Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 25 of 102

• 4302 sunny creek place, Kissimmee 34746 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,432 sqft
• 4560 yellowgold road east #103, Kissimmee 34746 $204,900 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2524 rapollo drive, Kissimmee 34741 $414,990 · 3 bd · 2 ba · 1,706 sqft
• 1534 carey palm circle, Kissimmee 34747 $469,980 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 1532 carey palm circle, Kissimmee 34747 $498,780 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 2466 relaxing lane, Kissimmee 34744 $499,990 · 4 bd · 3 ba · 2,151 sqft
• 1314 asher mason avenue, Kissimmee 34744 $465,000 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 305 cornwallis court, Kissimmee 34758 $319,000 · 4 bd · 2 ba · 1,712 sqft
• 848 east flag lane, Kissimmee 34759 $290,000 · 3 bd · 2 ba · 1,622 sqft
• 2856 middleton circle, Kissimmee 34743 $465,000 · 4 bd · 3 ba · 2,398 sqft
• 1933 estancia circle #1933, Kissimmee 34741 $255,000 · 3 bd · 3 ba · 1,716 sqft
• 3133 enclave court, Kissimmee 34746 $239,900 · 2 bd · 3 ba · 1,112 sqft
• 8809 parliament court, Kissimmee 34747 $374,999 · 3 bd · 2 ba · 1,766 sqft
• 1543 cross prairie parkway, Kissimmee 34744 $389,900 · 3 bd · 3 ba · 1,802 sqft
• 1762 brockridge road, Kissimmee 34744 $374,990 · 3 bd · 2 ba · 1,676 sqft
• 3609 valleyview drive, Kissimmee 34746 $475,000 · 4 bd · 3 ba · 2,530 sqft
• 231 elm court, Kissimmee 34759 $269,990 · 4 bd · 3 ba · 1,999 sqft
• 3915 shoreview drive, Kissimmee 34744 $499,900 · 5 bd · 3 ba · 3,385 sqft
• 1055 harbor ridge drive, Kissimmee 34759 $299,999 · 3 bd · 2 ba · 1,590 sqft
• 2801 baywood lane, Kissimmee 34746 $419,000 · 3 bd · 3 ba · 2,259 sqft
• 1808 coriander drive, Kissimmee 34759 $179,900 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 423 vernon court, Kissimmee 34759 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,163 sqft
• 3180 paradox circle #405, Kissimmee 34746 $299,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 3630 northwoods drive, Kissimmee 34746 $340,000 · 3 bd · 2 ba · 2,053 sqft
• 1631 kingfisher court, Kissimmee 34746 $399,900 · 3 bd · 2 ba · 2,138 sqft
• 1910 goblet cove street, Kissimmee 34746 $359,000 · 3 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 420 east eagle drive, Kissimmee 34759 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,553 sqft
• 2504 kingston court, Kissimmee 34746 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,565 sqft
• 4731 vero beach place, Kissimmee 34746 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 831 neptune pointe lane, Kissimmee 34744 $495,000 · 5 bd · 4 ba · 3,609 sqft
• 2333 silver palm drive, Kissimmee 34747 $314,900 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 7671 comrow street #202, Kissimmee 34747 $289,950 · 2 bd · 2 ba · 1,081 sqft
• 2713 barnsley lane, Kissimmee 34744 $399,900 · 4 bd · 3 ba · 1,993 sqft
• 612 estrada lane, Kissimmee 34758 $249,999 · 3 bd · 2 ba · 1,484 sqft
• 3910 redfin place, Kissimmee 34746 $499,000 · 4 bd · 4 ba · 2,727 sqft
• 2615 giardino loop, Kissimmee 34741 $349,900 · 3 bd · 3 ba · 1,700 sqft
• 2260 san vital drives #108, Kissimmee 34741 $240,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 130 prima drive, Kissimmee 34759 $364,000 · 3 bd · 2 ba · 2,141 sqft
• 213 big black drive, Kissimmee 34759 $249,990 · 3 bd · 2 ba · 1,640 sqft
• 8859 geneve court, Kissimmee 34747 $388,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1045 dudley drive, Kissimmee 34758 $289,900 · 3 bd · 3 ba · 1,571 sqft
• 1356 centre court ridge drive #303, Kissimmee 34747 $404,000 · 3 bd · 3 ba · 1,590 sqft
• 905 gloucester court, Kissimmee 34758 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 2,844 sqft
• 3145 stonehurst circle, Kissimmee 34741 $395,000 · 3 bd · 2 ba · 1,806 sqft
• 1113 park ridge circle, Kissimmee 34746 $249,900 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 8201 surf street, Kissimmee 34747 $299,999 · 2 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 1036 dudley drive, Kissimmee 34758 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,551 sqft
• 3108 westbrook road, Kissimmee 34746 $309,000 · 4 bd · 2 ba · 2,041 sqft
• 4453 le reve court, Kissimmee 34746 $406,000 · 4 bd · 4 ba · 1,752 sqft
• 8949 candy palm road, Kissimmee 34747 $389,990 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft