Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 29 of 102

• 2537 jasmine trace drive, Kissimmee 34758 $405,000 · 3 bd · 2 ba · 1,868 sqft
• 8816 dunes court #302, Kissimmee 34747 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 1,110 sqft
• 1213 bermuda lakes lane #208, Kissimmee 34741 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 135 veracruz avenue, Kissimmee 34743 $359,950 · 3 bd · 2 ba · 1,132 sqft
• 77 harness lane, Kissimmee 34743 $389,950 · 4 bd · 2 ba · 1,480 sqft
• 8972 cat palm road, Kissimmee 34747 $334,900 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 2157 rj circle, Kissimmee 34744 $370,000 · 3 bd · 2 ba · 1,247 sqft
• 2706 summer retreat lane, Kissimmee 34744 $347,900 · 2 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 1338 seven eagles court #202, Kissimmee 34747 $175,000 · 1 bd · 1 ba · 823 sqft
• 3100 parkway boulevard #220, Kissimmee 34747 $145,000 · 1 bd · 1 ba · 524 sqft
• 8100 princess palm lane #203, Kissimmee 34747 $213,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 69 south marbrisa way, Kissimmee 34743 $190,000 · 2 bd · 1 ba · 750 sqft
• 8815 grand palms circle #b, Kissimmee 34747 $209,999 · 3 bd · 2 ba · 1,222 sqft
• 2316 palm tree drive, Kissimmee 34759 $296,000 · 2 bd · 2 ba · 1,539 sqft
• 3881 bowfin trail, Kissimmee 34746 $419,900 · 3 bd · 3 ba · 2,533 sqft
• 217 coralwood court, Kissimmee 34743 $349,000 · 3 bd · 2 ba · 1,395 sqft
• 4086 gooseberry trail, Kissimmee 34746 $459,999 · 4 bd · 3 ba · 2,109 sqft
• 233 tiffany court, Kissimmee 34758 $299,990 · 4 bd · 2 ba · 1,872 sqft
• 419 allspice court, Kissimmee 34759 $189,800 · 3 bd · 2 ba · 1,951 sqft
• 4721 clock tower drive #304, Kissimmee 34746 $269,990 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 3122 eagle hammock circle, Kissimmee 34743 $395,000 · 3 bd · 2 ba · 1,558 sqft
• 2810 club cortile circle #a, Kissimmee 34746 $221,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 1081 park ridge circle, Kissimmee 34746 $217,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 4760 goodmans bay drive, Kissimmee 34758 $445,690 · 5 bd · 3 ba · 2,520 sqft
• 615 mckinley court, Kissimmee 34758 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,449 sqft
• 7 bolton court, Kissimmee 34758 $374,999 · 4 bd · 3 ba · 2,144 sqft
• 1155 normandy drive, Kissimmee 34759 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,774 sqft
• 601 grand canal drive, Kissimmee 34759 $234,000 · 2 bd · 2 ba · 1,258 sqft
• 2207 antigua place #727, Kissimmee 34741 $133,000 · 1 bd · 1 ba · 530 sqft
• 667 heraldo court, Kissimmee 34758 $236,000 · 3 bd · 2 ba · 1,372 sqft
• 1528 erin breeze lane, Kissimmee 34744 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,509 sqft
• 1158 saint tropez court, Kissimmee 34759 $240,000 · 3 bd · 2 ba · 1,825 sqft
• 24 miramar way, Kissimmee 34758 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,140 sqft
• 4385 twisted twig bend, Kissimmee 34746 $409,900 · 4 bd · 3 ba · 2,357 sqft
• 723 robin court, Kissimmee 34759 $335,000 · 4 bd · 2 ba · 1,758 sqft
• 8070 unwind way #5211, Kissimmee 34747 $199,900 · 1 bd · 1 ba · 501 sqft
• 8070 unwind way #5314, Kissimmee 34747 $279,900 · 1 bd · 1 ba · 745 sqft
• 8061 vacation avenue #2307, Kissimmee 34747 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 501 sqft
• 170 club villas lane, Kissimmee 34744 $275,000 · 2 bd · 2 ba · 1,417 sqft
• 540 oak branch circle, Kissimmee 34758 $275,999 · 3 bd · 2 ba · 1,443 sqft
• 1552 nature trail, Kissimmee 34746 $354,900 · 3 bd · 2 ba · 1,676 sqft
• 8061 vacation avenue #2313, Kissimmee 34747 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 501 sqft
• 3151 sunset walk drive #1209, Kissimmee 34747 $298,999 · 1 bd · 1 ba · 734 sqft
• 3151 sunset walk drive #1202, Kissimmee 34747 $280,000 · 1 bd · 1 ba · 745 sqft
• 3151 sunset walk drive #1507, Kissimmee 34747 $289,000 · 1 bd · 1 ba · 734 sqft
• 3151 sunset walk drive #1108, Kissimmee 34747 $327,999 · 2 bd · 2 ba · 1,029 sqft
• 8061 vacation avenue #2510, Kissimmee 34747 $340,000 · 2 bd · 2 ba · 1,029 sqft
• 8061 vacation avenue #2508, Kissimmee 34747 $349,000 · 2 bd · 2 ba · 1,029 sqft
• 3151 sunset walk drive #1214, Kissimmee 34747 $359,000 · 2 bd · 2 ba · 1,163 sqft
• 8070 unwind way #5416, Kissimmee 34747 $377,900 · 2 bd · 2 ba · 1,029 sqft