Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 19 of 42

• 5104 dominica drive, Kissimmee 34746 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,312 sqft
• 2665 triumph way, Kissimmee 34746 $313,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 2729 north poinciana boulevard 125, Kissimmee 34746 $199,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 3078 juliet drive, Kissimmee 34746 $459,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 8922 cuban palm road, Kissimmee 34747 $378,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 8976 amelia downs trail, Kissimmee 34747 $459,900 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 3162 yellow lantana lane, Kissimmee 34747 $419,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2756 lido key drive, Kissimmee 34747 $460,000 · 5 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 8829 grand palms circle a, Kissimmee 34747 $199,500 · 3 bd · 2 ba · 1,222 sqft
• 8103 coconut palm way 205, Kissimmee 34747 $205,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 8928 cuban palm road, Kissimmee 34747 $438,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 3837 springlake village court, Kissimmee 34744 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,766 sqft
• 821 jarnac drive, Kissimmee 34759 $264,900 · 3 bd · 2 ba · 1,478 sqft
• 2208 antigua place 938, Kissimmee 34741 $178,900 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2274 centerra loop, Kissimmee 34741 $334,900 · 3 bd · 3 ba · 1,602 sqft
• 8060 vacation avenue 100, Kissimmee 34747 $484,900 · 2 bd · 2 ba · 1,020 sqft
• 107 bianca court, Kissimmee 34758 $270,000 · 4 bd · 2 ba · 2,006 sqft
• 2886 oconnell drive, Kissimmee 34741 $465,000 · 3 bd · 2 ba · 2,063 sqft
• 1607 tail feather drive, Kissimmee 34746 $369,000 · 4 bd · 3 ba · 2,301 sqft
• 502 matterhorn place, Kissimmee 34758 $272,999 · 3 bd · 2 ba · 1,451 sqft
• 8716 rain forest place a, Kissimmee 34747 $195,500 · 3 bd · 2 ba · 1,381 sqft
• 1370 pacific road, Kissimmee 34759 $230,000 · 3 bd · 3 ba · 1,495 sqft
• 3331 whitestone circle 101, Kissimmee 34741 $224,990 · 3 bd · 2 ba · 1,495 sqft
• 4020 sunny day way, Kissimmee 34744 $408,900 · 4 bd · 2 ba · 2,148 sqft
• 1909 majorca drive, Kissimmee 34747 $434,999 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1391 greenfield loop, Kissimmee 34747 $418,000 · 4 bd · 3 ba · 1,811 sqft
• 2610 lodi circle 107, Kissimmee 34746 $270,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 1109 munster court, Kissimmee 34759 $299,000 · 4 bd · 2 ba · 1,707 sqft
• 233 gladiola court, Kissimmee 34759 $299,990 · 4 bd · 3 ba · 2,024 sqft
• 4017 venetian bay drive 103, Kissimmee 34741 $199,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 3575 davenport creek court, Kissimmee 34746 $307,990 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft
• 3001 laurel run lane 104, Kissimmee 34741 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 5221 worchester drive, Kissimmee 34746 $441,820 · 4 bd · 3 ba · 2,584 sqft
• 2468 sweetwater club circle 111, Kissimmee 34746 $208,999 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 1043 park ridge circle, Kissimmee 34746 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1316 burnley court, Kissimmee 34758 $219,990 · 3 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 2074 rio grande canyon loop, Kissimmee 34759 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 2,154 sqft
• 1425 nelson brook way, Kissimmee 34759 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 2,210 sqft
• 3076 shingle creek court, Kissimmee 34746 $259,900 · 3 bd · 3 ba · 1,380 sqft
• 2954 lucayan harbour circle 106, Kissimmee 34746 $287,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 724 del ray drive, Kissimmee 34758 $273,999 · 3 bd · 2 ba · 1,080 sqft
• 367 camellia court, Kissimmee 34759 $339,999 · 4 bd · 3 ba · 1,892 sqft
• 2437 summerfield way, Kissimmee 34741 $240,000 · 2 bd · 3 ba · 1,265 sqft
• 7428 stone creek trail, Kissimmee 34747 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 261 autumn lane 3, Kissimmee 34743 $215,000 · 2 bd · 3 ba · 990 sqft
• 9202 lake marion golf resort a, Kissimmee 34759 $176,990 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 9202 lake marion golf resort a, Kissimmee 34759 $176,990 · 3 bd · 2 ba
• 2305 jessica lane, Kissimmee 34744 $462,000 · 4 bd · 2 ba · 1,820 sqft
• 2320 margarita court 2320, Kissimmee 34741 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 991 sqft
• 107 east cypress street, Kissimmee 34744 $154,000 · 2 bd · 1 ba · 576 sqft