Homes under $500K in Kissimmee, FL
1,993 for sale · 4,342 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 87
- 4751 Clock Tower Drive 105, Kissimmee 34746 $350,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
- 5007 Laguna Bay Circle Unit 37, Kissimmee 34746 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
- 7740 Sandy Ridge Drive Unit 112, Kissimmee 34747 $295,000 · 3 bd · 3 ba
- 1725 Tanglewood Drive, Kissimmee 34746 $400,000 · 3 bd · 2 ba
- 4198 Scotland Road, Kissimmee 34746 $78,500 · 2 bd · 2 ba
- 1315 Patricia Street, Kissimmee 34744 $389,900 · 3 bd · 2 ba · 1,807 sqft
- 911 Lake Berkley Drive, Kissimmee 34746 $399,000 · 4 bd · 3 ba · 1,542 sqft
- 2930 Polynesian Isle Boulevard 117, Kissimmee 34746 $78,000 · 2 bd · 1 ba
- 2526 Volta Circle, Kissimmee 34746 $329,999 · 3 bd · 2 ba · 1,949 sqft
- 193 Longview Avenue 104, Kissimmee 34747 $424,000 · 3 bd · 3 ba · 1,612 sqft
- 2035 Claudia Lane, Kissimmee 34741 $259,000 · 4 bd · 3 ba · 1,548 sqft
- 7650 Sir Kaufmann Court, Kissimmee 34747 $420,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
- 3050 Menorca Court, Kissimmee 34744 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 2,453 sqft
- 5367 West Irlo Bronson Highway 2-113, Kissimmee 34746 $89,000 · 1 bd · 1 ba
- 1665 Barberry Drive, Kissimmee 34744 $479,999 · 5 bd · 3 ba · 2,601 sqft
- 2183 Cooper Bell Place, Kissimmee 34747 $436,000 · 3 bd · 4 ba · 2,165 sqft
- 1001 La Mirada, Kissimmee 34744 $355,000 · 4 bd · 3 ba · 1,626 sqft
- 3270 Deer Lick Court, Kissimmee 34746 $394,500 · 3 bd · 3 ba · 1,941 sqft
- 9029 Rhodes Street, Kissimmee 34747 $412,800 · 4 bd · 4 ba · 2,102 sqft
- 2722 Big Timber Drive, Kissimmee 34758 $489,000 · 5 bd · 4 ba · 2,851 sqft
- 34 Bradford Court, Kissimmee 34758 $300,000 · 3 bd · 2 ba · 1,442 sqft
- 2863 Boating Boulevard, Kissimmee 34746 $418,999 · 4 bd · 3 ba
- 1144 Mary Frances Drive, Kissimmee 34741 $123,100 · 3 bd · 2 ba
- 3855 Carrick Bend Drive, Kissimmee 34746 $439,000 · 4 bd · 2 ba
- 509 Maricopa Drive, Kissimmee 34758 $280,000 · 4 bd · 2 ba · 1,744 sqft
- 2927 Paddington Way, Kissimmee 34747 $424,900 · 4 bd · 2 ba · 1,710 sqft
- 2170 Cooper Bell Place, Kissimmee 34747 $409,000 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
- 246 Zircon Road, Kissimmee 34758 $470,000 · 6 bd · 5 ba · 3,003 sqft
- 1814 Coriander Drive, Kissimmee 34759 $120,000 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
- 2431 Dubai Street, Kissimmee 34747 $450,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
- 5362 Diplomat Court, Kissimmee 34746 $330,000 · 4 bd · 3 ba
- 8174 Coconut Place, Kissimmee 34747 $359,007 · 3 bd · 3 ba · 1,380 sqft
- 406 Cinnamon Drive, Kissimmee 34759 $299,000 · 3 bd · 2 ba
- 3100 Parkway Boulevard Unit 123, Kissimmee 34747 $214,800 · 2 bd · 1 ba · 635 sqft
- 1007 Baseball And Boardwalk Court, Kissimmee 34746 $187,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
- 5367 West Irlo Bronson Highway 2-200, Kissimmee 34746 $89,000 · 1 bd · 1 ba
- 1631 Bitteroot Street, Kissimmee 34744 $327,000 · 3 bd · 3 ba · 1,814 sqft
- 1116 Orne Court, Kissimmee 34759 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,660 sqft
- 2642 Marg Lane, Kissimmee 34758 $450,000 · 6 bd · 5 ba · 2,724 sqft
- 1525 Erin Breeze Lane, Kissimmee 34744 $443,900 · 3 bd · 2 ba · 1,704 sqft
- 611 Abaco, Kissimmee 34746 $445,000 · 5 bd · 3 ba · 2,625 sqft
- 3177 Bear Path, Kissimmee 34746 $479,000 · 3 bd · 2 ba · 1,410 sqft
- 3100 Parkway Boulevard 617, Kissimmee 34747 $130,000 · 1 bd · 1 ba
- 1622 Windsor Oak Court, Kissimmee 34744 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,380 sqft
- 211 Longview 102, Kissimmee 34747 $330,000 · 2 bd · 2 ba · 1,296 sqft
- 211 Longview Avenue Unit 101, Kissimmee 34747 $330,000 · 2 bd · 2 ba · 1,296 sqft
- 7770 Sandy Ridge Drive Unit 239, Kissimmee 34747 $399,000 · 5 bd · 5 ba · 1,726 sqft
- 1893 Spring Shower Circle, Kissimmee 34744 $390,000 · 3 bd · 2 ba
- 2672 Clear Night Avenue, Kissimmee 34744 $419,900 · 5 bd · 3 ba · 2,231 sqft
- 5283 Images Circle Unit 104, Kissimmee 34746 $169,000 · 2 bd · 2 ba · 969 sqft