Homes in 34229 Zip Code, Osprey, FL

92 for sale · 222 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 5

• 250 Hidden Bay Drive 301, Osprey 34229 $725,000 · 3 bd · 3 ba · 2,168 sqft
• 236 Saint James Park, Osprey 34229 $2,700,000 · 6 bd · 7 ba · 6,246 sqft
• 49 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $2,399,000 · 4 bd · 4 ba · 3,953 sqft
• 570 Blackburn Point Road #43, Osprey 34229 $115,000 · 0 ba
• 570 Blackburn Point Road #13, Osprey 34229 $109,000 · 0 ba
• 110 Pine Avenue, Osprey 34229 $599,000 · 3 bd · 2 ba · 2,058 sqft
• 570 Blackburn Point Road #36, Osprey 34229 $99,500 · 0 ba
• 570 Blackburn Point Road #26, Osprey 34229 $36,000 · 0 ba
• 260 Hidden Bay Drive #402, Osprey 34229 $760,000 · 3 bd · 3 ba · 1,950 sqft
• 524 Sarabay Road, Osprey 34229 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 1,760 sqft
• 1036 Oak Meadow Lane, Osprey 34229 $630,000 · 4 bd · 2 ba · 2,186 sqft
• 280 Hidden Bay Drive #302, Osprey 34229 $745,000 · 3 bd · 2 ba · 1,937 sqft
• 852 Macewen Drive, Osprey 34229 $2,395,000 · 3 bd · 4 ba · 4,519 sqft
• 909 Macewen Drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 3 bd · 4 ba · 4,241 sqft
• 385 North Point Road #304, Osprey 34229 $1,100,000 · 3 bd · 3 ba · 2,778 sqft
• 13 Bayhead Lane, Osprey 34229 $769,000 · 3 bd · 2 ba · 2,310 sqft
• 103 Bishops Court Road, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,034 sqft
• 3621 North Point Road #301, Osprey 34229 $525,000 · 3 bd · 3 ba · 2,680 sqft
• 51 Mac Ewen Drive #14, Osprey 34229 $285,000 · 1 bd · 1 ba · 595 sqft
• 409 North Point Road #401, Osprey 34229 $560,000 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
• 51 Macewen Drive #12, Osprey 34229 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 623 sqft
• 360 North Point Road, Osprey 34229 $1,445,000 · 3 bd · 4 ba · 2,913 sqft
• 401 North Point Road #301, Osprey 34229 $459,900 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
• 1216 North Casey Key Road, Osprey 34229 $9,750,000 · 5 bd · 8 ba · 8,050 sqft
• 14021 Bellagio Way #309, Osprey 34229 $879,000 · 3 bd · 3 ba · 2,199 sqft
• 296 Pine Ranch Trail, Osprey 34229 $1,000,000 · 5 bd · 4 ba · 3,354 sqft
• 75 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 4 bd · 4 ba · 4,001 sqft
• 210 Patterson Avenue, Osprey 34229 $850,000 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 2309 Jessie Harbor Drive #2402, Osprey 34229 $480,000 · 3 bd · 3 ba · 2,006 sqft
• 299 Turquoise Lane, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,328 sqft
• 6100 Jessie Harbor Drive #202, Osprey 34229 $798,000 · 3 bd · 4 ba · 3,771 sqft
• 21 Bayhead Lane, Osprey 34229 $789,000 · 3 bd · 2 ba · 2,246 sqft
• 4429 Conchfish Lane, Osprey 34229 $499,999 · 3 bd · 2 ba · 2,004 sqft
• 1527 Buoy Lane, Osprey 34229 $1,100,000 · 3 bd · 3 ba · 2,830 sqft
• 97 Sugar Mill Drive, Osprey 34229 $1,950,000 · 5 bd · 6 ba · 4,885 sqft
• 226 Saint James Park, Osprey 34229 $1,350,000 · 3 bd · 3 ba · 2,591 sqft
• 14041 Bellagio Way #214, Osprey 34229 $700,000 · 3 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 17 Bayhead Lane, Osprey 34229 $1,245,000 · 3 bd · 2 ba · 2,850 sqft
• 121 North Casey Key Road, Osprey 34229 $6,100,000 · 4 bd · 6 ba · 4,096 sqft
• 348 Tropic Drive, Osprey 34229 $104,900 · 2 bd · 2 ba · 864 sqft
• 2046 Cordes Street, Osprey 34229 $565,000 · 3 bd · 2 ba · 1,705 sqft
• 1417 Landview Lane, Osprey 34229 $1,349,999 · 4 bd · 4 ba · 3,255 sqft
• 116 Woodland Place #116, Osprey 34229 $242,900 · 2 bd · 2 ba · 1,325 sqft
• 409 North Point Road #502, Osprey 34229 $575,000 · 3 bd · 3 ba · 2,055 sqft
• 256 Sugar Mill, Osprey 34229 $1,349,000 · 3 bd · 3 ba · 2,695 sqft
• 324 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $3,700,000 · 5 bd · 5 ba · 6,234 sqft
• 5100 Jessie Harbor Drive #404, Osprey 34229 $599,000 · 2 bd · 2 ba · 2,143 sqft
• 23 Siesta Circle West, Osprey 34229 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 924 sqft
• 1328 Thornapple Drive, Osprey 34229 $719,900 · 3 bd · 2 ba · 2,174 sqft
• 14021 Bellagio Way #404, Osprey 34229 $999,900 · 3 bd · 3 ba · 2,187 sqft