Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 1 of 42

• 4751 clock tower drive 105, Kissimmee 34746 $350,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 2166 fleming mist place, Kissimmee 34747 $479,800 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 602 mesilla drive, Kissimmee 34758 $289,900 · 3 bd · 2 ba · 1,771 sqft
• 947 emerald green court, Kissimmee 34746 $419,000 · 4 bd · 4 ba · 2,246 sqft
• 210 majors lane b, Kissimmee 34743 $265,000 · 3 bd · 3 ba · 1,270 sqft
• 7663 recife drive, Kissimmee 34747 $405,000 · 3 bd · 4 ba · 2,268 sqft
• 3208 oyster lane, Kissimmee 34747 $312,500 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 4211 little owl lane, Kissimmee 34746 $395,000 · 4 bd · 2 ba · 1,854 sqft
• 2955 banana palm drive, Kissimmee 34747 $379,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 4731 clock tower drive 203, Kissimmee 34746 $265,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 8887 geneve court, Kissimmee 34747 $399,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 639 mesilla drive, Kissimmee 34758 $309,900 · 3 bd · 2 ba · 2,033 sqft
• 8100 princess palm lane 203, Kissimmee 34747 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 301 bowfin drive, Kissimmee 34759 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 1,684 sqft
• 7546 sunville avenue, Kissimmee 34747 $439,000 · 4 bd · 5 ba · 1,804 sqft
• 1676 tropical palms circle, Kissimmee 34747 $449,000 · 4 bd · 5 ba · 2,145 sqft
• 5014 royal point avenue, Kissimmee 34746 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,532 sqft
• 1285 south south beach circle circle, Kissimmee 34746 $209,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 1648 heart bar road, Kissimmee 34744 $380,990 · 3 bd · 2 ba · 1,516 sqft
• 2216 grand cayman court 1415, Kissimmee 34741 $192,900 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 225 starling court, Kissimmee 34759 $339,900 · 4 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 2429 dubai street, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2988 salted rim road, Kissimmee 34747 $475,000 · 3 bd · 3 ba · 1,564 sqft
• 2427 dubai street, Kissimmee 34747 $444,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 4504 alberto circle, Kissimmee 34746 $299,999 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 3148 pequod place, Kissimmee 34746 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 9061 treasure trove lane 403, Kissimmee 34747 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 248 cheshire court, Kissimmee 34758 $299,500 · 4 bd · 2 ba · 1,695 sqft
• 4577 alberto circle, Kissimmee 34746 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2609 bright jewel street 2909, Kissimmee 34746 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,699 sqft
• 2433 huron circle, Kissimmee 34746 $465,000 · 5 bd · 3 ba · 2,880 sqft
• 3180 paradox circle 102, Kissimmee 34746 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 2901 edenshire way 104, Kissimmee 34746 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 3060 pirates retreat court 309, Kissimmee 34747 $214,999 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 4731 clock tower drive 104, Kissimmee 34746 $275,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 5007 laguna bay circle 37, Kissimmee 34746 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 8944 sydney avenue, Kissimmee 34747 $409,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1201 south beach circle, Kissimmee 34746 $274,900 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 2208 antigua place 932, Kissimmee 34741 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2728 portchester court, Kissimmee 34744 $389,900 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 2430 tangier drive, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 3000 maingate lane 228, Kissimmee 34747 $47,000 · 1 bd · 1 ba · 304 sqft
• 8502 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $254,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 68 herring court, Kissimmee 34759 $240,000 · 4 bd · 3 ba · 1,979 sqft
• 3083 tom sawyer drive, Kissimmee 34746 $454,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2952 beach palm avenue, Kissimmee 34747 $464,000 · 6 bd · 5 ba · 3,291 sqft
• 8981 shine drive, Kissimmee 34747 $313,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 2663 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $489,999 · 4 bd · 4 ba · 2,423 sqft
• 4963 pall mall street east, Kissimmee 34758 $409,999 · 4 bd · 3 ba · 1,469 sqft
• 429 villa park road, Kissimmee 34759 $449,900 · 2 bd · 3 ba · 2,345 sqft