Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 27 of 42

• 145 thornbury drive, Kissimmee 34744 $375,900 · 4 bd · 2 ba · 1,766 sqft
• 1918 michigan drive, Kissimmee 34759 $300,000 · 4 bd · 2 ba · 1,874 sqft
• 4258 twisted twig bend, Kissimmee 34746 $449,000 · 5 bd · 3 ba · 2,388 sqft
• 2000 rankin street, Kissimmee 34744 $333,000 · 3 bd · 3 ba · 1,814 sqft
• 1036 plantation drive d8, Kissimmee 34741 $139,000 · 1 bd · 1 ba · 734 sqft
• 34 bradford, Kissimmee 34758 $300,000 · 3 bd · 2 ba · 1,442 sqft
• 8050 vacation avenue 302, Kissimmee 34747 $265,000 · 1 bd · 1 ba · 630 sqft
• 3321 whitestone circle 108, Kissimmee 34741 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,495 sqft
• 2413 dubai street, Kissimmee 34747 $439,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1021 embrun court, Kissimmee 34759 $220,000 · 3 bd · 2 ba · 1,285 sqft
• 4130 bergamont court, Kissimmee 34746 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,289 sqft
• 380 sorrento road, Kissimmee 34759 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,786 sqft
• 3024 parkway boulevard 204, Kissimmee 34747 $150,000 · 1 bd · 1 ba · 661 sqft
• 1782 hideout street, Kissimmee 34744 $446,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 60 andora court, Kissimmee 34758 $338,000 · 5 bd · 2 ba · 1,934 sqft
• 1503 isleta loop, Kissimmee 34741 $375,000 · 3 bd · 3 ba · 1,758 sqft
• 102 saffron way, Kissimmee 34758 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,562 sqft
• 4706 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $400,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 1034 chalcedony street, Kissimmee 34744 $274,900 · 2 bd · 3 ba · 1,386 sqft
• 7664 comrow street 101, Kissimmee 34747 $319,000 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 2270 san vital drive 107, Kissimmee 34741 $235,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 7654 otterspool street, Kissimmee 34747 $399,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 3356 composition street, Kissimmee 34758 $243,000 · 2 bd · 3 ba · 1,275 sqft
• 1077 park ridge circle, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1081 park ridge circle, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1959 summer serenity drive, Kissimmee 34744 $388,500 · 3 bd · 3 ba · 2,072 sqft
• 2705 impala lane, Kissimmee 34746 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 1,435 sqft
• 109 east bass street, Kissimmee 34744 $225,000 · 2 bd · 1 ba · 638 sqft
• 3501 beau chene drive, Kissimmee 34746 $380,000 · 4 bd · 2 ba · 2,240 sqft
• 292 beckenham drive, Kissimmee 34758 $370,000 · 4 bd · 3 ba · 2,571 sqft
• 545 viceroy court, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 2,035 sqft
• 3630 northwoods drive, Kissimmee 34746 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 2,053 sqft
• 941 shorehaven drive, Kissimmee 34759 $324,900 · 3 bd · 3 ba · 2,325 sqft
• 7671 recife drive 13-88, Kissimmee 34747 $429,000 · 4 bd · 5 ba · 2,538 sqft
• 5427 bryce canyon drive, Kissimmee 34758 $385,000 · 4 bd · 2 ba · 1,918 sqft
• 948 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $469,000 · 4 bd · 3 ba · 2,340 sqft
• 3202 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $479,900 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 3154 sandy shore lane, Kissimmee 34743 $259,990 · 2 bd · 2 ba · 952 sqft
• 6102 lake marion golf resort, Kissimmee 34759 $149,000 · 2 bd · 2 ba · 981 sqft
• 2349 jernigan loop, Kissimmee 34746 $374,900 · 3 bd · 2 ba · 2,006 sqft
• 2920 title street, Kissimmee 34746 $339,500 · 4 bd · 4 ba · 1,959 sqft
• 9031 wildflower lane, Kissimmee 34747 $309,000 · 3 bd · 3 ba · 1,530 sqft
• 102 carlisle court, Kissimmee 34758 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,134 sqft
• 1021 tourmaline drive, Kissimmee 34746 $425,000 · 4 bd · 2 ba · 1,397 sqft
• 9051 treasure trove lane 104, Kissimmee 34747 $229,900 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 1132 via galuppi street, Kissimmee 34759 $364,500 · 3 bd · 2 ba · 1,725 sqft
• 3569 mayfair street, Kissimmee 34758 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,599 sqft
• 17 south flag court, Kissimmee 34759 $309,900 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 1213 cherokee drive, Kissimmee 34744 $319,900 · 3 bd · 1 ba · 1,715 sqft
• 2900 clarabelle court, Kissimmee 34743 $285,000 · 3 bd · 3 ba · 1,703 sqft