Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 27 of 102

• 2427 dubai street, Kissimmee 34747 $408,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 8104 princess palm lane, Kissimmee 34747 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 2733 sun key place, Kissimmee 34747 $318,900 · 4 bd · 4 ba · 1,645 sqft
• 890 mcinnis court, Kissimmee 34744 $409,900 · 4 bd · 3 ba · 2,407 sqft
• 2080 heritage key boulevard, Kissimmee 34744 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,512 sqft
• 579 kilimanjaro drive, Kissimmee 34758 $273,777 · 3 bd · 2 ba · 1,761 sqft
• 2843 jasper run, Kissimmee 34758 $298,000 · 3 bd · 2 ba · 1,634 sqft
• 1126 lavaur court, Kissimmee 34759 $310,000 · 4 bd · 2 ba · 2,240 sqft
• 3200 queen palms court, Kissimmee 34747 $240,000 · 3 bd · 2 ba · 1,004 sqft
• 2430 quail run boulevard, Kissimmee 34744 $329,900 · 3 bd · 2 ba · 1,080 sqft
• 718 pincon lane, Kissimmee 34759 $251,875 · 3 bd · 2 ba · 1,208 sqft
• 9055 treasure trove lane #208, Kissimmee 34747 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 1,445 sqft
• 2201 key west court #328, Kissimmee 34741 $194,990 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2808 polson drive, Kissimmee 34758 $348,360 · 3 bd · 2 ba · 1,493 sqft
• 3214 hopewell drive, Kissimmee 34746 $414,900 · 4 bd · 3 ba · 2,944 sqft
• 105 cupola loop, Kissimmee 34759 $395,000 · 2 bd · 2 ba · 2,066 sqft
• 4546 alberto circle, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 3192 dew court, Kissimmee 34744 $335,000 · 4 bd · 2 ba · 2,270 sqft
• 4432 summer flowers place, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,734 sqft
• 884 grand canal drive, Kissimmee 34759 $264,900 · 2 bd · 2 ba · 1,507 sqft
• 4436 summer flowers place, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,650 sqft
• 4440 summer flowers place, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,650 sqft
• 8826 dunes court #11-308, Kissimmee 34747 $225,000 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 5209 broken arrow drive, Kissimmee 34746 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 1,410 sqft
• 2333 walnut canyon drive, Kissimmee 34758 $439,999 · 4 bd · 3 ba · 2,520 sqft
• 4444 summer flowers place, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,734 sqft
• 948 hacienda circle, Kissimmee 34741 $339,500 · 4 bd · 2 ba · 1,720 sqft
• 2546 sage drive, Kissimmee 34758 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,434 sqft
• 4327 lighterknot trace, Kissimmee 34746 $434,000 · 4 bd · 3 ba · 2,581 sqft
• 2255 sheboygan place, Kissimmee 34758 $428,999 · 4 bd · 3 ba · 2,814 sqft
• 4612 cabalerro trail, Kissimmee 34758 $410,000 · 4 bd · 3 ba · 2,735 sqft
• 638 gull drive, Kissimmee 34759 $304,990 · 4 bd · 2 ba · 1,658 sqft
• 2729 north poinciana boulevard #117, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,301 sqft
• 2611 gala road north #106, Kissimmee 34746 $229,900 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 7437 marker avenue, Kissimmee 34747 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,363 sqft
• 2791 picadilly circle, Kissimmee 34747 $430,000 · 4 bd · 3 ba · 1,926 sqft
• 282 fig court, Kissimmee 34759 $259,990 · 4 bd · 2 ba · 1,414 sqft
• 4576 sparkling shell avenue, Kissimmee 34746 $339,000 · 3 bd · 3 ba · 1,699 sqft
• 1831 manitoba court, Kissimmee 34759 $260,000 · 4 bd · 2 ba · 1,632 sqft
• 14 york court, Kissimmee 34758 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 1016 spring meadow drive #12, Kissimmee 34741 $169,900 · 2 bd · 2 ba · 1,012 sqft
• 534 eagle pointe south, Kissimmee 34746 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,975 sqft
• 2515 nouveau way, Kissimmee 34741 $419,990 · 4 bd · 2 ba · 1,706 sqft
• 1854 katz crossing drive, Kissimmee 34744 $329,900 · 3 bd · 3 ba · 1,870 sqft
• 2508 baykal drive, Kissimmee 34746 $389,000 · 4 bd · 3 ba · 2,396 sqft
• 2739 coupe street, Kissimmee 34746 $304,900 · 3 bd · 3 ba · 1,435 sqft
• 25 zinnia lane east, Kissimmee 34759 $315,000 · 4 bd · 2 ba · 1,758 sqft
• 182 birmingham drive, Kissimmee 34758 $255,000 · 3 bd · 2 ba · 1,636 sqft
• 910 louvre court, Kissimmee 34759 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 132 acapulco drive, Kissimmee 34743 $369,000 · 3 bd · 2 ba · 1,404 sqft