Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 25 of 42

• 4808 rockvale drive, Kissimmee 34758 $364,900 · 4 bd · 2 ba · 1,972 sqft
• 62 cordona drive, Kissimmee 34758 $296,000 · 3 bd · 2 ba · 1,696 sqft
• 2589 hunley loop, Kissimmee 34743 $410,000 · 4 bd · 2 ba · 2,148 sqft
• 3951 santa barbara road, Kissimmee 34746 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,687 sqft
• 2254 wyndham palms way, Kissimmee 34747 $459,000 · 4 bd · 3 ba · 1,834 sqft
• 3214 rio grande trail 00, Kissimmee 34741 $205,000 · 3 bd · 3 ba · 1,414 sqft
• 2425 caravelle circle, Kissimmee 34746 $264,490 · 4 bd · 3 ba · 1,512 sqft
• 4930 harold stanley drive, Kissimmee 34758 $324,900 · 3 bd · 2 ba · 1,703 sqft
• 610 jaguar court, Kissimmee 34759 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,007 sqft
• 5863 le marin way, Kissimmee 34758 $424,900 · 5 bd · 3 ba · 2,451 sqft
• 2481 winchester boulevard, Kissimmee 34743 $249,900 · 3 bd · 2 ba · 1,023 sqft
• 7 bolton court, Kissimmee 34758 $374,999 · 4 bd · 3 ba · 2,144 sqft
• 1687 park side avenue, Kissimmee 34744 $425,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 2714 bushman drive, Kissimmee 34746 $330,000 · 4 bd · 4 ba · 1,852 sqft
• 2535 fassona drive, Kissimmee 34741 $299,998 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 1119 park ridge circle, Kissimmee 34746 $224,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1834 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $419,990 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 155 barefoot beach way, Kissimmee 34746 $419,999 · 4 bd · 2 ba · 1,940 sqft
• 1842 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $404,990 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 280 beckenham drive, Kissimmee 34758 $315,000 · 4 bd · 2 ba · 1,640 sqft
• 286 beckenham drive, Kissimmee 34758 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,811 sqft
• 8974 amelia downs trail, Kissimmee 34747 $454,999 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 3047 stillwater drive, Kissimmee 34743 $450,000 · 4 bd · 3 ba · 2,008 sqft
• 1255 seasons boulevard, Kissimmee 34746 $459,950 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 1868 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $428,990 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 1872 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $409,990 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 1122 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $350,000 · 3 bd · 3 ba · 1,704 sqft
• 3180 paradox circle 405, Kissimmee 34746 $299,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 665 regency way, Kissimmee 34758 $374,990 · 6 bd · 3 ba · 2,417 sqft
• 3011 palermo rose way, Kissimmee 34746 $309,900 · 3 bd · 2 ba · 1,597 sqft
• 4852 coral castle drive, Kissimmee 34746 $269,990 · 3 bd · 3 ba · 1,762 sqft
• 2736 oakwater drive, Kissimmee 34747 $289,990 · 3 bd · 2 ba · 1,427 sqft
• 2474 sweetwater club circle 101, Kissimmee 34746 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 1973 spring shower circle, Kissimmee 34744 $390,000 · 3 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 214 majors lane f, Kissimmee 34743 $233,000 · 2 bd · 3 ba · 1,217 sqft
• 2345 southbury, Kissimmee 34744 $359,000 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 346 cocoa court, Kissimmee 34758 $265,000 · 4 bd · 2 ba · 1,640 sqft
• 3062 gatsby street, Kissimmee 34746 $480,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 3607 main harbor drive, Kissimmee 34746 $285,000 · 3 bd · 3 ba · 1,550 sqft
• 4700 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 1,908 sqft
• 1945 myakka court, Kissimmee 34759 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 2,797 sqft
• 3129 tocoa circle, Kissimmee 34746 $365,000 · 4 bd · 4 ba · 1,782 sqft
• 3043 white orchid road, Kissimmee 34747 $269,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 3200 casa del rey avenue, Kissimmee 34746 $364,900 · 4 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 2907 summer green trail, Kissimmee 34744 $449,900 · 4 bd · 3 ba · 2,344 sqft
• 50 sawfish court, Kissimmee 34759 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,612 sqft
• 2830 osprey cove place 203, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,136 sqft
• 611 jura lane, Kissimmee 34759 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 1,444 sqft
• 4715 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $449,000 · 4 bd · 4 ba · 1,902 sqft
• 2260 tradewinds drive, Kissimmee 34746 $419,900 · 4 bd · 3 ba · 2,944 sqft