Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,181 for sale · 3,554 homes listed · Updated September 25, 2026 · Page 1 of 72

• 2606 lodi circle 105, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 4546 alberto circle, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 602 mesilla drive, Kissimmee 34758 $289,900 · 3 bd · 2 ba · 1,771 sqft
• 2302 silver palm drive 301, Kissimmee 34747 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 947 emerald green court, Kissimmee 34746 $419,000 · 4 bd · 4 ba · 2,246 sqft
• 1310 seasons boulevard, Kissimmee 34746 $485,000 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 1696 tropical palms circle, Kissimmee 34747 $475,000 · 4 bd · 5 ba · 2,145 sqft
• 210 majors lane b, Kissimmee 34743 $265,000 · 3 bd · 3 ba · 1,270 sqft
• 7663 recife drive, Kissimmee 34747 $405,000 · 3 bd · 4 ba · 2,268 sqft
• 3208 oyster lane, Kissimmee 34747 $312,500 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 4211 little owl lane, Kissimmee 34746 $395,000 · 4 bd · 2 ba · 1,854 sqft
• 5007 laguna bay circle 37, Kissimmee 34746 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 7947 golden pond circle, Kissimmee 34747 $459,000 · 4 bd · 2 ba · 1,643 sqft
• 2955 banana palm drive, Kissimmee 34747 $379,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 3180 paradoux circle 205, Kissimmee 34746 $279,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 4731 clock tower drive 203, Kissimmee 34746 $265,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 3011 bransbury court, Kissimmee 34747 $445,000 · 4 bd · 3 ba · 2,230 sqft
• 8887 geneve court, Kissimmee 34747 $395,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 639 mesilla drive, Kissimmee 34758 $309,900 · 3 bd · 2 ba · 2,033 sqft
• 8100 princess palm lane 203, Kissimmee 34747 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 301 bowfin drive, Kissimmee 34759 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 1,684 sqft
• 7546 sunville avenue, Kissimmee 34747 $409,000 · 4 bd · 5 ba · 1,804 sqft
• 1676 tropical palms circle, Kissimmee 34747 $434,900 · 4 bd · 5 ba · 2,145 sqft
• 5014 royal point avenue, Kissimmee 34746 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,532 sqft
• 1285 south south beach circle circle, Kissimmee 34746 $210,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 1648 heart bar road, Kissimmee 34744 $374,990 · 3 bd · 2 ba · 1,516 sqft
• 2429 dubai street, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2988 salted rim road, Kissimmee 34747 $475,000 · 3 bd · 3 ba · 1,564 sqft
• 2427 dubai street, Kissimmee 34747 $408,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 4504 alberto circle, Kissimmee 34746 $289,999 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 3148 pequod place, Kissimmee 34746 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 9061 treasure trove lane 403, Kissimmee 34747 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 248 cheshire court, Kissimmee 34758 $289,900 · 4 bd · 2 ba · 1,695 sqft
• 4577 alberto circle, Kissimmee 34746 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 2609 bright jewel street 2909, Kissimmee 34746 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,699 sqft
• 2433 huron circle, Kissimmee 34746 $465,000 · 5 bd · 3 ba · 2,880 sqft
• 3180 paradox circle 102, Kissimmee 34746 $310,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 2901 edenshire way 104, Kissimmee 34746 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 3060 pirates retreat court 309, Kissimmee 34747 $214,999 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 4731 clock tower drive 104, Kissimmee 34746 $275,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 8944 sydney avenue, Kissimmee 34747 $404,900 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 1201 south beach circle, Kissimmee 34746 $274,900 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 2208 antigua place 932, Kissimmee 34741 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2430 tangier drive, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 3000 maingate lane 228, Kissimmee 34747 $47,000 · 1 bd · 1 ba · 304 sqft
• 8502 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $254,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 68 herring court, Kissimmee 34759 $240,000 · 4 bd · 3 ba · 1,979 sqft
• 3083 tom sawyer drive, Kissimmee 34746 $454,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2952 beach palm avenue, Kissimmee 34747 $464,000 · 6 bd · 5 ba · 3,291 sqft
• 2518 bowmer drive, Kissimmee 34744 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,523 sqft