Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 18 of 102

• 8517 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $299,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 8515 crystal cove loop, Kissimmee 34747 $239,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 1660 cross prairie parkway, Kissimmee 34744 $430,000 · 3 bd · 3 ba · 1,802 sqft
• 2661 ames haven road, Kissimmee 34744 $425,830 · 4 bd · 2 ba · 1,866 sqft
• 1310 seasons boulevard, Kissimmee 34746 $485,000 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 179 aurelia court, Kissimmee 34758 $324,900 · 4 bd · 2 ba · 1,746 sqft
• 1991 key bay trail, Kissimmee 34747 $293,000 · 2 bd · 2 ba · 1,437 sqft
• 74 altera court, Kissimmee 34758 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,438 sqft
• 1807 michigan avenue #b, Kissimmee 34744 $145,000 · 2 bd · 2 ba · 1,118 sqft
• 3486 hawkin drive, Kissimmee 34746 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 1,833 sqft
• 2726 summer retreat lane, Kissimmee 34744 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 2788 almaton loop #202, Kissimmee 34747 $275,000 · 2 bd · 2 ba · 1,081 sqft
• 2415 timothy lane, Kissimmee 34743 $470,000 · 4 bd · 3 ba · 2,331 sqft
• 4905 windermere avenue, Kissimmee 34746 $454,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 3066 eagle crossing drive, Kissimmee 34746 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 2,383 sqft
• 4729 coral castle drive, Kissimmee 34746 $292,900 · 3 bd · 3 ba · 1,762 sqft
• 4814 coral castle drive, Kissimmee 34746 $279,900 · 3 bd · 3 ba · 1,762 sqft
• 1782 hideout street, Kissimmee 34744 $428,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 4744 terra esmeralda drive, Kissimmee 34746 $354,990 · 3 bd · 3 ba · 1,591 sqft
• 2968 on the rocks point, Kissimmee 34747 $415,000 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 2749 north poinciana boulevard #24, Kissimmee 34746 $164,900 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 755 park lane, Kissimmee 34741 $319,900 · 3 bd · 2 ba · 1,313 sqft
• 8960 bismarck palm road, Kissimmee 34747 $459,990 · 5 bd · 5 ba · 3,015 sqft
• 2714 bushman drive, Kissimmee 34746 $299,999 · 4 bd · 4 ba · 1,852 sqft
• 2728 emerson lane, Kissimmee 34743 $370,000 · 3 bd · 3 ba · 1,598 sqft
• 1648 heart bar road, Kissimmee 34744 $374,990 · 3 bd · 2 ba · 1,516 sqft
• 3557 rock creek lane, Kissimmee 34744 $490,000 · 3 bd · 3 ba · 2,128 sqft
• 500 rio grande drive, Kissimmee 34759 $239,990 · 3 bd · 2 ba · 1,444 sqft
• 305 bowfin drive, Kissimmee 34759 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,552 sqft
• 1075 park ridge circle, Kissimmee 34746 $223,500 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 2470 augusta way, Kissimmee 34746 $319,000 · 3 bd · 2 ba · 1,648 sqft
• 8060 dreamsicle drive, Kissimmee 34747 $399,900 · 3 bd · 3 ba · 1,564 sqft
• 2436 hassonite street, Kissimmee 34744 $268,000 · 2 bd · 3 ba · 1,386 sqft
• 423 waterford way, Kissimmee 34746 $371,900 · 3 bd · 3 ba · 1,934 sqft
• 317 chelmsford court, Kissimmee 34758 $299,999 · 3 bd · 2 ba · 1,840 sqft
• 813 glendora road, Kissimmee 34759 $489,000 · 3 bd · 3 ba · 2,454 sqft
• 1804 baguette court, Kissimmee 34743 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,437 sqft
• 2579 relaxing lane, Kissimmee 34744 $379,900 · 3 bd · 3 ba · 1,755 sqft
• 4756 ormond beach way, Kissimmee 34746 $344,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 4563 yellowgold road east #106, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2780 avian loop, Kissimmee 34741 $439,900 · 4 bd · 3 ba · 2,176 sqft
• 3587 davenport creek court, Kissimmee 34746 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,373 sqft
• listing-10673530090, Kissimmee 34741 $204,900 · 2 bd · 2 ba · 992 sqft
• 3131 paradox circle #108, Kissimmee 34746 $359,800 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 2852 tanzanite terrace, Kissimmee 34758 $250,000 · 4 bd · 2 ba · 1,838 sqft
• 4258 twisted twig bend, Kissimmee 34746 $449,000 · 5 bd · 3 ba · 2,388 sqft
• 4957 pall mall street east, Kissimmee 34758 $420,000 · 5 bd · 3 ba · 2,000 sqft
• 3038 parkway boulevard #306, Kissimmee 34747 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 1077 park ridge circle, Kissimmee 34746 $225,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 5049 blue hammock court, Kissimmee 34746 $450,000 · 4 bd · 3 ba · 2,248 sqft