Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 20 of 102

• 3197 sea world court, Kissimmee 34746 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
• 750 star magnolia drive, Kissimmee 34744 $389,000 · 4 bd · 2 ba · 1,784 sqft
• 8921 legacy court #18-308, Kissimmee 34747 $199,999 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 7665 somersworth drive, Kissimmee 34747 $484,900 · 4 bd · 4 ba · 2,158 sqft
• 165 citrine loop, Kissimmee 34758 $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,510 sqft
• 577 pinehurst cove, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 3 ba · 1,978 sqft
• 1911 sunny street, Kissimmee 34741 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,062 sqft
• 1876 cassidy knoll drive, Kissimmee 34744 $495,000 · 5 bd · 4 ba · 2,807 sqft
• 2462 dubai street, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 507 presido park place, Kissimmee 34759 $235,000 · 2 bd · 2 ba · 1,302 sqft
• 608 dromedary court, Kissimmee 34759 $272,000 · 3 bd · 2 ba · 1,642 sqft
• 2621 eagle cliff drive, Kissimmee 34746 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 1,809 sqft
• 2605 play hard alley, Kissimmee 34744 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 625 south delmonte court, Kissimmee 34758 $239,600 · 3 bd · 2 ba · 1,341 sqft
• 2952 beach palm avenue, Kissimmee 34747 $464,000 · 6 bd · 5 ba · 3,291 sqft
• 518 davinci pass, Kissimmee 34759 $346,000 · 2 bd · 2 ba · 1,491 sqft
• 2916 on the rocks point, Kissimmee 34747 $359,999 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 125 inconnu court, Kissimmee 34759 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,870 sqft
• 3180 paradox circle #108, Kissimmee 34746 $379,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 3161 winding trail, Kissimmee 34746 $310,000 · 3 bd · 2 ba · 1,556 sqft
• 818 carrousel lane, Kissimmee 34759 $289,900 · 4 bd · 2 ba · 2,196 sqft
• 1359 greenfield loop, Kissimmee 34747 $391,900 · 3 bd · 3 ba · 1,570 sqft
• 4381 creekside boulevard, Kissimmee 34746 $459,990 · 4 bd · 3 ba · 1,999 sqft
• 823 ognon court, Kissimmee 34759 $349,000 · 5 bd · 2 ba · 2,300 sqft
• 1789 coriander drive, Kissimmee 34759 $179,900 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 3169 pantanal lane, Kissimmee 34747 $393,500 · 3 bd · 4 ba · 2,181 sqft
• 22102 indian creek drive #1, Kissimmee 34759 $135,000 · 2 bd · 2 ba · 812 sqft
• 3008 seaview castle drive, Kissimmee 34746 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,882 sqft
• 8538 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $244,000 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 1850 chaucer way, Kissimmee 34744 $398,950 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 1939 manatee drive, Kissimmee 34759 $235,900 · 3 bd · 2 ba · 2,500 sqft
• listing-10674118761, Kissimmee 34744 $499,900 · 4 bd · 3 ba · 2,272 sqft
• 1912 lakeview place, Kissimmee 34759 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 2,128 sqft
• 2615 north beaumont avenue, Kissimmee 34741 $315,000 · 4 bd · 2 ba · 1,280 sqft
• 437 hunter circle, Kissimmee 34758 $150,000 · 2 bd · 2 ba · 1,038 sqft
• 3208 cupid place, Kissimmee 34747 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 4004 san gallo drive #104, Kissimmee 34741 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2665 triumph way, Kissimmee 34746 $313,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 3060 pirates retreat court #309, Kissimmee 34747 $214,999 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 3240 cupid place, Kissimmee 34747 $315,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 5744 le marin way, Kissimmee 34758 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,454 sqft
• 527 kilimanjaro drive, Kissimmee 34758 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,564 sqft
• 3164 tamarind circle, Kissimmee 34747 $265,000 · 2 bd · 2 ba · 1,012 sqft
• 522-524 imperial place, Kissimmee 34758 $455,000 · 6 bd · 4 ba · 2,310 sqft
• 2725 north poinciana boulevard #147, Kissimmee 34746 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 2345 southbury, Kissimmee 34744 $359,000 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 3202 guana way, Kissimmee 34747 $298,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 153 club villas lane, Kissimmee 34744 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 1,306 sqft
• 305 rock springs drive, Kissimmee 34759 $474,900 · 3 bd · 3 ba · 2,454 sqft
• 8529 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $315,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft