Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 21 of 42

• 535 hunter circle 535, Kissimmee 34758 $190,000 · 3 bd · 3 ba · 1,586 sqft
• 2367 silver palm drive, Kissimmee 34747 $349,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 3402 great pond drive, Kissimmee 34746 $399,999 · 4 bd · 2 ba · 1,923 sqft
• 4553 teoli court, Kissimmee 34746 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,552 sqft
• 6 viola street, Kissimmee 34741 $300,000 · 3 bd · 2 ba · 1,495 sqft
• 3300 whitestone circle 107, Kissimmee 34741 $284,000 · 3 bd · 2 ba · 1,779 sqft
• 3071 beach palm avenue, Kissimmee 34747 $399,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 4561 golden knight trail, Kissimmee 34746 $462,440 · 5 bd · 3 ba · 2,896 sqft
• 1010 van lieu street, Kissimmee 34744 $318,500 · 2 bd · 2 ba · 1,062 sqft
• 7891 somersworth drive, Kissimmee 34747 $450,900 · 3 bd · 2 ba · 1,553 sqft
• 134 coralwood circle, Kissimmee 34743 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 1,462 sqft
• 1740 saint tropez court, Kissimmee 34744 $290,000 · 3 bd · 3 ba · 2,104 sqft
• 3012 parkway boulevard 106, Kissimmee 34747 $150,000 · 1 bd · 1 ba · 661 sqft
• 2750 corbel loop, Kissimmee 34746 $370,000 · 4 bd · 2 ba · 1,948 sqft
• 5253 sunset canyon drive, Kissimmee 34758 $425,000 · 4 bd · 4 ba · 2,948 sqft
• 3181 stonehurst circle, Kissimmee 34741 $399,900 · 3 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 8815 dunes court 305, Kissimmee 34747 $189,900 · 2 bd · 2 ba · 1,048 sqft
• 945 tramells trail, Kissimmee 34744 $388,900 · 4 bd · 2 ba · 2,014 sqft
• 5768 gingham drive, Kissimmee 34758 $384,990 · 4 bd · 2 ba · 1,940 sqft
• 1831 manitoba court, Kissimmee 34759 $280,000 · 4 bd · 2 ba · 1,632 sqft
• 9029 flamingo key way, Kissimmee 34747 $499,000 · 4 bd · 4 ba · 2,472 sqft
• 3054 pirate way, Kissimmee 34747 $315,000 · 1 bd · 1 ba · 660 sqft
• 3072 shingle creek court, Kissimmee 34746 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 7949 golden pond circle, Kissimmee 34747 $463,000 · 4 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 2060 viewfinder street, Kissimmee 34758 $245,000 · 2 bd · 3 ba · 1,275 sqft
• 3009 sea plane lane, Kissimmee 34747 $394,999 · 2 bd · 3 ba · 1,283 sqft
• 7694 indian ridge trail south, Kissimmee 34747 $359,000 · 3 bd · 2 ba · 1,535 sqft
• 2460 summerfield way, Kissimmee 34741 $210,000 · 2 bd · 3 ba · 1,265 sqft
• 5786 gingham drive, Kissimmee 34758 $450,990 · 4 bd · 3 ba · 2,110 sqft
• 4721 clock tower drive 107, Kissimmee 34746 $274,999 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 4751 clock tower drive 305, Kissimmee 34746 $349,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 2331 peppercorn street, Kissimmee 34741 $414,500 · 3 bd · 2 ba · 1,769 sqft
• 3215 stratton circle, Kissimmee 34744 $440,000 · 4 bd · 3 ba · 2,432 sqft
• 3120 paradox circle 205, Kissimmee 34746 $349,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 615 mckinley court, Kissimmee 34758 $289,900 · 3 bd · 2 ba · 1,449 sqft
• 1036 dudley drive, Kissimmee 34758 $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,551 sqft
• 124 guadalajara drive, Kissimmee 34743 $355,000 · 3 bd · 2 ba · 1,132 sqft
• 12202 indian creek drive, Kissimmee 34759 $157,000 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 3535 beau chene drive, Kissimmee 34746 $369,999 · 4 bd · 2 ba · 2,184 sqft
• 2981 marshfield preserve way, Kissimmee 34746 $379,900 · 5 bd · 3 ba · 3,112 sqft
• 2631 santosh cove, Kissimmee 34746 $455,000 · 4 bd · 4 ba · 2,038 sqft
• 2749 club cortile circle, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,880 sqft
• 1723 flourish avenue, Kissimmee 34744 $384,500 · 3 bd · 3 ba · 1,617 sqft
• 3206 gold lane, Kissimmee 34747 $309,900 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 2135 water mania court, Kissimmee 34746 $250,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
• 3150 wet north wild court, Kissimmee 34746 $250,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
• 446 cinnamon drive, Kissimmee 34759 $276,000 · 4 bd · 2 ba · 1,682 sqft
• 1750 evergreen court, Kissimmee 34746 $380,000 · 3 bd · 2 ba · 1,584 sqft
• 1982 locust berry drive, Kissimmee 34743 $359,999 · 4 bd · 2 ba · 1,972 sqft
• 613 notre dame way, Kissimmee 34759 $300,000 · 5 bd · 3 ba · 2,093 sqft