Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 30 of 42

• 8930 sydney avenue, Kissimmee 34747 $409,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 2741 north poinciana boulevard 49, Kissimmee 34746 $188,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 2713 wortham lane, Kissimmee 34744 $400,000 · 4 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 4278 st thomas way, Kissimmee 34758 $229,240 · 2 bd · 2 ba · 1,562 sqft
• 3045 yellow lantana lane, Kissimmee 34747 $368,950 · 4 bd · 3 ba · 1,340 sqft
• 4318 st thomas way, Kissimmee 34758 $223,740 · 2 bd · 2 ba · 1,562 sqft
• 1740 pacific road, Kissimmee 34759 $199,000 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 525 carlsbad drive, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,412 sqft
• 2660 santosh cove, Kissimmee 34746 $440,000 · 4 bd · 4 ba · 2,038 sqft
• 2530 maneshaw lane, Kissimmee 34747 $419,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 188 anzio drive, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,453 sqft
• 179 aurelia court, Kissimmee 34758 $324,900 · 4 bd · 2 ba · 1,746 sqft
• 709 fredrick place, Kissimmee 34758 $324,900 · 4 bd · 2 ba · 1,747 sqft
• 1076 universal rest place, Kissimmee 34744 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,603 sqft
• 7601 acklins road, Kissimmee 34747 $299,000 · 3 bd · 3 ba · 1,595 sqft
• 7683 fitzclarence street, Kissimmee 34747 $399,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 1144 cambourne drive, Kissimmee 34758 $329,000 · 4 bd · 2 ba · 1,808 sqft
• 1008 universal rest place, Kissimmee 34744 $288,000 · 3 bd · 2 ba · 1,728 sqft
• 204 grand canal drive, Kissimmee 34759 $259,000 · 2 bd · 2 ba · 1,548 sqft
• 9055 treasure trove lane 207, Kissimmee 34747 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 1,445 sqft
• 908 marisa lane, Kissimmee 34744 $380,000 · 4 bd · 2 ba · 1,784 sqft
• 4715 flagler beach way, Kissimmee 34746 $275,900 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 1359 greenfield loop, Kissimmee 34747 $391,900 · 3 bd · 3 ba · 1,570 sqft
• 787 ocean course avenue, Kissimmee 34747 $281,960 · 2 bd · 2 ba · 1,388 sqft
• 5016 blue hammock court, Kissimmee 34746 $489,900 · 5 bd · 3 ba · 2,615 sqft
• 407 martigues drive, Kissimmee 34759 $269,900 · 4 bd · 2 ba · 2,196 sqft
• 209 ellsworth drive, Kissimmee 34758 $275,000 · 5 bd · 3 ba · 2,016 sqft
• 2931 paddington way, Kissimmee 34747 $439,900 · 4 bd · 2 ba · 2,157 sqft
• 2821 east almaton loop 401, Kissimmee 34747 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 3114 stern court, Kissimmee 34743 $430,000 · 4 bd · 3 ba · 1,874 sqft
• 8922 zurich lane, Kissimmee 34747 $499,000 · 6 bd · 5 ba · 3,142 sqft
• 282 fig court, Kissimmee 34759 $259,990 · 4 bd · 2 ba · 1,414 sqft
• 703 robin court, Kissimmee 34759 $314,999 · 4 bd · 3 ba · 2,113 sqft
• 1148 mary frances drive, Kissimmee 34741 $199,100 · 3 bd · 2 ba · 1,403 sqft
• 7740 sandy ridge drive 102, Kissimmee 34747 $299,900 · 3 bd · 3 ba · 1,491 sqft
• 4381 creekside boulevard, Kissimmee 34746 $459,990 · 4 bd · 3 ba · 1,999 sqft
• 3264 fairfield drive, Kissimmee 34743 $430,000 · 4 bd · 2 ba · 1,841 sqft
• 907 hacienda circle, Kissimmee 34741 $355,000 · 3 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 2724 emerson lane, Kissimmee 34743 $410,000 · 3 bd · 3 ba · 1,598 sqft
• 8828 dunes court 12 304, Kissimmee 34747 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,249 sqft
• 2764 club cortile circle, Kissimmee 34746 $274,900 · 4 bd · 3 ba · 1,850 sqft
• 1682 starfish street, Kissimmee 34744 $474,900 · 4 bd · 2 ba · 1,824 sqft
• 456 waterford way, Kissimmee 34746 $374,000 · 4 bd · 3 ba · 2,470 sqft
• 236 elm court, Kissimmee 34759 $289,900 · 4 bd · 2 ba · 1,924 sqft
• 2121 blackstone landing drive, Kissimmee 34758 $395,000 · 4 bd · 4 ba · 2,948 sqft
• 7813 turkey oak lane, Kissimmee 34747 $375,000 · 4 bd · 2 ba · 1,464 sqft
• 394 monterey street, Kissimmee 34759 $475,000 · 2 bd · 3 ba · 1,850 sqft
• 2610 lodi circle 103, Kissimmee 34746 $227,500 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 170 club villas lane, Kissimmee 34744 $280,000 · 2 bd · 2 ba · 1,417 sqft
• 4011 venetian bay drive 106, Kissimmee 34741 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft