Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 12 of 42

• 162 tall pines pass, Kissimmee 34759 $315,000 · 2 bd · 2 ba · 2,038 sqft
• 5350 diplomat court 104, Kissimmee 34746 $330,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 3001 laurel park lane 105, Kissimmee 34741 $244,995 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 522-524 imperial place, Kissimmee 34758 $455,000 · 6 bd · 4 ba · 2,310 sqft
• 1822 bering road, Kissimmee 34759 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,496 sqft
• 14 glendale drive, Kissimmee 34744 $475,000 · 4 bd · 3 ba · 2,510 sqft
• 305 medina court, Kissimmee 34758 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,948 sqft
• 3201 gold lane, Kissimmee 34747 $318,000 · 4 bd · 3 ba · 1,694 sqft
• 9055 treasure trove lane 208, Kissimmee 34747 $205,000 · 2 bd · 2 ba · 1,445 sqft
• 1174 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $328,400 · 3 bd · 3 ba · 1,654 sqft
• 3207 oyster lane, Kissimmee 34747 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1001 la mirada court, Kissimmee 34744 $355,000 · 4 bd · 3 ba · 1,626 sqft
• 8931 shine drive, Kissimmee 34747 $271,500 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 217 ellsworth drive, Kissimmee 34758 $279,900 · 4 bd · 3 ba · 1,951 sqft
• 1842 egret meadows avenue, Kissimmee 34744 $399,900 · 4 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 2342 barbados court, Kissimmee 34741 $230,000 · 2 bd · 2 ba · 991 sqft
• 2611 gala road north 106, Kissimmee 34746 $234,900 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 4607 kalispell road, Kissimmee 34758 $327,000 · 3 bd · 2 ba · 1,680 sqft
• 4554 alberto circle, Kissimmee 34746 $319,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 2821 scenic lane, Kissimmee 34744 $499,900 · 4 bd · 3 ba · 2,538 sqft
• 2832 osprey cove place 202, Kissimmee 34746 $190,000 · 3 bd · 2 ba · 1,136 sqft
• 2737 cranmoor drive, Kissimmee 34758 $240,000 · 3 bd · 2 ba · 1,104 sqft
• 1112 roan court, Kissimmee 34759 $294,000 · 4 bd · 2 ba · 1,804 sqft
• 3167a brasilia avenue, Kissimmee 34747 $420,000 · 3 bd · 4 ba · 2,181 sqft
• 1764 stamen drive, Kissimmee 34744 $444,990 · 3 bd · 3 ba · 1,985 sqft
• 2801 oakwater drive 2801, Kissimmee 34747 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,255 sqft
• 902 north thacker avenue, Kissimmee 34741 $314,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 2305 silver palm drive 302, Kissimmee 34747 $220,000 · 3 bd · 2 ba · 1,402 sqft
• 4731 clock tower drive 306, Kissimmee 34746 $325,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 2430 quail run boulevard, Kissimmee 34744 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,080 sqft
• 397 citrine loop, Kissimmee 34758 $359,000 · 4 bd · 3 ba · 2,168 sqft
• 602 cheetah lane, Kissimmee 34759 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,424 sqft
• 4959 thames street east, Kissimmee 34758 $449,900 · 4 bd · 3 ba · 1,744 sqft
• 524 glendora road, Kissimmee 34759 $210,000 · 2 bd · 2 ba · 1,159 sqft
• 2717 north poinciana boulevard 176, Kissimmee 34746 $230,000 · 2 bd · 2 ba · 1,087 sqft
• 910 louvre court, Kissimmee 34759 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 8841 candy palm road, Kissimmee 34747 $394,900 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 1492 sophie way, Kissimmee 34744 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 1,917 sqft
• 1777 walnut creek drive, Kissimmee 34744 $434,500 · 4 bd · 3 ba · 2,339 sqft
• 4855 coral castle drive, Kissimmee 34746 $265,000 · 3 bd · 3 ba · 1,844 sqft
• 107 iguala drive, Kissimmee 34743 $375,000 · 4 bd · 2 ba · 1,842 sqft
• 2924 caribbean soul drive, Kissimmee 34747 $353,000 · 3 bd · 3 ba · 1,545 sqft
• 373 amberjack court, Kissimmee 34759 $389,000 · 4 bd · 3 ba · 1,668 sqft
• 8949 candy palm road, Kissimmee 34747 $389,990 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 3270 deer lick court, Kissimmee 34746 $394,500 · 3 bd · 3 ba · 1,941 sqft
• 7464 brooklyn drive, Kissimmee 34747 $477,900 · 3 bd · 4 ba · 2,195 sqft
• 2556 renshaw street, Kissimmee 34747 $405,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 705 harland court, Kissimmee 34758 $269,900 · 4 bd · 2 ba · 1,592 sqft
• 3000 maingate lane 326, Kissimmee 34747 $50,000 · 1 bd · 1 ba · 304 sqft
• 1539 carey palm circle, Kissimmee 34747 $494,000 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft