Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,181 for sale · 3,554 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 2 of 72

• 8981 shine drive, Kissimmee 34747 $313,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 7740 sandy ridge drive 112, Kissimmee 34747 $315,000 · 3 bd · 3 ba
• 2663 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $489,999 · 4 bd · 4 ba · 2,423 sqft
• 4963 pall mall street east, Kissimmee 34758 $409,999 · 4 bd · 3 ba · 1,469 sqft
• 8926 zurich lane, Kissimmee 34747 $482,900 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 1725 tanglewood drive, Kissimmee 34746 $400,000 · 3 bd · 2 ba
• 8826 dunes court 207, Kissimmee 34747 $215,000 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 165 citrine loop, Kissimmee 34758 $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,510 sqft
• 2456 sweetwater club circle 20, Kissimmee 34746 $201,900 · 2 bd · 2 ba · 1,066 sqft
• 1321 dunbarton court, Kissimmee 34758 $300,000 · 4 bd · 2 ba · 2,093 sqft
• 1117 cambourne drive, Kissimmee 34758 $299,999 · 4 bd · 3 ba · 2,168 sqft
• 2976 on the rocks point, Kissimmee 34747 $380,000 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 3394 hawkin drive, Kissimmee 34746 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,540 sqft
• 2428 dubai street, Kissimmee 34747 $419,000 · 5 bd · 4 ba · 2,263 sqft
• 2659 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $489,999 · 4 bd · 4 ba · 2,323 sqft
• 417 benita street, Kissimmee 34744 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 137 maple drive west, Kissimmee 34759 $279,990 · 3 bd · 2 ba · 1,273 sqft
• 1231 wright circle 108, Kissimmee 34747 $467,000 · 4 bd · 2 ba · 1,834 sqft
• 225 celebration place 316, Kissimmee 34747 $188,000 · 2 bd · 2 ba · 1,265 sqft
• 657 mckinley court, Kissimmee 34758 $359,000 · 3 bd · 2 ba · 1,122 sqft
• 2620 lodi circle 103, Kissimmee 34746 $259,990 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 339 camellia court, Kissimmee 34759 $219,900 · 3 bd · 2 ba · 1,539 sqft
• 7951 haverhill way, Kissimmee 34747 $494,000 · 5 bd · 4 ba · 2,280 sqft
• 225 celebration place 401, Kissimmee 34747 $145,000 · 2 bd · 2 ba · 1,269 sqft
• 8916 sydney avenue, Kissimmee 34747 $479,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 7671 comrow street 202, Kissimmee 34747 $289,950 · 2 bd · 2 ba · 1,081 sqft
• 2219 san vittorino circle 106, Kissimmee 34741 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 3212 cupid place, Kissimmee 34747 $320,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 2530 baykal drive, Kissimmee 34746 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 2,396 sqft
• 1502 jadewood way, Kissimmee 34744 $359,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 8110 princess palm lane, Kissimmee 34747 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 105 cattail court, Kissimmee 34743 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,395 sqft
• 8945 cuban palm road, Kissimmee 34747 $477,000 · 5 bd · 5 ba · 3,015 sqft
• 1190 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft
• 2902 paddington way, Kissimmee 34747 $460,000 · 3 bd · 2 ba · 1,603 sqft
• 500 rio grande drive, Kissimmee 34759 $239,990 · 3 bd · 2 ba · 1,444 sqft
• 4740 tribute trail, Kissimmee 34746 $385,000 · 4 bd · 3 ba · 1,848 sqft
• 3111 sun lake court b, Kissimmee 34747 $254,900 · 3 bd · 2 ba · 1,484 sqft
• 3028 parkway boulevard 308, Kissimmee 34747 $249,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 3824 blue dasher drive, Kissimmee 34744 $499,990 · 5 bd · 3 ba · 3,783 sqft
• 4529 alberto circle, Kissimmee 34746 $285,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 3100 parkway boulevard 521, Kissimmee 34747 $160,000 · 1 bd · 1 ba · 648 sqft
• 3100 parkway boulevard 417, Kissimmee 34747 $135,000 · 1 bd · 1 ba · 524 sqft
• 1021 golfside court, Kissimmee 34741 $327,900 · 3 bd · 2 ba · 1,659 sqft
• 1909 lakeview place, Kissimmee 34759 $237,650 · 4 bd · 3 ba · 1,915 sqft
• 404 bar court, Kissimmee 34759 $339,900 · 4 bd · 3 ba · 2,630 sqft
• 1406 kissimmee court, Kissimmee 34759 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,819 sqft
• 1418 sarasota drive, Kissimmee 34759 $309,900 · 4 bd · 3 ba · 2,224 sqft
• 1660 tropical palms circle, Kissimmee 34747 $435,000 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 3079 tom sawyer drive, Kissimmee 34746 $468,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft