Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 19 of 102

• 2707 randal way, Kissimmee 34743 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,444 sqft
• 282 seal street, Kissimmee 34743 $339,900 · 3 bd · 2 ba · 1,209 sqft
• 4604 southport bay drive, Kissimmee 34759 $329,990 · 4 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 691 lincoln street, Kissimmee 34741 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,758 sqft
• 121 south roma way, Kissimmee 34746 $345,000 · 4 bd · 2 ba · 1,740 sqft
• 1805 michigan avenue #d, Kissimmee 34744 $124,000 · 2 bd · 2 ba · 1,118 sqft
• 2776 club cortile circle #a, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 1657 cumin drive, Kissimmee 34759 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,322 sqft
• 1655 cumin drive, Kissimmee 34759 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,322 sqft
• 941 shorehaven drive, Kissimmee 34759 $299,995 · 3 bd · 3 ba · 2,325 sqft
• 5005 laguna bay circle #22, Kissimmee 34746 $179,999 · 2 bd · 2 ba · 1,066 sqft
• 1687 park side avenue, Kissimmee 34744 $424,990 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 401 fountainhead circle #155, Kissimmee 34741 $153,900 · 1 bd · 1 ba · 744 sqft
• 3011 bransbury court, Kissimmee 34747 $445,000 · 4 bd · 3 ba · 2,230 sqft
• 1204 south beach circle, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 2609 mill run boulevard, Kissimmee 34744 $394,990 · 3 bd · 2 ba · 1,280 sqft
• 1137 south beach circle, Kissimmee 34746 $249,999 · 3 bd · 3 ba · 1,461 sqft
• 441 caraway drive, Kissimmee 34759 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,476 sqft
• 1055 universal rest place, Kissimmee 34744 $170,000 · 3 bd · 2 ba · 1,728 sqft
• 2975 white cedar circle, Kissimmee 34741 $369,900 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 2219 san vittorino circle #106, Kissimmee 34741 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 965 alsace drive, Kissimmee 34759 $370,990 · 4 bd · 3 ba · 2,846 sqft
• 1043 park ridge circle, Kissimmee 34746 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 4751 clock tower drive #107, Kissimmee 34746 $283,900 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 8550 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $289,900 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 278 anastasia drive, Kissimmee 34759 $223,000 · 2 bd · 2 ba · 1,317 sqft
• 7628 recife drive, Kissimmee 34747 $459,900 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 1906 manatee lane, Kissimmee 34759 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,683 sqft
• 4997 town terrace south, Kissimmee 34758 $239,900 · 3 bd · 3 ba · 1,504 sqft
• 1076 universal rest place, Kissimmee 34744 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,603 sqft
• 4805 kingston circle, Kissimmee 34746 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 1,381 sqft
• 3618 late morning circle, Kissimmee 34744 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 3191 paradox circle #208, Kissimmee 34746 $360,000 · 3 bd · 3 ba · 1,329 sqft
• 545 hunter circle, Kissimmee 34758 $145,000 · 2 bd · 2 ba · 1,038 sqft
• 735 palaiseau court, Kissimmee 34759 $275,000 · 4 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 1709 golfview drive, Kissimmee 34746 $395,000 · 3 bd · 2 ba · 2,302 sqft
• 1732 flourish avenue, Kissimmee 34744 $439,990 · 4 bd · 3 ba · 2,234 sqft
• 8710 rain forest place #b, Kissimmee 34747 $289,000 · 4 bd · 3 ba · 1,616 sqft
• 907 stockport drive, Kissimmee 34758 $277,000 · 4 bd · 2 ba · 1,732 sqft
• 1791 smarts rule street, Kissimmee 34744 $499,990 · 4 bd · 3 ba · 2,500 sqft
• 2472 palm tree drive, Kissimmee 34759 $289,900 · 3 bd · 2 ba · 1,539 sqft
• 878 nelson drive, Kissimmee 34758 $322,900 · 4 bd · 2 ba · 1,746 sqft
• 2783 corvette lane, Kissimmee 34746 $350,000 · 4 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 4812 coral castle drive, Kissimmee 34746 $295,000 · 3 bd · 3 ba · 1,762 sqft
• 5257 cane island loop #302, Kissimmee 34746 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,394 sqft
• 2548 hassonite street, Kissimmee 34744 $283,500 · 2 bd · 3 ba · 1,385 sqft
• 2820 oakwater drive, Kissimmee 34747 $249,999 · 3 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 172 bowie lane #b, Kissimmee 34743 $310,995 · 3 bd · 3 ba · 1,308 sqft
• 5287 sunset canyon drive, Kissimmee 34758 $380,000 · 4 bd · 2 ba · 2,088 sqft
• 1255 wispy cypress drive, Kissimmee 34746 $375,000 · 4 bd · 3 ba · 1,918 sqft