Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 16 of 42

• 4724 blue diamond street, Kissimmee 34746 $456,900 · 4 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 3161 paradox circle # 108, Kissimmee 34746 $419,900 · 3 bd · 3 ba · 1,329 sqft
• 3843 golden knot drive, Kissimmee 34746 $429,900 · 3 bd · 2 ba · 1,827 sqft
• 3635 main harbor drive, Kissimmee 34746 $314,900 · 3 bd · 3 ba · 1,550 sqft
• 3254 moccasin drive, Kissimmee 34746 $430,000 · 3 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 103 luca lane, Kissimmee 34743 $327,000 · 3 bd · 2 ba · 1,750 sqft
• 4322 sunny creek place, Kissimmee 34746 $300,000 · 3 bd · 2 ba · 1,260 sqft
• 1409 hillsborough way, Kissimmee 34759 $310,000 · 4 bd · 2 ba · 1,794 sqft
• 1456 fairview circle, Kissimmee 34747 $495,000 · 4 bd · 4 ba · 2,226 sqft
• 3191 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $443,000 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 8602 wellington loop, Kissimmee 34747 $399,900 · 3 bd · 2 ba · 1,482 sqft
• 3136 enclave court, Kissimmee 34746 $200,000 · 2 bd · 2 ba · 854 sqft
• 3032 parkway boulevard 201, Kissimmee 34747 $209,975 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 1709 michigan avenue c, Kissimmee 34744 $119,900 · 2 bd · 2 ba · 1,118 sqft
• 535 gull drive, Kissimmee 34759 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 1,714 sqft
• 392 citrine loop, Kissimmee 34758 $362,900 · 4 bd · 3 ba · 2,091 sqft
• 7883 somersworth drive, Kissimmee 34747 $488,900 · 4 bd · 3 ba · 2,051 sqft
• 1776 fulfillment drive, Kissimmee 34744 $395,000 · 3 bd · 3 ba · 1,620 sqft
• 907 stockport drive, Kissimmee 34758 $279,900 · 4 bd · 2 ba · 1,732 sqft
• 3195 whooping crane run, Kissimmee 34741 $389,000 · 3 bd · 2 ba · 1,579 sqft
• 3118 magic kingdom court, Kissimmee 34746 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 1,052 sqft
• 1895 spring shower circle, Kissimmee 34744 $318,000 · 3 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 225 celebration place # 527, Kissimmee 34747 $185,000 · 2 bd · 2 ba · 1,206 sqft
• 2723 north poinciana boulevard 159, Kissimmee 34746 $214,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 2464 white poppy drive, Kissimmee 34747 $499,900 · 5 bd · 4 ba · 2,845 sqft
• 2721 lido key drive, Kissimmee 34747 $435,000 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 699 lake marion golf resort, Kissimmee 34759 $134,000 · 2 bd · 2 ba · 784 sqft
• 8913 west shine drive, Kissimmee 34747 $350,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 4005 san sebastian drive 107, Kissimmee 34741 $260,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 2628 roadster lane, Kissimmee 34746 $279,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 2015 majorca drive, Kissimmee 34747 $412,900 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2731 north poinciana boulevard 107, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,287 sqft
• 719 del ray drive, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,057 sqft
• 442 tamarind parke lane, Kissimmee 34758 $390,000 · 4 bd · 3 ba · 2,318 sqft
• 1451 taos avenue, Kissimmee 34744 $390,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 3155 pantanal lane 3155, Kissimmee 34747 $475,000 · 3 bd · 4 ba · 2,181 sqft
• 8977 coco palm road, Kissimmee 34747 $450,000 · 4 bd · 3 ba · 1,884 sqft
• 4722 ormond beach way, Kissimmee 34746 $409,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 4982 windermere avenue, Kissimmee 34746 $455,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 1003 dorking way, Kissimmee 34758 $274,900 · 3 bd · 2 ba · 1,411 sqft
• 2449 varenna loop, Kissimmee 34741 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,602 sqft
• 2420 caravelle circle, Kissimmee 34746 $329,900 · 5 bd · 3 ba · 1,779 sqft
• 4559 corsa lane, Kissimmee 34746 $270,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 8061 vacation avenue 216, Kissimmee 34747 $279,000 · 1 bd · 1 ba · 829 sqft
• 3180 paradox circle 402, Kissimmee 34746 $330,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 2352 white poppy drive, Kissimmee 34747 $364,900 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 2106 the oaks boulevard, Kissimmee 34746 $419,000 · 4 bd · 2 ba · 2,045 sqft
• 4881 lake cecile drive, Kissimmee 34746 $448,000 · 3 bd · 2 ba · 1,999 sqft
• 3504 southern cross loop, Kissimmee 34744 $472,900 · 4 bd · 3 ba · 2,463 sqft
• 1104 lakeshore breeze place, Kissimmee 34747 $324,000 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft