Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 13 of 42

• 1980 summer court, Kissimmee 34744 $499,999 · 3 bd · 3 ba · 2,687 sqft
• 2817 almaton loop 304, Kissimmee 34747 $328,000 · 3 bd · 2 ba · 1,410 sqft
• 7523 pellham way, Kissimmee 34747 $299,800 · 3 bd · 3 ba · 1,808 sqft
• 4817 marcos circle, Kissimmee 34758 $329,000 · 4 bd · 2 ba · 1,699 sqft
• 2601 gold dust circle, Kissimmee 34744 $470,000 · 4 bd · 4 ba · 2,691 sqft
• 4561 yellowgold road east 103, Kissimmee 34746 $229,500 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 2727 eagle cliff drive, Kissimmee 34746 $364,900 · 4 bd · 3 ba · 2,422 sqft
• 2720 club cortile circle a, Kissimmee 34746 $229,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 3033 bird of paradise lane, Kissimmee 34747 $250,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 2121 avian loop, Kissimmee 34741 $460,000 · 4 bd · 3 ba · 2,176 sqft
• 2860 boating boulevard, Kissimmee 34746 $386,990 · 4 bd · 2 ba · 1,935 sqft
• 4260 pebbles throw drive, Kissimmee 34746 $342,990 · 3 bd · 2 ba · 1,260 sqft
• 1006 plantation drive f9, Kissimmee 34741 $183,500 · 2 bd · 1 ba · 872 sqft
• 420 albatross court, Kissimmee 34759 $262,143 · 3 bd · 2 ba · 1,032 sqft
• 3131 paradox circle 108, Kissimmee 34746 $369,800 · 3 bd · 2 ba · 1,329 sqft
• 3191 paradox circle 405, Kissimmee 34746 $367,760 · 2 bd · 3 ba · 1,196 sqft
• 3879 shoreside drive, Kissimmee 34746 $495,900 · 4 bd · 3 ba · 3,188 sqft
• 1731 goblet cove street, Kissimmee 34746 $464,700 · 3 bd · 2 ba · 2,050 sqft
• 138 madiera beach boulevard, Kissimmee 34746 $399,900 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 206 taranto way, Kissimmee 34758 $395,900 · 4 bd · 3 ba · 2,844 sqft
• 5801 portico place, Kissimmee 34758 $400,000 · 4 bd · 4 ba · 2,138 sqft
• 1406 anchor bend way, Kissimmee 34746 $209,990 · 3 bd · 3 ba · 1,365 sqft
• 3849 bay club circle 204, Kissimmee 34741 $160,000 · 2 bd · 2 ba · 910 sqft
• 2109 broome street, Kissimmee 34743 $359,900 · 3 bd · 3 ba · 1,452 sqft
• 2201 key west court 328, Kissimmee 34741 $197,480 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 2639 candied apple alley, Kissimmee 34744 $449,000 · 3 bd · 3 ba · 1,755 sqft
• 336 cervantes drive 336, Kissimmee 34743 $219,000 · 2 bd · 3 ba · 1,120 sqft
• 3008 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $329,000 · 2 bd · 3 ba · 1,394 sqft
• 3158 brasilia avenue, Kissimmee 34747 $429,900 · 4 bd · 5 ba · 2,396 sqft
• 444 hunter circle, Kissimmee 34758 $160,000 · 2 bd · 2 ba · 1,038 sqft
• 2210 grand cayman court 1737, Kissimmee 34741 $190,000 · 2 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 8921 legacy court 18-308, Kissimmee 34747 $199,999 · 2 bd · 1 ba · 901 sqft
• 4770 tribute trail, Kissimmee 34746 $295,900 · 3 bd · 3 ba · 1,674 sqft
• 8110 fan palm way, Kissimmee 34747 $489,000 · 5 bd · 4 ba · 2,255 sqft
• 54 west marbrisa way, Kissimmee 34743 $215,000 · 2 bd · 1 ba · 750 sqft
• 15201 indian creek drive b, Kissimmee 34759 $139,900 · 2 bd · 2 ba · 981 sqft
• 1309 lombardi court, Kissimmee 34759 $280,000 · 2 bd · 2 ba · 1,366 sqft
• 1142 normandy drive, Kissimmee 34759 $335,000 · 5 bd · 3 ba · 2,144 sqft
• 1737 kato way, Kissimmee 34744 $340,000 · 4 bd · 3 ba · 1,935 sqft
• 442 caraway drive, Kissimmee 34759 $227,000 · 3 bd · 2 ba · 1,794 sqft
• 2311 caravelle circle, Kissimmee 34746 $337,000 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 1673 barberry drive, Kissimmee 34744 $429,990 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 8080 dreamsicle drive, Kissimmee 34747 $459,900 · 4 bd · 3 ba · 1,564 sqft
• 2563 aster cove lane, Kissimmee 34758 $355,000 · 4 bd · 3 ba · 2,084 sqft
• 3171 paradox circle 104, Kissimmee 34746 $295,000 · 2 bd · 3 ba · 1,126 sqft
• 7664 comrow street 304, Kissimmee 34747 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,450 sqft
• 1528 erin breeze lane, Kissimmee 34744 $375,000 · 3 bd · 3 ba · 1,509 sqft
• 2657 oneida loop, Kissimmee 34747 $479,000 · 4 bd · 3 ba · 1,791 sqft
• 4744 terra esmeralda drive, Kissimmee 34746 $354,990 · 3 bd · 3 ba · 1,591 sqft
• 2022 majorca drive, Kissimmee 34747 $399,990 · 4 bd · 4 ba · 2,102 sqft