Homes in 34229 Zip Code, Osprey, FL

93 for sale · 169 homes listed · Updated September 25, 2026 · Page 2 of 4

• 103 bishops court road, Osprey 34229 $749,000 · 3 bd · 2 ba · 2,034 sqft
• 101 osprey point drive, Osprey 34229 $4,790,000 · 4 bd · 6 ba · 5,087 sqft
• 4296 expedition way 104, Osprey 34229 $299,990 · 2 bd · 2 ba · 1,135 sqft
• 360 north point road, Osprey 34229 $1,495,000 · 3 bd · 4 ba · 2,913 sqft
• 75 osprey point drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 4 bd · 4 ba · 4,001 sqft
• 116 woodland place 116, Osprey 34229 $249,900 · 2 bd · 2 ba · 1,325 sqft
• 7204 jessie harbor drive 7204, Osprey 34229 $395,000 · 2 bd · 2 ba · 1,255 sqft
• 570 blackburn point road 23, Osprey 34229 $89,000 · 0 ba
• 206 four knot lane, Osprey 34229 $1,690,000 · 3 bd · 2 ba · 2,411 sqft
• 2309 jessie harbor drive 2402, Osprey 34229 $480,000 · 3 bd · 3 ba · 2,006 sqft
• 810 oak briar lane, Osprey 34229 $824,900 · 4 bd · 3 ba · 2,607 sqft
• 780 sarabay road 16, Osprey 34229 $425,000 · 2 bd · 2 ba · 1,574 sqft
• 570 blackburn point road 36, Osprey 34229 $99,500 · 0 ba
• 260 hidden bay drive 402, Osprey 34229 $775,000 · 3 bd · 3 ba · 1,950 sqft
• 299 turquoise lane, Osprey 34229 $719,000 · 3 bd · 2 ba · 2,328 sqft
• 1117 mill pond court, Osprey 34229 $749,900 · 3 bd · 3 ba · 2,621 sqft
• 108 villa drive 108, Osprey 34229 $299,950 · 2 bd · 2 ba · 1,593 sqft
• 409 north point road 803, Osprey 34229 $985,000 · 3 bd · 3 ba · 2,203 sqft
• 5100 jessie harbor drive 404, Osprey 34229 $599,000 · 2 bd · 2 ba · 2,143 sqft
• 1140 beachcomber court 11, Osprey 34229 $540,000 · 3 bd · 3 ba · 2,040 sqft
• 1819 highland road, Osprey 34229 $319,000 · 2 bd · 3 ba · 1,240 sqft
• 907 eagle isle court, Osprey 34229 $1,100,000 · 4 bd · 3 ba · 3,984 sqft
• 296 pine ranch trail, Osprey 34229 $1,100,000 · 5 bd · 4 ba · 3,354 sqft
• 154 lookout point drive, Osprey 34229 $2,199,999 · 4 bd · 4 ba · 4,578 sqft
• 226 saint james park, Osprey 34229 $1,495,000 · 3 bd · 3 ba · 2,591 sqft
• 583 pine ranch east road, Osprey 34229 $529,000 · 4 bd · 2 ba · 2,203 sqft
• 1216 north casey key road, Osprey 34229 $9,750,000 · 5 bd · 8 ba · 8,050 sqft
• 210 patterson avenue, Osprey 34229 $1,150,000 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 2046 cordes street, Osprey 34229 $585,000 · 3 bd · 2 ba · 1,705 sqft
• 1328 thornapple drive, Osprey 34229 $749,900 · 3 bd · 2 ba · 2,174 sqft
• 453 south shore drive, Osprey 34229 $499,999 · 3 bd · 3 ba · 2,422 sqft
• 1417 landview lane, Osprey 34229 $1,399,000 · 4 bd · 4 ba · 3,255 sqft
• 362 macewen drive, Osprey 34229 $2,175,000 · 4 bd · 4 ba · 4,117 sqft
• 141 sugar mill drive, Osprey 34229 $1,700,000 · 3 bd · 3 ba · 3,118 sqft
• 402 macewen drive, Osprey 34229 $1,590,000 · 3 bd · 4 ba · 3,565 sqft
• 109 woodland place, Osprey 34229 $255,000 · 2 bd · 2 ba · 1,223 sqft
• 700 shadow bay way, Osprey 34229 $655,000 · 3 bd · 3 ba · 2,792 sqft
• 3621 north point road 403, Osprey 34229 $700,000 · 3 bd · 3 ba · 2,680 sqft
• 385 north point road 301, Osprey 34229 $750,000 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
• 17 bayhead lane, Osprey 34229 $1,295,000 · 3 bd · 2 ba · 2,850 sqft
• 324 osprey point drive, Osprey 34229 $3,700,000 · 5 bd · 5 ba · 6,234 sqft
• 23 siesta circle west, Osprey 34229 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 924 sqft
• 256 sugar mill, Osprey 34229 $1,399,000 · 3 bd · 3 ba · 2,695 sqft
• 401 north point road 304, Osprey 34229 Pending $695,000 · 3 bd · 3 ba · 2,778 sqft
• 700 faith avenue, Osprey 34229 Pending $1,200,000 · 4 bd · 3 ba · 2,474 sqft
• 480 oriskany court, Osprey 34229 Pending $1,500,000 · 3 bd · 4 ba · 3,208 sqft
• 212 washington avenue, Osprey 34229 Pending $420,000 · 3 bd · 2 ba · 1,478 sqft
• 754 pine run drive 754, Osprey 34229 Pending $259,000 · 2 bd · 2 ba · 1,379 sqft
• 204 windward drive, Osprey 34229 Pending $850,000 · 3 bd · 3 ba · 2,486 sqft
• 480 blackburn point road 5, Osprey 34229 Pending $249,000 · 0 ba