Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 23 of 102

• 2202 key west court #626, Kissimmee 34741 $169,997 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 442 tamarind parke lane, Kissimmee 34758 $385,000 · 4 bd · 3 ba · 2,318 sqft
• 8927 shine drive, Kissimmee 34747 $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1177 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $309,900 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft
• 84 east marbrisa way, Kissimmee 34743 $179,000 · 2 bd · 1 ba · 750 sqft
• 2916 casabella drive, Kissimmee 34744 $389,900 · 3 bd · 2 ba · 1,617 sqft
• 2617 bugatti court, Kissimmee 34746 $249,999 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 2774 corvette lane, Kissimmee 34746 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,435 sqft
• 4902 pall mall street east, Kissimmee 34758 $408,000 · 4 bd · 3 ba · 2,139 sqft
• 2736 oakwater drive, Kissimmee 34747 $289,990 · 3 bd · 2 ba · 1,427 sqft
• 2821 almaton loop #203, Kissimmee 34747 $346,000 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 1383 levy bend drive, Kissimmee 34744 $498,000 · 4 bd · 3 ba · 2,102 sqft
• 947 emerald green court, Kissimmee 34746 $419,000 · 4 bd · 4 ba · 2,246 sqft
• 3148 pequod place, Kissimmee 34746 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 1917 estancia circle, Kissimmee 34741 $239,000 · 3 bd · 3 ba · 1,705 sqft
• 1212 shawnee drive, Kissimmee 34744 $390,000 · 4 bd · 2 ba · 1,848 sqft
• 3004 parkway boulevard #210, Kissimmee 34747 $149,990 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 157 pompano beach drive, Kissimmee 34746 $290,000 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 672 sterling drive, Kissimmee 34758 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 2,219 sqft
• 236 elm court, Kissimmee 34759 $269,900 · 4 bd · 2 ba · 1,924 sqft
• 3028 parkway boulevard #204, Kissimmee 34747 $149,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 1924 turtle dove lane, Kissimmee 34746 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,843 sqft
• 959 gascony court, Kissimmee 34759 $230,000 · 4 bd · 2 ba · 1,862 sqft
• 2706 rio grande trail #2706, Kissimmee 34741 $205,000 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 8829 grand palms circle #a, Kissimmee 34747 $189,000 · 3 bd · 2 ba · 1,222 sqft
• 760 palaiseau court, Kissimmee 34759 $280,000 · 4 bd · 2 ba · 2,088 sqft
• 3019 bonfire beach drive #205, Kissimmee 34746 $155,000 · 1 bd · 1 ba · 677 sqft
• 172 acadia drive, Kissimmee 34759 $254,900 · 2 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 7601 acklins road, Kissimmee 34747 $298,999 · 3 bd · 3 ba · 1,595 sqft
• 1959 summer serenity drive, Kissimmee 34744 $388,500 · 3 bd · 3 ba · 2,072 sqft
• 107 iguala drive, Kissimmee 34743 $375,000 · 4 bd · 2 ba · 1,842 sqft
• 140 grand canal drive, Kissimmee 34759 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 1,240 sqft
• 965 nancy court, Kissimmee 34759 $390,500 · 4 bd · 3 ba · 2,224 sqft
• 804 carrousel lane, Kissimmee 34759 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,464 sqft
• 2591 aventurine street, Kissimmee 34744 $315,000 · 3 bd · 3 ba · 1,562 sqft
• 448 sorrento road, Kissimmee 34759 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 2,141 sqft
• 4731 clock tower drive #206, Kissimmee 34746 $279,800 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 7646 long island drive, Kissimmee 34747 $235,000 · 3 bd · 3 ba · 1,187 sqft
• 402 ohio way, Kissimmee 34759 $289,990 · 3 bd · 2 ba · 1,548 sqft
• 1888 gobi drive, Kissimmee 34747 $499,900 · 6 bd · 5 ba · 3,142 sqft
• 4559 corsa lane, Kissimmee 34746 $265,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 1485 isleta loop, Kissimmee 34741 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,740 sqft
• 4475 casablanca avenue, Kissimmee 34746 $355,000 · 3 bd · 2 ba · 1,541 sqft
• 930 derbyshire drive, Kissimmee 34758 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,108 sqft
• 2601 gold dust circle, Kissimmee 34744 $459,000 · 4 bd · 4 ba · 2,691 sqft
• 414 caribbean court, Kissimmee 34759 $285,900 · 3 bd · 2 ba · 1,471 sqft
• 2256 portrait street, Kissimmee 34758 $297,500 · 3 bd · 3 ba · 1,407 sqft
• 2449 varenna loop, Kissimmee 34741 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,602 sqft
• 4721 clock tower drive #107, Kissimmee 34746 $273,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 1191 sabine lane, Kissimmee 34759 $205,000 · 3 bd · 2 ba · 1,328 sqft