Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 12 of 102

• 5648 seagrape lane, Kissimmee 34758 $323,290 · 4 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 4632 eagle peak drive, Kissimmee 34746 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,864 sqft
• 2592 maneshaw lane, Kissimmee 34747 $419,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 8978 california palm road, Kissimmee 34747 $339,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 1832 kindle street, Kissimmee 34744 $410,990 · 3 bd · 2 ba · 1,614 sqft
• 507 britten drive, Kissimmee 34758 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,731 sqft
• 3335 composition street, Kissimmee 34758 $275,000 · 2 bd · 3 ba · 1,180 sqft
• 2721 lido key drive, Kissimmee 34747 $425,000 · 4 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 2824 osprey cove place #202, Kissimmee 34746 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 1,136 sqft
• 1869 kings point boulevard, Kissimmee 34744 $385,000 · 3 bd · 3 ba · 1,704 sqft
• 214 majors lane #c, Kissimmee 34743 $224,000 · 2 bd · 3 ba · 1,217 sqft
• 214 majors lane #f, Kissimmee 34743 $233,000 · 2 bd · 3 ba · 1,217 sqft
• 3151 sunset walk drive #511, Kissimmee 34747 $242,000 · 1 bd · 1 ba · 501 sqft
• 314 huron drive, Kissimmee 34759 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 2,857 sqft
• 2700 camaro drive, Kissimmee 34746 $309,900 · 4 bd · 4 ba · 1,852 sqft
• 3107 seaview castle drive, Kissimmee 34746 $260,000 · 2 bd · 3 ba · 1,304 sqft
• 3020 bird of paradise lane, Kissimmee 34747 $305,000 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 1086 park ridge circle, Kissimmee 34746 $235,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 902 north thacker avenue, Kissimmee 34741 $314,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 4179 spitfire avenue, Kissimmee 34741 $167,200 · 2 bd · 2 ba · 930 sqft
• 29 andora court, Kissimmee 34758 $270,000 · 4 bd · 2 ba · 1,685 sqft
• 1049 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $475,000 · 5 bd · 3 ba · 2,823 sqft
• 3817 golden feather way, Kissimmee 34746 $460,000 · 4 bd · 3 ba · 2,724 sqft
• 3 cecilia way, Kissimmee 34758 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,606 sqft
• 1390 remick court, Kissimmee 34747 $400,000 · 3 bd · 2 ba · 1,570 sqft
• 8966 sugar palm road, Kissimmee 34747 $358,000 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 703 robin court, Kissimmee 34759 $309,000 · 4 bd · 3 ba · 2,113 sqft
• 3117 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 2715 coupe street, Kissimmee 34746 $319,000 · 3 bd · 3 ba · 1,488 sqft
• 5285 royal point avenue, Kissimmee 34746 $474,800 · 4 bd · 3 ba · 2,178 sqft
• 5317 royal point avenue, Kissimmee 34746 $485,000 · 4 bd · 3 ba · 2,178 sqft
• 1921 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $400,000 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 1621 park side avenue, Kissimmee 34744 $490,000 · 4 bd · 3 ba · 2,142 sqft
• 1735 park side avenue, Kissimmee 34744 $399,000 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 929 gloucester court, Kissimmee 34758 $243,000 · 3 bd · 2 ba · 1,460 sqft
• 858 mendoza drive, Kissimmee 34758 $385,000 · 3 bd · 2 ba · 1,994 sqft
• 3539 maple ridge loop, Kissimmee 34741 $444,000 · 4 bd · 2 ba · 2,298 sqft
• 1320 oak grove court, Kissimmee 34744 $360,000 · 3 bd · 2 ba · 1,229 sqft
• 2016 royal bay boulevard #103, Kissimmee 34746 $215,900 · 3 bd · 2 ba · 1,326 sqft
• 7520 sunville avenue, Kissimmee 34747 $495,000 · 4 bd · 5 ba · 1,804 sqft
• 146 flatfish court, Kissimmee 34759 $255,000 · 4 bd · 2 ba · 1,764 sqft
• 3016 ashland lane south, Kissimmee 34741 $305,000 · 3 bd · 3 ba · 1,749 sqft
• 7770 sandy ridge drive #113, Kissimmee 34747 $399,000 · 3 bd · 3 ba · 1,491 sqft
• 604 chadbury way, Kissimmee 34744 $400,900 · 4 bd · 3 ba · 1,719 sqft
• 4870 lake cecile drive, Kissimmee 34746 $414,000 · 4 bd · 2 ba · 2,243 sqft
• 2382 harbor town drive, Kissimmee 34744 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,107 sqft
• 2986 siesta view drive, Kissimmee 34744 $489,900 · 6 bd · 4 ba · 2,708 sqft
• 17 herring court, Kissimmee 34759 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 155 barefoot beach way, Kissimmee 34746 $419,999 · 4 bd · 2 ba · 1,940 sqft
• 948 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $459,900 · 4 bd · 3 ba · 2,340 sqft