Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 20 of 42

• 1610 mohegan boulevard, Kissimmee 34744 $339,900 · 3 bd · 3 ba · 2,167 sqft
• 106 castleford way, Kissimmee 34758 $320,000 · 4 bd · 3 ba · 2,909 sqft
• 2519 peace of mind avenue, Kissimmee 34744 $495,000 · 4 bd · 3 ba · 2,539 sqft
• 2401 volunteer avenue, Kissimmee 34744 $415,000 · 4 bd · 3 ba · 2,044 sqft
• 1692 tohoqua boulevard, Kissimmee 34744 $369,990 · 3 bd · 3 ba · 1,780 sqft
• 2739 north poinciana boulevard 84, Kissimmee 34746 $199,000 · 3 bd · 2 ba · 1,301 sqft
• 720 las fuentes drive, Kissimmee 34746 $374,900 · 4 bd · 3 ba · 1,907 sqft
• 8815 dunes court 105, Kissimmee 34747 $209,900 · 2 bd · 2 ba · 1,048 sqft
• 1691 key bay trail, Kissimmee 34747 $355,000 · 2 bd · 2 ba · 1,557 sqft
• 4278 green gables place, Kissimmee 34746 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 710 east jackson street, Kissimmee 34744 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,338 sqft
• 3016 parkway boulevard 204, Kissimmee 34747 $170,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 8718 rain forest place c, Kissimmee 34747 $232,000 · 3 bd · 2 ba · 1,357 sqft
• 2916 on the rocks point, Kissimmee 34747 $359,999 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 8564 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $250,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 306 evandee court, Kissimmee 34758 $260,000 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft
• 513 berry james court, Kissimmee 34744 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 2,191 sqft
• 1987 majorca drive, Kissimmee 34747 $416,999 · 4 bd · 4 ba · 2,263 sqft
• 2221 paria lane, Kissimmee 34758 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 1,874 sqft
• 4619 cabalerro trail, Kissimmee 34758 $354,990 · 3 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 1508 jenni lee court, Kissimmee 34744 $444,900 · 3 bd · 2 ba · 2,077 sqft
• 2618 san simeon way, Kissimmee 34741 $470,000 · 4 bd · 3 ba · 2,338 sqft
• 2887 sweetspire circle, Kissimmee 34746 $484,900 · 5 bd · 3 ba · 3,387 sqft
• 3716 paradiso circle, Kissimmee 34746 $479,990 · 3 bd · 3 ba · 2,750 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-205, Kissimmee 34746 $81,000 · 1 bd · 1 ba · 231 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-206, Kissimmee 34746 $81,000 · 1 bd · 1 ba · 231 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-204, Kissimmee 34746 $81,000 · 1 bd · 1 ba · 231 sqft
• 4722 flagler beach way, Kissimmee 34746 $390,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 4821 brier rose lane, Kissimmee 34746 $449,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 136 pompano beach drive, Kissimmee 34746 $309,900 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 735 colville place, Kissimmee 34759 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,242 sqft
• 8498 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $245,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-120, Kissimmee 34746 $55,000 · 1 bd · 1 ba · 198 sqft
• 5367 west irlo bronson memorial highway 1-117, Kissimmee 34746 $55,000 · 1 bd · 1 ba · 198 sqft
• 74 south marbrisa way, Kissimmee 34743 $184,900 · 1 bd · 1 ba · 672 sqft
• 2291 rio grande canyon loop, Kissimmee 34759 $420,000 · 4 bd · 3 ba · 2,790 sqft
• 1064 park ridge circle, Kissimmee 34746 $233,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 453 sorrento road, Kissimmee 34759 $499,900 · 3 bd · 4 ba · 2,580 sqft
• 8474 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $249,500 · 3 bd · 3 ba · 1,263 sqft
• 2 east las palmas way, Kissimmee 34743 $194,900 · 2 bd · 2 ba · 875 sqft
• 12 pine island circle, Kissimmee 34743 $235,000 · 2 bd · 2 ba · 1,066 sqft
• 1205 teton drive, Kissimmee 34744 $334,000 · 4 bd · 3 ba · 1,935 sqft
• 4731 clock tower drive 206, Kissimmee 34746 $299,800 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 8067 knee deep road, Kissimmee 34747 $472,000 · 4 bd · 3 ba · 1,564 sqft
• 4573 ada lane, Kissimmee 34746 $339,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2789 woodland creek loop, Kissimmee 34744 $495,000 · 4 bd · 3 ba · 2,419 sqft
• 2749 pleasant cypress circle, Kissimmee 34741 $335,995 · 3 bd · 3 ba · 1,747 sqft
• 4751 clock tower drive 204, Kissimmee 34746 $265,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 1957 red canyon drive, Kissimmee 34744 $460,000 · 5 bd · 3 ba · 2,469 sqft
• 1712 patrick street, Kissimmee 34741 $319,999 · 3 bd · 2 ba · 1,512 sqft