Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 24 of 102

• 3115 fox squirrel drive #3115, Kissimmee 34741 $159,900 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 1150 south beach circle, Kissimmee 34746 $214,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 248 cheshire court, Kissimmee 34758 $289,900 · 4 bd · 2 ba · 1,695 sqft
• 412 everwood drive, Kissimmee 34743 $414,990 · 3 bd · 3 ba · 1,996 sqft
• 1880 spring shower circle, Kissimmee 34744 $349,990 · 2 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 2129 jessa drive, Kissimmee 34743 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 1,577 sqft
• 3180 paradoux circle #205, Kissimmee 34746 $279,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 802 hastings drive, Kissimmee 34744 $429,900 · 3 bd · 3 ba · 2,400 sqft
• 3180 paradox circle #102, Kissimmee 34746 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 7760 sandy ridge drive #206, Kissimmee 34747 $370,000 · 5 bd · 5 ba · 2,630 sqft
• 8919 legacy court #18204, Kissimmee 34747 $176,950 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 1346 isleta loop, Kissimmee 34741 $355,000 · 3 bd · 3 ba · 1,673 sqft
• 159 casavista drive, Kissimmee 34759 $419,500 · 2 bd · 2 ba · 1,771 sqft
• 3151 sunset walk drive #116, Kissimmee 34747 $349,900 · 1 bd · 1 ba · 960 sqft
• 4020 sunny day way, Kissimmee 34744 $398,900 · 4 bd · 2 ba · 2,148 sqft
• 2616 lodi circle #104, Kissimmee 34746 $210,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 205 bell tower crossing west, Kissimmee 34759 $254,500 · 2 bd · 2 ba · 1,405 sqft
• 1213 south beach circle, Kissimmee 34746 $237,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 2705 emerald lake court #2705, Kissimmee 34744 $240,000 · 2 bd · 2 ba · 1,240 sqft
• 806 ebb tide lane, Kissimmee 34759 $409,900 · 3 bd · 3 ba · 2,011 sqft
• 418 marlberry leaf court, Kissimmee 34758 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 2,571 sqft
• 2203 san vittorino circle #108, Kissimmee 34741 $300,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 3108 landsend court, Kissimmee 34743 $220,000 · 3 bd · 2 ba · 1,277 sqft
• 656 cotulla drive, Kissimmee 34758 $286,990 · 4 bd · 2 ba · 1,755 sqft
• 5134 adelaide drive, Kissimmee 34746 $375,000 · 4 bd · 4 ba · 1,782 sqft
• 3188 skyline loop, Kissimmee 34758 $202,000 · 2 bd · 3 ba · 1,275 sqft
• 4521 casablanca avenue, Kissimmee 34746 $459,900 · 4 bd · 2 ba · 2,168 sqft
• 4015 venetian bay drive #104, Kissimmee 34741 $229,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 40 east country cove way, Kissimmee 34743 $210,000 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
• 7949 golden pond circle, Kissimmee 34747 $463,000 · 4 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 8826 dunes court #207, Kissimmee 34747 $215,000 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 2455 parsons pond circle, Kissimmee 34743 $364,500 · 3 bd · 2 ba · 1,292 sqft
• 394 monterey street, Kissimmee 34759 $475,000 · 2 bd · 3 ba · 1,850 sqft
• 7740 sandy ridge drive #215, Kissimmee 34747 $370,000 · 5 bd · 5 ba · 2,630 sqft
• 1211 lehigh street, Kissimmee 34744 $359,000 · 3 bd · 2 ba · 1,685 sqft
• 1909 majorca drive, Kissimmee 34747 $424,999 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2259 waukegan drive, Kissimmee 34758 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 2,814 sqft
• 394 blue lake circle, Kissimmee 34758 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 2,424 sqft
• 4223 little owl lane, Kissimmee 34746 $379,000 · 4 bd · 2 ba · 1,843 sqft
• 7504 bliss way, Kissimmee 34747 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,427 sqft
• 3803 blue dasher drive, Kissimmee 34744 $450,000 · 5 bd · 3 ba · 2,800 sqft
• listing-10674146282, Kissimmee 34744 $229,000 · 3 bd · 2 ba · 960 sqft
• 110 appian way, Kissimmee 34758 $252,000 · 3 bd · 2 ba · 1,438 sqft
• 861 bella viana road, Kissimmee 34759 $415,000 · 2 bd · 3 ba · 2,379 sqft
• 5116 dominica drive, Kissimmee 34746 $280,000 · 3 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 7830 myrtle oak lane, Kissimmee 34747 $410,000 · 3 bd · 2 ba · 1,228 sqft
• 2047 bearing lane, Kissimmee 34744 $449,999 · 4 bd · 2 ba · 2,153 sqft
• 2659 autumn creek circle, Kissimmee 34747 $459,990 · 5 bd · 3 ba · 1,824 sqft
• 198 north lake court, Kissimmee 34743 $374,900 · 3 bd · 3 ba · 1,706 sqft
• 2264 viehman trail, Kissimmee 34746 $350,000 · 4 bd · 2 ba · 2,233 sqft