Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 28 of 102

• 5315 paradise cay circle, Kissimmee 34746 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,362 sqft
• 119 birmingham drive, Kissimmee 34758 $272,900 · 4 bd · 2 ba · 2,302 sqft
• 2380 volunteer avenue, Kissimmee 34744 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 2,068 sqft
• 1001 park ridge circle, Kissimmee 34746 $255,000 · 4 bd · 4 ba · 1,645 sqft
• 3078 shingle creek court, Kissimmee 34746 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,380 sqft
• 433 fountainhead circle #287, Kissimmee 34741 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,247 sqft
• 945 tramells trail, Kissimmee 34744 $365,000 · 4 bd · 2 ba · 2,014 sqft
• 906 san paulo way, Kissimmee 34758 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 1,900 sqft
• 5245 west irlo bronson memorial highway #203, Kissimmee 34746 $97,995 · 1 bd · 1 ba · 325 sqft
• 2305 trinidad court, Kissimmee 34741 $184,000 · 2 bd · 2 ba · 991 sqft
• 3351 whitestone circle #204, Kissimmee 34741 $229,000 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 629 fresno court, Kissimmee 34758 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,351 sqft
• 161 cimarron lane, Kissimmee 34759 $374,000 · 4 bd · 2 ba · 2,603 sqft
• 303 cortez court, Kissimmee 34758 $179,900 · 4 bd · 2 ba · 1,410 sqft
• 1068 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $435,000 · 4 bd · 2 ba · 1,782 sqft
• 2704 vista verde lane, Kissimmee 34744 $436,900 · 4 bd · 3 ba · 2,128 sqft
• 3100 parkway boulevard #737, Kissimmee 34747 $130,000 · 1 bd · 1 ba · 492 sqft
• 3008 parkway boulevard #107, Kissimmee 34747 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 3184 queen alexandria drive, Kissimmee 34744 $389,990 · 3 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 4961 pall mall street east, Kissimmee 34758 $380,000 · 6 bd · 3 ba · 2,544 sqft
• 2887 sweetspire circle, Kissimmee 34746 $445,900 · 5 bd · 3 ba · 3,387 sqft
• 2803 middleton circle, Kissimmee 34743 $389,900 · 3 bd · 2 ba · 1,797 sqft
• 3851 gulf shore circle, Kissimmee 34746 $375,000 · 4 bd · 2 ba · 2,165 sqft
• 2487 white lilly drive, Kissimmee 34747 $350,000 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 3244 herons point circle, Kissimmee 34741 $485,900 · 4 bd · 2 ba · 1,953 sqft
• 1231 wright circle #108, Kissimmee 34747 $467,000 · 4 bd · 2 ba · 1,834 sqft
• 1994 spring shower circle, Kissimmee 34744 $435,000 · 3 bd · 2 ba · 2,056 sqft
• 2637 peace of mind avenue, Kissimmee 34744 $480,000 · 3 bd · 2 ba · 2,082 sqft
• 3109 seaview castle drive, Kissimmee 34746 $330,000 · 2 bd · 3 ba · 1,112 sqft
• 2568 broadwing street, Kissimmee 34746 $339,990 · 3 bd · 3 ba · 1,764 sqft
• 5148 adelaide drive, Kissimmee 34746 $364,900 · 4 bd · 4 ba · 1,782 sqft
• 2104 broome street, Kissimmee 34743 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,452 sqft
• 107 east cypress street, Kissimmee 34744 $154,000 · 2 bd · 1 ba · 576 sqft
• 2723 summer retreat lane, Kissimmee 34744 $308,000 · 2 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 2207 antigua place #715, Kissimmee 34741 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2626 andros lane, Kissimmee 34747 $245,900 · 3 bd · 3 ba · 1,362 sqft
• 8977 coco palm road, Kissimmee 34747 $390,000 · 4 bd · 3 ba · 1,884 sqft
• 436 bloomfield drive, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,825 sqft
• 2853 boating boulevard, Kissimmee 34746 $450,000 · 4 bd · 2 ba · 2,140 sqft
• 624 grand canal drive, Kissimmee 34759 $268,500 · 2 bd · 2 ba · 1,543 sqft
• 7655 heritage crossing way #102, Kissimmee 34747 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,344 sqft
• 8964 cat palm road, Kissimmee 34747 $410,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 518 tohopekaliga avenue, Kissimmee 34744 $435,000 · 4 bd · 2 ba · 1,952 sqft
• 664 madrid drive, Kissimmee 34758 $298,500 · 3 bd · 3 ba · 2,110 sqft
• 2542 camphorwood circle, Kissimmee 34744 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,406 sqft
• 620 heraldo court, Kissimmee 34758 $329,900 · 3 bd · 2 ba · 1,372 sqft
• 3524 shorewood drive, Kissimmee 34746 $454,900 · 4 bd · 3 ba · 2,494 sqft
• 313 santa barbara lane, Kissimmee 34759 $445,000 · 2 bd · 3 ba · 2,343 sqft
• 2731 north poinciana boulevard #105, Kissimmee 34746 $194,900 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 1844 bright sky drive, Kissimmee 34744 $379,990 · 3 bd · 3 ba · 1,795 sqft