Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 11 of 102

• 3087 juliet drive, Kissimmee 34746 $499,900 · 5 bd · 4 ba · 2,168 sqft
• 915 lake berkley drive, Kissimmee 34746 $469,000 · 5 bd · 3 ba · 1,960 sqft
• 3228 running bear way, Kissimmee 34746 $379,000 · 3 bd · 2 ba · 1,377 sqft
• listing-10668883467, Kissimmee 34758 $235,000 · 3 bd · 3 ba · 1,586 sqft
• 1987 key bay trail, Kissimmee 34747 $349,500 · 2 bd · 2 ba · 1,437 sqft
• 225 celebration place #401, Kissimmee 34747 $145,000 · 2 bd · 2 ba · 1,269 sqft
• 7674 otterspool street, Kissimmee 34747 $425,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 7654 otterspool street, Kissimmee 34747 $394,000 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 8061 lost shaker lane, Kissimmee 34747 $469,900 · 4 bd · 3 ba · 1,410 sqft
• 4337 quote street, Kissimmee 34746 $444,000 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 46 cordona drive, Kissimmee 34758 $416,990 · 4 bd · 2 ba · 2,067 sqft
• 4752 blue diamond street, Kissimmee 34746 $399,900 · 3 bd · 3 ba · 2,420 sqft
• 1828 coriander drive, Kissimmee 34759 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 3508 yacht club court, Kissimmee 34746 $361,000 · 4 bd · 2 ba · 2,184 sqft
• 8944 sydney avenue, Kissimmee 34747 $399,900 · 5 bd · 5 ba · 2,263 sqft
• 2750 big timber drive, Kissimmee 34758 $399,000 · 5 bd · 4 ba · 2,801 sqft
• 1535 carey palm circle, Kissimmee 34747 $469,900 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 1543 beechmont drive, Kissimmee 34744 $398,990 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 1999 key bay trail, Kissimmee 34747 $419,000 · 2 bd · 2 ba · 1,557 sqft
• 7593 gathering drive #706, Kissimmee 34747 $330,000 · 2 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 7593 gathering drive #307, Kissimmee 34747 $330,000 · 2 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 1804 bryant street, Kissimmee 34746 $314,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1404 dusty stone lane, Kissimmee 34744 $312,990 · 3 bd · 3 ba · 1,624 sqft
• 3001 laurel park lane #105, Kissimmee 34741 $244,995 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 1808 bryant street, Kissimmee 34746 $319,990 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 4330 hazel street, Kissimmee 34746 $319,997 · 3 bd · 3 ba · 1,463 sqft
• 1868 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $415,000 · 4 bd · 2 ba · 1,665 sqft
• 1908 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $459,997 · 5 bd · 3 ba · 2,447 sqft
• 2560 grasmere view parkway south, Kissimmee 34746 $419,900 · 4 bd · 2 ba · 2,301 sqft
• 4773 yellow elder way, Kissimmee 34758 $360,000 · 4 bd · 2 ba · 1,848 sqft
• 109 east bass street, Kissimmee 34744 $200,000 · 2 bd · 1 ba · 638 sqft
• 2903 banana palm drive, Kissimmee 34747 $329,990 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 120 bonito way, Kissimmee 34759 $279,000 · 3 bd · 2 ba · 1,248 sqft
• 2963 banana palm drive, Kissimmee 34747 $385,000 · 5 bd · 4 ba · 2,024 sqft
• 2018 cypress bay boulevard, Kissimmee 34743 $300,000 · 3 bd · 3 ba · 1,824 sqft
• 4619 cabalerro trail, Kissimmee 34758 $344,990 · 3 bd · 2 ba · 1,770 sqft
• 1925 howard mesa drive, Kissimmee 34744 $404,994 · 3 bd · 2 ba · 1,614 sqft
• 5101 lake marion golf resort #5101, Kissimmee 34759 $175,000 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 216 spoonbill drive, Kissimmee 34759 $334,625 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 1070 park ridge circle, Kissimmee 34746 $209,900 · 3 bd · 3 ba · 1,277 sqft
• 4192 paragraph drive, Kissimmee 34746 $459,990 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 7671 recife drive #13-88, Kissimmee 34747 $409,000 · 4 bd · 5 ba · 2,538 sqft
• 3113 yellow lantana lane, Kissimmee 34747 $338,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 2677 rania lane, Kissimmee 34744 $440,144 · 4 bd · 2 ba · 1,723 sqft
• 123 pompano beach drive, Kissimmee 34746 $259,900 · 3 bd · 3 ba · 1,286 sqft
• 2904 grafton drive, Kissimmee 34741 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 2,013 sqft
• 2452 dubai street, Kissimmee 34747 $474,000 · 5 bd · 5 ba · 2,265 sqft
• 1828 kindle street, Kissimmee 34744 $416,990 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 5529 sapote court, Kissimmee 34758 $347,100 · 4 bd · 3 ba · 1,910 sqft
• 5728 portico place, Kissimmee 34758 $314,420 · 3 bd · 2 ba · 1,424 sqft