Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 13 of 102

• 82 lakepointe circle #82, Kissimmee 34743 $321,000 · 3 bd · 3 ba · 1,471 sqft
• 611 abaco court, Kissimmee 34746 $449,999 · 5 bd · 4 ba · 2,625 sqft
• 4613 formby court, Kissimmee 34746 $499,900 · 6 bd · 3 ba · 2,317 sqft
• 2553 eagle bay boulevard, Kissimmee 34743 $449,999 · 4 bd · 3 ba · 2,292 sqft
• 168 seabreeze circle, Kissimmee 34743 $378,000 · 3 bd · 2 ba · 1,563 sqft
• 2569 folio way, Kissimmee 34741 $365,000 · 3 bd · 3 ba · 1,690 sqft
• 1100 saint michel way, Kissimmee 34759 $445,000 · 6 bd · 5 ba · 4,216 sqft
• 352 clermont drive, Kissimmee 34759 $312,000 · 3 bd · 2 ba · 1,810 sqft
• 1777 walnut creek drive, Kissimmee 34744 $410,000 · 4 bd · 3 ba · 2,339 sqft
• 196 aurelia court, Kissimmee 34758 $339,900 · 4 bd · 3 ba · 2,308 sqft
• 660 celebration avenue #240, Kissimmee 34747 $369,000 · 2 bd · 3 ba · 1,360 sqft
• 837 assembly court, Kissimmee 34747 $259,000 · 3 bd · 3 ba · 1,686 sqft
• 2685 andros lane, Kissimmee 34747 $247,000 · 3 bd · 3 ba · 1,187 sqft
• 3854 galley court #101, Kissimmee 34741 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 910 sqft
• 1285 south south beach circle, Kissimmee 34746 $195,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 1009 whalebone bay drive, Kissimmee 34741 $315,000 · 2 bd · 2 ba · 1,159 sqft
• 7512 sunflower circle, Kissimmee 34747 $490,000 · 5 bd · 5 ba · 2,044 sqft
• 4985 loggia lane, Kissimmee 34758 $339,100 · 4 bd · 3 ba · 1,910 sqft
• 1796 tohoqua boulevard, Kissimmee 34744 $375,000 · 3 bd · 3 ba · 1,755 sqft
• 3630 kariba court, Kissimmee 34746 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 1,949 sqft
• 216 aquamarine lane, Kissimmee 34758 $398,000 · 5 bd · 3 ba · 2,271 sqft
• 8809 dunes court #202, Kissimmee 34747 $300,000 · 4 bd · 2 ba · 1,377 sqft
• 8010 king palm circle, Kissimmee 34747 $410,000 · 4 bd · 3 ba · 1,835 sqft
• 4342 hazel street, Kissimmee 34746 $309,994 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1834 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $414,990 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 1845 southbury drive, Kissimmee 34744 $345,990 · 3 bd · 3 ba · 1,553 sqft
• 8931 zurich lane, Kissimmee 34747 $483,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 525 carlsbad drive, Kissimmee 34758 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,412 sqft
• 2784 almaton loop #301, Kissimmee 34747 $304,000 · 3 bd · 2 ba · 1,246 sqft
• 256 la paz drive, Kissimmee 34743 $345,000 · 3 bd · 3 ba · 1,162 sqft
• 2301 butterfly palm way #203, Kissimmee 34747 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,268 sqft
• 407 martigues drive, Kissimmee 34759 $244,900 · 4 bd · 2 ba · 2,196 sqft
• 337 marcello boulevard, Kissimmee 34746 $455,000 · 4 bd · 3 ba · 1,848 sqft
• 1101 saint tropez court, Kissimmee 34759 $285,000 · 4 bd · 2 ba · 1,960 sqft
• 1973 spring shower circle, Kissimmee 34744 $349,000 · 3 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 7637 sand pierre court, Kissimmee 34747 $394,500 · 2 bd · 2 ba · 1,557 sqft
• 4310 hazel street, Kissimmee 34746 $351,860 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1904 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $413,645 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 1864 southbury drive, Kissimmee 34744 $481,790 · 5 bd · 3 ba · 2,077 sqft
• 2041 lacie jo lane, Kissimmee 34743 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 1,807 sqft
• 5782 le marin way, Kissimmee 34758 $359,900 · 3 bd · 2 ba · 1,451 sqft
• 315 colony court, Kissimmee 34758 $284,900 · 3 bd · 2 ba · 1,825 sqft
• 1417 sarasota drive, Kissimmee 34759 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,417 sqft
• 4433 le reve court, Kissimmee 34746 $436,000 · 4 bd · 4 ba · 1,752 sqft
• 4400 le reve court, Kissimmee 34746 $415,000 · 4 bd · 4 ba · 1,778 sqft
• 3027 beach palm avenue #3027, Kissimmee 34747 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 4469 bluff oak loop, Kissimmee 34746 $424,999 · 5 bd · 3 ba · 2,915 sqft
• 1406 anchor bend way, Kissimmee 34746 $190,990 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft
• 104 jasmine circle, Kissimmee 34759 $299,900 · 5 bd · 3 ba · 1,954 sqft
• 2687 gaspirilla circle, Kissimmee 34746 $479,000 · 4 bd · 3 ba · 2,319 sqft