Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 16 of 102

• listing-10668990928, Kissimmee 34746 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,220 sqft
• 1641 vintage street, Kissimmee 34746 $125,000 · 3 bd · 1 ba · 900 sqft
• 221 citrus drive, Kissimmee 34743 $315,000 · 2 bd · 2 ba · 1,000 sqft
• 2860 eastham lane, Kissimmee 34741 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,776 sqft
• 8611 primrose drive, Kissimmee 34747 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 2,061 sqft
• 1437 mona drive, Kissimmee 34744 $399,999 · 3 bd · 3 ba · 1,705 sqft
• 725 robin court, Kissimmee 34759 $249,900 · 3 bd · 2 ba · 1,808 sqft
• 107 mediterranean court, Kissimmee 34758 $318,000 · 3 bd · 2 ba · 1,745 sqft
• 3497 fallbrook drive, Kissimmee 34759 $255,000 · 2 bd · 2 ba · 1,499 sqft
• 2930 white cedar circle, Kissimmee 34741 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,782 sqft
• 2631 east lake pointe drive, Kissimmee 34744 $449,000 · 4 bd · 3 ba · 2,463 sqft
• 5158 ambergris loop #5158, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,798 sqft
• 1562 carey palm circle, Kissimmee 34747 $395,000 · 3 bd · 4 ba · 1,962 sqft
• 1903 estancia circle #1903, Kissimmee 34741 $245,000 · 3 bd · 3 ba · 1,716 sqft
• 615 madrid drive, Kissimmee 34758 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,675 sqft
• 7424 stone creek trail, Kissimmee 34747 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 8959 shine drive, Kissimmee 34747 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 1739 good neighbor loop, Kissimmee 34744 $436,000 · 3 bd · 2 ba · 2,068 sqft
• 3113 via otero drive, Kissimmee 34744 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,584 sqft
• 4001 santa maria drive #107, Kissimmee 34741 $253,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 863 country crossing court, Kissimmee 34744 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,226 sqft
• 127 aurelia court, Kissimmee 34758 $269,900 · 3 bd · 2 ba · 1,731 sqft
• 9043 carlotta way, Kissimmee 34747 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,674 sqft
• 7510 seven eagles way, Kissimmee 34747 $279,900 · 3 bd · 3 ba · 2,124 sqft
• 663 jaguar court, Kissimmee 34759 $239,900 · 3 bd · 2 ba · 1,308 sqft
• 5010 worchester drive, Kissimmee 34746 $389,990 · 3 bd · 2 ba · 1,580 sqft
• 811 carrousel lane, Kissimmee 34759 $293,500 · 3 bd · 2 ba · 1,536 sqft
• 2425 ashecroft drive, Kissimmee 34744 $395,000 · 4 bd · 3 ba · 1,803 sqft
• 3054 gatsby street, Kissimmee 34746 $460,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 1035 jason ridge court, Kissimmee 34747 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,727 sqft
• 2421 ruddenstone way, Kissimmee 34744 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 132 gardenia road, Kissimmee 34743 $279,000 · 2 bd · 2 ba · 1,000 sqft
• 3348 perennial lane, Kissimmee 34746 $342,000 · 3 bd · 2 ba · 1,685 sqft
• 23 peterlee court, Kissimmee 34758 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,704 sqft
• 307 colony court, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,790 sqft
• 2602 lodi circle #105, Kissimmee 34746 $210,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 1178 jade east lane, Kissimmee 34744 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,148 sqft
• 4811 pliny court, Kissimmee 34746 $356,000 · 3 bd · 2 ba · 1,570 sqft
• 2868 oconnell drive, Kissimmee 34741 $469,900 · 3 bd · 2 ba · 2,180 sqft
• 8107 coconut palm way #201, Kissimmee 34747 $227,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 4666 ackee road, Kissimmee 34758 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,404 sqft
• 2914 blooming alamanda loop, Kissimmee 34747 $445,900 · 4 bd · 3 ba · 1,662 sqft
• 1524 manor drive, Kissimmee 34741 $350,000 · 3 bd · 1 ba · 1,025 sqft
• 163 olympus way, Kissimmee 34759 $474,000 · 4 bd · 3 ba · 2,200 sqft
• 5245 west irlo bronson mem highway 165, Kissimmee 34746 $87,000 · 1 bd · 1 ba · 325 sqft
• 2207 caribbean drive, Kissimmee 34741 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 991 sqft
• 2634 corvette lane, Kissimmee 34746 $285,000 · 2 bd · 3 ba · 1,350 sqft
• 4039 navigator way, Kissimmee 34746 $359,000 · 4 bd · 3 ba · 2,123 sqft
• 2718 rio grande trail #2718, Kissimmee 34741 $179,900 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 2727 sun key place, Kissimmee 34747 $294,900 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft