Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 17 of 42

• 1040 cannock drive, Kissimmee 34758 $231,999 · 3 bd · 2 ba · 1,161 sqft
• 932 albertville court, Kissimmee 34759 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 4432 desert rose avenue, Kissimmee 34746 $399,900 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 67 east country cove way, Kissimmee 34743 $219,000 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
• 2948 pembridge street, Kissimmee 34747 $480,000 · 4 bd · 2 ba · 1,778 sqft
• 1844 bright sky drive, Kissimmee 34744 $379,990 · 3 bd · 3 ba · 1,795 sqft
• 2916 blooming alamanda loop, Kissimmee 34747 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 1,662 sqft
• 2930 polynesian isles boulevard 233, Kissimmee 34746 $62,900 · 1 bd · 1 ba · 300 sqft
• 2470 augusta way, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,648 sqft
• 137 violet court, Kissimmee 34759 $275,000 · 4 bd · 2 ba · 1,555 sqft
• 823 ognon court, Kissimmee 34759 $349,000 · 5 bd · 2 ba · 2,300 sqft
• 8104 princess palm lane, Kissimmee 34747 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 4773 yellow elder way, Kissimmee 34758 $360,000 · 4 bd · 2 ba · 1,848 sqft
• 526 north finch court, Kissimmee 34759 $234,900 · 3 bd · 2 ba · 1,121 sqft
• 528 finch lane, Kissimmee 34759 $264,990 · 3 bd · 2 ba · 1,578 sqft
• 4805 kingston circle, Kissimmee 34746 $354,900 · 3 bd · 2 ba · 1,381 sqft
• 5245 west irlo bronson memorial highway 258, Kissimmee 34746 $95,000 · 1 bd · 1 ba · 325 sqft
• 4394 babbling brook way, Kissimmee 34746 $340,000 · 3 bd · 2 ba · 1,432 sqft
• 4366 sunny creek place, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,263 sqft
• 2707 camaro drive, Kissimmee 34746 $310,000 · 4 bd · 4 ba · 1,852 sqft
• 1828 coriander drive, Kissimmee 34759 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 1824 coriander drive, Kissimmee 34759 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 1822 coriander drive, Kissimmee 34759 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 1826 coriander drive, Kissimmee 34759 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 101 seneca point trail, Kissimmee 34746 $350,000 · 4 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 2543 old kent circle, Kissimmee 34758 $259,990 · 4 bd · 3 ba · 1,822 sqft
• 3008 parkway boulevard 107, Kissimmee 34747 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 2457 caravelle circle, Kissimmee 34746 $319,000 · 4 bd · 3 ba · 1,512 sqft
• 3125 sun lake court b, Kissimmee 34747 $329,900 · 4 bd · 3 ba · 1,650 sqft
• 8933 prague way, Kissimmee 34747 $498,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 2825 running brook circle, Kissimmee 34744 $399,900 · 4 bd · 2 ba · 1,839 sqft
• 7770 sandy ridge drive 218 bldg 28 with elevator, Kissimmee 34747 $399,000 · 5 bd · 5 ba · 2,630 sqft
• 2416 condado court, Kissimmee 34743 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,102 sqft
• 8951 california palm road, Kissimmee 34747 $389,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 2410 tangier drive, Kissimmee 34747 $418,000 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2734 rio grande trail 2734, Kissimmee 34741 $204,900 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 2451 varenna loop, Kissimmee 34741 $305,000 · 3 bd · 3 ba · 1,603 sqft
• 3078 sangria street, Kissimmee 34744 $380,000 · 3 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 4729 coral castle drive, Kissimmee 34746 $295,900 · 3 bd · 3 ba · 1,762 sqft
• 3019 bonfire beach drive 205, Kissimmee 34746 $165,000 · 1 bd · 1 ba · 677 sqft
• 8710 rain forest place b, Kissimmee 34747 $295,000 · 4 bd · 3 ba · 1,616 sqft
• 1604 vintage street, Kissimmee 34746 $319,900 · 3 bd · 2 ba · 1,216 sqft
• 237 strathmore circle, Kissimmee 34744 $405,000 · 4 bd · 2 ba · 2,278 sqft
• 42 pine island circle, Kissimmee 34743 $249,000 · 3 bd · 2 ba · 1,214 sqft
• 8515 palm harbor drive, Kissimmee 34747 $454,000 · 5 bd · 4 ba · 2,317 sqft
• 2201 san vittorino circle 106, Kissimmee 34741 $210,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 437 hunter circle, Kissimmee 34758 $150,000 · 2 bd · 2 ba · 1,038 sqft
• 5203 jasmine trace lane, Kissimmee 34758 $348,950 · 3 bd · 2 ba · 1,876 sqft
• 3121 paradox circle 301, Kissimmee 34746 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 1743 good neighbor loop, Kissimmee 34744 $449,000 · 4 bd · 3 ba · 2,133 sqft