Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 3 of 42

• 1418 sarasota drive, Kissimmee 34759 $309,900 · 4 bd · 3 ba · 2,224 sqft
• 3120 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $485,000 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 2015 spring shower circle, Kissimmee 34744 $412,000 · 3 bd · 2 ba · 2,054 sqft
• 2652 corvette lane, Kissimmee 34746 $264,900 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 1660 tropical palms circle, Kissimmee 34747 $435,000 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 4004 santa maria drive 101, Kissimmee 34741 $263,900 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 3079 tom sawyer drive, Kissimmee 34746 $468,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 132 sandalwood drive, Kissimmee 34743 $389,793 · 3 bd · 3 ba · 1,706 sqft
• 3017 bonfire beach drive 203, Kissimmee 34746 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,667 sqft
• 4015 venetian bay drive 104, Kissimmee 34741 $255,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 1839 good neighbor loop, Kissimmee 34744 $470,000 · 4 bd · 4 ba · 2,717 sqft
• 1724 ranger highlands road, Kissimmee 34744 $363,000 · 4 bd · 2 ba · 1,910 sqft
• 3078 shingle creek court, Kissimmee 34746 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,380 sqft
• 2211 san vittorino circle 102, Kissimmee 34741 $256,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 1005 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $459,000 · 4 bd · 2 ba · 1,960 sqft
• 3609 anibal street, Kissimmee 34746 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 1,555 sqft
• 313 santa barbara lane, Kissimmee 34759 $445,000 · 2 bd · 3 ba · 2,343 sqft
• 2665 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $489,999 · 4 bd · 4 ba · 2,423 sqft
• 1961 sawfish drive, Kissimmee 34759 $264,000 · 3 bd · 2 ba · 1,785 sqft
• 1139 cambourne drive, Kissimmee 34758 $279,000 · 4 bd · 3 ba · 2,166 sqft
• 4717 flagler beach way, Kissimmee 34746 $304,900 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 1652 cross prairie parkway, Kissimmee 34744 $399,900 · 4 bd · 4 ba · 2,537 sqft
• 2778 almaton loop 203, Kissimmee 34747 $329,900 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 3012 villa preciosa drive, Kissimmee 34744 $424,900 · 4 bd · 2 ba · 2,074 sqft
• 1532 carey palm circle, Kissimmee 34747 $498,800 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 8558 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $258,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 17 herring court, Kissimmee 34759 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 3570 southern cross loop, Kissimmee 34744 $389,000 · 3 bd · 2 ba · 1,554 sqft
• 303 cocoa court, Kissimmee 34758 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,380 sqft
• 2452 dubai street, Kissimmee 34747 $474,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 3811 golden knot drive, Kissimmee 34746 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 2,046 sqft
• 4611 cabalerro trail, Kissimmee 34758 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,545 sqft
• 2836 club cortile circle, Kissimmee 34746 $270,000 · 4 bd · 3 ba · 1,880 sqft
• 3151 sunset walk drive 1108, Kissimmee 34747 $329,999 · 2 bd · 2 ba · 1,029 sqft
• 8063 knee deep road, Kissimmee 34747 $379,000 · 2 bd · 2 ba · 1,188 sqft
• 601 bobcat lane, Kissimmee 34759 $219,000 · 4 bd · 2 ba · 1,662 sqft
• 1995 majorca drive, Kissimmee 34747 $37,500 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2651 marshfield preserve way, Kissimmee 34746 $490,000 · 4 bd · 2 ba · 2,213 sqft
• 4011 venetian bay drive 101, Kissimmee 34741 $250,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 8905 shine drive, Kissimmee 34747 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 3211 wish avenue, Kissimmee 34747 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 2462 dubai street, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 2412 caravelle circle, Kissimmee 34746 $340,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 1512 mumbai way, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 131 south roma way, Kissimmee 34746 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 1,740 sqft
• 228 amesbury lane, Kissimmee 34758 $300,000 · 4 bd · 2 ba · 1,647 sqft
• 4827 clock tower drive, Kissimmee 34746 $444,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2320 pebble brook road, Kissimmee 34741 $344,000 · 3 bd · 3 ba · 1,393 sqft
• 3038 parkway boulevard 305, Kissimmee 34747 $185,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 2239 santa lucia street, Kissimmee 34743 $318,497 · 3 bd · 2 ba · 1,059 sqft