 34747 $389,000 · 3 bd · 3 ba · 1,708 sqft
• 4811 pliny court, Kissimmee 34746 $356,000 · 3 bd · 2 ba · 1,570 sqft
• 2728 emerson lane, Kissimmee 34743 $370,000 · 3 bd · 3 ba · 1,598 sqft
• 4021 venetian bay drive 101, Kissimmee 34741 $260,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 1070 park ridge circle, Kissimmee 34746 $239,900 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 3001 laurel run lane 206, Kissimmee 34741 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 3157 sun lake court b, Kissimmee 34747 $255,000 · 3 bd · 2 ba · 1,484 sqft
• 1856 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $424,990 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 1912 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $399,990 · 3 bd · 2 ba · 1,614 sqft
• 336 magical way, Kissimmee 34744 $395,000 · 4 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 929 gloucester court, Kissimmee 34758 $255,000 · 3 bd · 2 ba · 1,460 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 2-214, Kissimmee 34746 $57,000 · 1 bd · 1 ba · 198 sqft
• 7 tamiami way, Kissimmee 34758 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,609 sqft
• 2070 rome drive, Kissimmee 34747 $450,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-103, Kissimmee 34746 $59,900 · 1 ba · 231 sqft
• 3141 sun lake court a, Kissimmee 34747 $257,000 · 3 bd · 2 ba · 1,484 sqft
• 1033 embrun court, Kissimmee 34759 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,068 sqft
• 3245 whooping crane run, Kissimmee 34741 $396,900 · 3 bd · 2 ba · 1,498 sqft
• 807 del prado drive, Kissimmee 34758 $256,500 · 4 bd · 2 ba · 1,730 sqft
• 5484 isla saona drive, Kissimmee 34758 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,813 sqft
• 2669 broadwing street, Kissimmee 34746 $399,990 · 4 bd · 2 ba · 1,903 sqft
• 611 basingstoke court, Kissimmee 34758 $280,800 · 3 bd · 2 ba · 1,442 sqft
• 172 bowie lane b, Kissimmee 34743 $315,995 · 3 bd · 3 ba · 1,308 sqft
• 2677 broadwing street, Kissimmee 34746 $424,990 · 3 bd · 3 ba · 2,226 sqft
• 649 captiva circle, Kissimmee 34741 $240,000 · 3 bd · 3 ba · 1,527 sqft
• 4330 sunny creek place, Kissimmee 34746 $399,900 · 4 bd · 3 ba · 2,357 sqft
• 5367 west irlo bronson mem highway 1-203, Kissimmee 34746 $68,900 · 1 bd · 1 ba · 231 sqft
• 2616 lodi circle 104, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 4326 hazel street, Kissimmee 34746 $324,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 159 casavista drive, Kissimmee 34759 $429,000 · 2 bd · 2 ba · 1,771 sqft
• 2644 clear night avenue drive, Kissimmee 34744 $379,290 · 3 bd · 3 ba · 1,848 sqft
• 4322 hazel street, Kissimmee 34746 $314,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 4314 hazel street, Kissimmee 34746 $314,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 4318 hazel street, Kissimmee 34746 $314,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 2909 theme street, Kissimmee 34746 $339,000 · 3 bd · 3 ba · 1,869 sqft
• 4997 town terrace south, Kissimmee 34758 $239,900 · 3 bd · 3 ba · 1,504 sqft
• 507 finley avenue, Kissimmee 34741 $400,000 · 3 bd · 2 ba · 1,555 sqft
• 5252 cane island loop 204, Kissimmee 34746 $229,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 1090 jason ridge court, Kissimmee 34747 $369,900 · 3 bd · 2 ba · 1,679 sqft
• 2431 grasmere view parkway north, Kissimmee 34746 $264,900 · 2 bd · 3 ba · 1,820 sqft
• 4907 rockvale drive, Kissimmee 34758 $479,000 · 5 bd · 4 ba · 2,785 sqft
• 1216 royal view terrace, Kissimmee 34747 $389,000 · 3 bd · 3 ba · 1,708 sqft
• 5390 paradise cay circle, Kissimmee 34746 $269,000 · 3 bd · 3 ba · 1,187 sqft
• 2118 southbury drive, Kissimmee 34744 $324,190 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 3069 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 1,719 sqft
• 8956 california palm road, Kissimmee 34747 $326,500 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft