Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 15 of 102

• 2356 caravelle circle, Kissimmee 34746 $285,000 · 5 bd · 3 ba · 1,779 sqft
• 2649 whalebone bay drive, Kissimmee 34741 $369,990 · 4 bd · 3 ba · 1,660 sqft
• 3063 white orchid road, Kissimmee 34747 $260,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 3227 chesswood avenue, Kissimmee 34741 $210,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 2577 oneida loop, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 4 ba · 2,136 sqft
• 5283 images circle #104, Kissimmee 34746 $169,000 · 2 bd · 2 ba · 969 sqft
• 2608 lola lane, Kissimmee 34744 $454,313 · 4 bd · 2 ba · 2,059 sqft
• 4965 windermere avenue, Kissimmee 34746 $475,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 1001 plantation drive #c1, Kissimmee 34741 $134,000 · 2 bd · 1 ba · 1,008 sqft
• 3111 paradox circle #108, Kissimmee 34746 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 1909 lakeview place, Kissimmee 34759 $237,650 · 4 bd · 3 ba · 1,915 sqft
• 411 st johns lane, Kissimmee 34759 $282,000 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 7952 formosa valley place, Kissimmee 34747 $449,000 · 4 bd · 5 ba · 2,112 sqft
• 8926 zurich lane, Kissimmee 34747 $482,900 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 3860 rose mallow drive, Kissimmee 34746 $464,900 · 5 bd · 4 ba · 3,436 sqft
• 3321 whitestone circle #102, Kissimmee 34741 $249,000 · 3 bd · 2 ba · 1,495 sqft
• 1348 nelson park court, Kissimmee 34759 $275,000 · 4 bd · 3 ba · 2,094 sqft
• 2900 title street, Kissimmee 34746 $332,000 · 4 bd · 4 ba · 2,067 sqft
• 5801 portico place, Kissimmee 34758 $399,000 · 4 bd · 4 ba · 2,138 sqft
• 5697 seagrape lane, Kissimmee 34758 $438,304 · 4 bd · 4 ba · 2,582 sqft
• 5471 crown point road, Kissimmee 34758 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 1,850 sqft
• 5794 portico place, Kissimmee 34758 $353,514 · 4 bd · 4 ba · 1,989 sqft
• 3200 casa del rey avenue, Kissimmee 34746 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 40 coventry court, Kissimmee 34758 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,229 sqft
• 1450 silverado flats street, Kissimmee 34744 $464,900 · 5 bd · 3 ba · 2,674 sqft
• 2012 bearing lane, Kissimmee 34744 $434,900 · 3 bd · 3 ba · 2,633 sqft
• 4751 clock tower drive #105, Kissimmee 34746 $269,000 · 2 bd · 2 ba · 1,126 sqft
• 451 peace court, Kissimmee 34759 $214,900 · 3 bd · 2 ba · 1,829 sqft
• 2221 paria lane, Kissimmee 34758 $324,900 · 4 bd · 2 ba · 1,874 sqft
• 237 strathmore circle, Kissimmee 34744 $399,500 · 4 bd · 2 ba · 2,278 sqft
• 3351 whitestone circle #305, Kissimmee 34741 $253,000 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 1750 evergreen court, Kissimmee 34746 $370,000 · 3 bd · 2 ba · 1,584 sqft
• 1008 universal rest place, Kissimmee 34744 $288,000 · 3 bd · 2 ba · 1,728 sqft
• 3012 villa preciosa drive, Kissimmee 34744 $434,900 · 4 bd · 2 ba · 2,074 sqft
• 4322 sunny creek place, Kissimmee 34746 $290,000 · 3 bd · 2 ba · 1,260 sqft
• 2185 antilles club drive, Kissimmee 34747 $450,000 · 3 bd · 2 ba · 1,904 sqft
• 414 spice court, Kissimmee 34758 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,685 sqft
• 1802 hudson court, Kissimmee 34759 $244,900 · 3 bd · 2 ba · 1,467 sqft
• 2727 eagle cliff drive, Kissimmee 34746 $354,900 · 4 bd · 3 ba · 2,422 sqft
• 140 guaymas drive, Kissimmee 34743 $324,900 · 3 bd · 2 ba · 1,444 sqft
• 3531 linnet court, Kissimmee 34746 $465,000 · 4 bd · 3 ba · 3,434 sqft
• 1158 liberty hall drive, Kissimmee 34746 $479,900 · 6 bd · 4 ba · 2,725 sqft
• 2995 buccaneer palm road, Kissimmee 34747 $494,900 · 5 bd · 5 ba · 3,015 sqft
• 46 alicante court, Kissimmee 34758 $319,900 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 3801 bowfin trail, Kissimmee 34746 $430,000 · 4 bd · 2 ba · 2,400 sqft
• 701 las fuentes drive, Kissimmee 34746 $365,000 · 4 bd · 3 ba · 1,907 sqft
• 4340 st thomas way, Kissimmee 34758 $232,490 · 2 bd · 2 ba · 1,562 sqft
• 8028 dreamsicle drive, Kissimmee 34747 $399,000 · 2 bd · 3 ba · 1,305 sqft
• 7593 gathering drive #311, Kissimmee 34747 $360,000 · 2 bd · 2 ba · 1,432 sqft
• 3202 sustainable way, Kissimmee 34747 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,372 sqft