Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,058 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 11 of 42

• 2546 sage drive, Kissimmee 34758 $370,000 · 3 bd · 2 ba · 1,434 sqft
• 2822 moultrie creek drive, Kissimmee 34743 $359,990 · 3 bd · 2 ba · 1,450 sqft
• 2620 lodi circle 101, Kissimmee 34746 $270,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 2661 ames haven road, Kissimmee 34744 $425,830 · 4 bd · 2 ba · 1,866 sqft
• 1381 del mar drive, Kissimmee 34759 $340,000 · 3 bd · 3 ba · 2,002 sqft
• 2680 mayaguana street, Kissimmee 34747 $272,500 · 3 bd · 3 ba · 1,362 sqft
• 1665 barberry drive, Kissimmee 34744 $479,999 · 5 bd · 3 ba · 2,601 sqft
• 2620 santosh cove, Kissimmee 34746 $454,000 · 4 bd · 4 ba · 2,038 sqft
• 7498 sunville avenue, Kissimmee 34747 $489,155 · 5 bd · 6 ba · 2,169 sqft
• 7569 sunny dreams lane, Kissimmee 34747 $474,905 · 5 bd · 6 ba · 2,169 sqft
• 4633 fairy tale circle, Kissimmee 34746 $419,000 · 3 bd · 3 ba · 1,950 sqft
• 4721 clock tower drive 306, Kissimmee 34746 $300,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 1404 dusty stone lane, Kissimmee 34744 $312,990 · 3 bd · 3 ba · 1,624 sqft
• 354 dundee drive, Kissimmee 34759 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,071 sqft
• 1057 universal rest place, Kissimmee 34744 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,728 sqft
• 2776 club cortile circle a, Kissimmee 34746 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,202 sqft
• 8152 sun palm drive, Kissimmee 34747 $335,000 · 4 bd · 2 ba · 1,567 sqft
• 3032 parkway boulevard 305, Kissimmee 34747 $180,000 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 604 tamarin lane, Kissimmee 34759 $384,990 · 6 bd · 3 ba · 2,793 sqft
• 3958 carrick bend drive, Kissimmee 34746 $430,000 · 4 bd · 2 ba · 2,055 sqft
• 2405 lincolnshire court, Kissimmee 34743 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 1,424 sqft
• 1495 skyline drive, Kissimmee 34744 $449,900 · 3 bd · 2 ba · 2,094 sqft
• 7519 bliss way 7519, Kissimmee 34747 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,255 sqft
• 2123 st marteen court, Kissimmee 34741 $202,000 · 2 bd · 2 ba · 991 sqft
• 538 lakeview court, Kissimmee 34759 $220,000 · 3 bd · 2 ba · 1,349 sqft
• 4774 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 $424,999 · 4 bd · 4 ba · 1,830 sqft
• 1914 manatee court, Kissimmee 34759 $238,000 · 3 bd · 2 ba · 1,368 sqft
• 4327 lighterknot trace, Kissimmee 34746 $434,000 · 4 bd · 3 ba · 2,581 sqft
• 2280 avian loop, Kissimmee 34741 $494,900 · 4 bd · 3 ba · 2,351 sqft
• 1534 carey palm circle, Kissimmee 34747 $469,990 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 4752 blue diamond street, Kissimmee 34746 $420,000 · 3 bd · 3 ba · 2,420 sqft
• 231 strathmore circle, Kissimmee 34744 $459,900 · 4 bd · 2 ba · 2,262 sqft
• 4978 strand street 0, Kissimmee 34758 $399,000 · 4 bd · 4 ba · 2,182 sqft
• 1823 spring shower circle, Kissimmee 34744 $394,900 · 3 bd · 2 ba · 1,579 sqft
• 2834 eagle eye court, Kissimmee 34746 $395,000 · 3 bd · 3 ba · 2,301 sqft
• 4764 ormond beach way, Kissimmee 34746 $285,500 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 1066 park ridge circle, Kissimmee 34746 $237,400 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 3000 maingate lane 319, Kissimmee 34747 $48,500 · 1 ba · 304 sqft
• 7605 recife drive, Kissimmee 34747 $385,000 · 3 bd · 4 ba · 2,181 sqft
• 3589 anibal street, Kissimmee 34746 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,373 sqft
• 2024 cypress bay boulevard, Kissimmee 34743 $294,999 · 3 bd · 3 ba · 1,807 sqft
• 2139 balboa way, Kissimmee 34741 $258,900 · 2 bd · 3 ba · 1,418 sqft
• 3204 sabal palms court b, Kissimmee 34747 $168,900 · 2 bd · 2 ba · 1,087 sqft
• 1150 south beach circle, Kissimmee 34746 $230,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 4569 corsa lane, Kissimmee 34746 $299,900 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 418 marlberry leaf court, Kissimmee 34758 $380,000 · 4 bd · 3 ba · 2,571 sqft
• 3533 somerset circle, Kissimmee 34746 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,452 sqft
• 200 aquamarine lane, Kissimmee 34758 $385,000 · 4 bd · 2 ba · 1,845 sqft
• 8056 dreamsicle drive, Kissimmee 34747 $390,000 · 2 bd · 3 ba · 1,283 sqft
• 813 glendora road, Kissimmee 34759 $499,000 · 3 bd · 3 ba · 2,454 sqft