Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 14 of 102

• 3684 circle hook street, Kissimmee 34746 $264,900 · 3 bd · 3 ba · 1,552 sqft
• 3820 bowfin trail, Kissimmee 34746 $475,000 · 3 bd · 3 ba · 2,494 sqft
• 5683 nevis terrace, Kissimmee 34758 $499,999 · 3 bd · 3 ba · 2,296 sqft
• 2350 topaz trail, Kissimmee 34743 $339,500 · 3 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 2968 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $299,000 · 2 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 2201 san vittorino circle #108, Kissimmee 34741 $230,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 2109 carbine court, Kissimmee 34743 $389,997 · 3 bd · 2 ba · 1,720 sqft
• 2302 silver palm drive #202, Kissimmee 34747 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 1827 southfork drive, Kissimmee 34744 $425,000 · 3 bd · 2 ba · 1,516 sqft
• 4417 canopy court, Kissimmee 34758 $367,700 · 4 bd · 3 ba · 2,847 sqft
• 2017 gold spring cove, Kissimmee 34743 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 2,079 sqft
• 2413 brook marsh loop, Kissimmee 34747 $319,900 · 3 bd · 3 ba · 1,843 sqft
• 3179 river branch circle, Kissimmee 34741 $314,900 · 3 bd · 2 ba · 1,526 sqft
• 1816 manitoba court, Kissimmee 34759 $304,999 · 4 bd · 2 ba · 1,809 sqft
• 301 salmon way, Kissimmee 34759 $374,900 · 5 bd · 2 ba · 2,768 sqft
• 7683 fitzclarence street, Kissimmee 34747 $395,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 1810 superior court, Kissimmee 34759 $301,900 · 3 bd · 2 ba · 1,540 sqft
• 319 marquee drive, Kissimmee 34758 $349,500 · 4 bd · 2 ba · 2,204 sqft
• 2754 corvette lane, Kissimmee 34746 $329,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 2873 blooming alamanda loop, Kissimmee 34747 $459,900 · 4 bd · 2 ba · 1,822 sqft
• 1216 royal view terrace, Kissimmee 34747 $389,000 · 3 bd · 3 ba · 1,708 sqft
• 699 lake marion golf resort, Kissimmee 34759 $134,000 · 2 bd · 2 ba · 784 sqft
• 2900 bonita circle, Kissimmee 34744 $417,990 · 4 bd · 2 ba · 1,941 sqft
• 4782 cloister street, Kissimmee 34758 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 339 camellia court, Kissimmee 34759 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,539 sqft
• 5210 worchester drive, Kissimmee 34746 $443,220 · 4 bd · 3 ba · 2,584 sqft
• 5216 worchester drive, Kissimmee 34746 $447,540 · 5 bd · 3 ba · 2,896 sqft
• 4476 ochos rios place, Kissimmee 34758 $329,990 · 2 bd · 2 ba · 1,713 sqft
• 4464 ochos rios place, Kissimmee 34758 $328,990 · 2 bd · 2 ba · 1,872 sqft
• 4614 coral harbour road, Kissimmee 34758 $436,730 · 4 bd · 3 ba · 2,366 sqft
• 4488 ochos rios place, Kissimmee 34758 $328,990 · 2 bd · 2 ba · 1,872 sqft
• 8036 surf street, Kissimmee 34747 $470,000 · 4 bd · 3 ba · 1,410 sqft
• 2651 trafalgar boulevard, Kissimmee 34758 $479,990 · 4 bd · 3 ba · 2,433 sqft
• 3206 gold lane, Kissimmee 34747 $309,900 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 2815 bay avenue, Kissimmee 34744 $195,000 · 2 bd · 2 ba · 840 sqft
• 2320 pebble brook road, Kissimmee 34741 $319,000 · 3 bd · 3 ba · 1,393 sqft
• 4722 ormond beach way, Kissimmee 34746 $409,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 807 del prado drive, Kissimmee 34758 $239,000 · 4 bd · 2 ba · 1,730 sqft
• 3191 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $439,000 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 1455 eldra drive, Kissimmee 34744 $325,000 · 2 bd · 3 ba · 1,288 sqft
• 2815 monticello way, Kissimmee 34741 $459,900 · 4 bd · 3 ba · 2,328 sqft
• 1832 bryant street, Kissimmee 34746 $348,822 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 2253 rita lane, Kissimmee 34744 $361,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 1851 southbury drive, Kissimmee 34744 $357,990 · 3 bd · 3 ba · 1,551 sqft
• 805 massy court, Kissimmee 34759 $339,994 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 3210 oyster lane, Kissimmee 34747 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 367 camellia court, Kissimmee 34759 $329,900 · 4 bd · 3 ba · 1,892 sqft
• 2116 sand run road, Kissimmee 34744 $290,000 · 3 bd · 2 ba · 1,184 sqft
• 2822 moultrie creek drive, Kissimmee 34743 $359,990 · 3 bd · 2 ba · 1,450 sqft
• 2935 theme street, Kissimmee 34746 $299,900 · 3 bd · 3 ba · 1,859 sqft