Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 21 of 102

• 4577 alberto circle, Kissimmee 34746 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 3120 paradox circle #302, Kissimmee 34746 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 1288 south beach circle, Kissimmee 34746 $280,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 1604 vintage street, Kissimmee 34746 $319,900 · 3 bd · 2 ba · 1,216 sqft
• 661 elbridge drive, Kissimmee 34758 $352,000 · 4 bd · 3 ba · 2,308 sqft
• 2806 plymouth place, Kissimmee 34741 $367,000 · 3 bd · 3 ba · 1,838 sqft
• 2319 lily pad lane, Kissimmee 34743 $334,900 · 3 bd · 2 ba · 1,704 sqft
• 8515 palm harbor drive, Kissimmee 34747 $454,000 · 5 bd · 4 ba · 2,317 sqft
• 200 aquamarine lane, Kissimmee 34758 $385,000 · 4 bd · 2 ba · 1,845 sqft
• 1889 rustic falls drive, Kissimmee 34744 $499,900 · 4 bd · 4 ba · 3,099 sqft
• 2924 boating boulevard, Kissimmee 34746 $499,900 · 5 bd · 3 ba · 2,842 sqft
• 1776 fulfillment drive, Kissimmee 34744 $395,000 · 3 bd · 3 ba · 1,620 sqft
• 3024 parkway boulevard #204, Kissimmee 34747 $150,000 · 1 bd · 1 ba · 661 sqft
• 168 club villas lane, Kissimmee 34744 $325,000 · 2 bd · 2 ba · 1,417 sqft
• 8061 vacation avenue #216, Kissimmee 34747 $279,000 · 1 bd · 1 ba · 829 sqft
• 2903 edenshire way #102, Kissimmee 34746 $298,990 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 5500 willow bend trail, Kissimmee 34758 $499,000 · 4 bd · 3 ba · 2,847 sqft
• 2209 antigua place #828, Kissimmee 34741 $168,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 230 bay drive, Kissimmee 34759 $296,000 · 2 bd · 2 ba · 1,489 sqft
• 2639 buena view road, Kissimmee 34746 $344,000 · 3 bd · 3 ba · 1,699 sqft
• 3221 cupid place, Kissimmee 34747 $384,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 8847 candy palm road, Kissimmee 34747 $319,999 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 3172 river branch circle, Kissimmee 34741 $316,000 · 3 bd · 2 ba · 1,512 sqft
• 3136 enclave court, Kissimmee 34746 $200,000 · 2 bd · 2 ba · 854 sqft
• 1503 isleta loop, Kissimmee 34741 $375,000 · 3 bd · 3 ba · 1,758 sqft
• 2670 corvette lane, Kissimmee 34746 $276,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 3245 sustainable way, Kissimmee 34747 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,361 sqft
• 3100 parkway boulevard #727, Kissimmee 34747 $129,900 · 1 bd · 1 ba · 492 sqft
• 1602 tail feather drive, Kissimmee 34746 $367,000 · 3 bd · 3 ba · 2,005 sqft
• 2713 wortham lane, Kissimmee 34744 $400,000 · 4 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 8572 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $398,500 · 4 bd · 3 ba · 1,650 sqft
• 2446 temple grove lane, Kissimmee 34741 $309,900 · 3 bd · 3 ba · 1,423 sqft
• 2954 lucayan harbour circle #106, Kissimmee 34746 $287,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 3050 white orchid road, Kissimmee 34747 $279,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 1683 magnolia lane, Kissimmee 34746 $119,900 · 3 bd · 2 ba · 1,200 sqft
• 2464 white poppy drive, Kissimmee 34747 $499,900 · 5 bd · 4 ba · 2,845 sqft
• 2986 sun pointe court, Kissimmee 34741 $300,000 · 8 bd · 5 ba · 2,196 sqft
• 27 magnolia blossom lane, Kissimmee 34759 $269,000 · 4 bd · 2 ba · 1,819 sqft
• 119 southampton drive, Kissimmee 34744 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,816 sqft
• 1390 harbor ridge drive, Kissimmee 34759 $314,900 · 2 bd · 2 ba · 1,719 sqft
• 280 indian wells avenue, Kissimmee 34759 $374,900 · 2 bd · 2 ba · 2,101 sqft
• 1018 plantation drive #a18, Kissimmee 34741 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 970 sqft
• 4724 blue diamond street, Kissimmee 34746 $456,900 · 4 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 3215 stratton circle, Kissimmee 34744 $440,000 · 4 bd · 3 ba · 2,432 sqft
• 4592 big island drive, Kissimmee 34746 $374,990 · 4 bd · 2 ba · 1,973 sqft
• 103 alameda drive, Kissimmee 34743 $478,900 · 4 bd · 3 ba · 1,832 sqft
• 16 perch drive, Kissimmee 34759 $260,000 · 4 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 721 mabbette street, Kissimmee 34741 $358,990 · 3 bd · 2 ba · 1,027 sqft
• 719 del ray drive, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,057 sqft
• 1414 anchor bend way, Kissimmee 34746 $274,995 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft