Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 35 of 42

• 4337 quote street, Kissimmee 34746 $459,500 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 202 eden lane b, Kissimmee 34743 $214,900 · 2 bd · 3 ba · 1,088 sqft
• 3341 whitestone circle 203, Kissimmee 34741 $224,000 · 3 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 2251 rita lane, Kissimmee 34744 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 2231 cascades boulevard 304, Kissimmee 34741 $139,500 · 1 bd · 1 ba · 635 sqft
• 3603 light port way, Kissimmee 34746 $379,000 · 4 bd · 3 ba · 2,156 sqft
• 760 palaiseau court, Kissimmee 34759 $303,900 · 4 bd · 2 ba · 2,088 sqft
• 5782 le marin way, Kissimmee 34758 $369,000 · 3 bd · 2 ba · 1,451 sqft
• 632 bittern court, Kissimmee 34759 $369,900 · 5 bd · 3 ba · 2,530 sqft
• 5222 worchester drive, Kissimmee 34746 $365,990 · 3 bd · 2 ba · 1,555 sqft
• 104 turin way, Kissimmee 34758 $268,000 · 3 bd · 2 ba · 1,420 sqft
• 2487 white lilly drive, Kissimmee 34747 $375,000 · 4 bd · 2 ba · 1,828 sqft
• 2904 grafton drive, Kissimmee 34741 $330,000 · 3 bd · 3 ba · 2,013 sqft
• 2182 fleming mist place, Kissimmee 34747 $475,000 · 4 bd · 5 ba · 2,145 sqft
• 7901 putting way, Kissimmee 34747 $399,900 · 3 bd · 3 ba · 1,659 sqft
• 1562 carey palm circle, Kissimmee 34747 $405,000 · 3 bd · 4 ba · 1,962 sqft
• 2918 sunset vista boulevard, Kissimmee 34747 $399,000 · 4 bd · 2 ba · 1,701 sqft
• 8981 shine drive 8981, Kissimmee 34747 $314,900 · 4 bd · 3 ba
• 2121 preston lane, Kissimmee 34746 $355,500 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 263 cranbrook drive, Kissimmee 34758 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,554 sqft
• 2025 viewfinder 2025, Kissimmee 34758 $250,000 · 2 bd · 3 ba · 1,275 sqft
• 2625 walden, Kissimmee 34743 $398,000 · 3 bd · 2 ba
• 1017 fraser place, Kissimmee 34759 $277,000 · 3 bd · 2 ba · 1,305 sqft
• 1817 walnut creek drive, Kissimmee 34744 $480,000 · 4 bd · 4 ba · 2,852 sqft
• 2650 santosh cove, Kissimmee 34746 $499,900 · 5 bd · 5 ba
• 2170 cooper bell place, Kissimmee 34747 $439,000 · 4 bd · 5 ba · 2,090 sqft
• 2930 polynesian isle boulevard 117, Kissimmee 34746 $78,000 · 2 bd · 1 ba
• 2356 royal oaks boulevard, Kissimmee 34744 $409,900 · 4 bd · 3 ba · 2,096 sqft
• 1903 binnacle, Kissimmee 34744 $399,900 · 3 bd · 2 ba
• 3175 feltrim place 305, Kissimmee 34747 $249,000 · 3 bd · 2 ba
• 4779 warrior lane, Kissimmee 34746 $309,999 · 2 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 3563 broadwing boulevard, Kissimmee 34759 $315,000 · 3 bd · 2 ba
• 2971 castaway lane, Kissimmee 34747 $375,000 · 3 bd · 3 ba
• 4783 warrior lane, Kissimmee 34746 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 2026 estancia circle a, Kissimmee 34741 $239,000 · 2 bd · 2 ba · 1,260 sqft
• 620 midiron drive, Kissimmee 34759 $295,000 · 3 bd · 2 ba
• 962 splash shot place, Kissimmee 33896 $399,900 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 1345 anchor bend way, Kissimmee 34746 $271,000 · 3 bd · 3 ba
• 1144 mary frances drive, Kissimmee 34741 $123,100 · 3 bd · 2 ba
• 510 bassett drive, Kissimmee 34758 $303,000 · 4 bd · 3 ba
• 1001 la mirada, Kissimmee 34744 $355,000 · 4 bd · 3 ba · 1,626 sqft
• 3855 carrick bend drive, Kissimmee 34746 $439,000 · 4 bd · 2 ba
• 2863 boating boulevard, Kissimmee 34746 $428,999 · 4 bd · 3 ba
• 1598 bull hill road, Kissimmee 34744 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 1,504 sqft
• 3430 hawkin drive, Kissimmee 34746 $349,990 · 3 bd · 2 ba
• 9202 lake marion golf resort a a, Kissimmee 34759 $176,990 · 3 bd · 2 ba
• 8781 zen drive, Kissimmee 34747 $325,000 · 3 bd · 3 ba
• 4905 windermere, Kissimmee 34746 $482,000 · 4 bd · 3 ba
• 3251 secret lake drive 1220 1220, Kissimmee 34747 $367,900 · 1 ba · 531 sqft
• 3251 secret lake drive 1214 1214, Kissimmee 34747 $449,900 · 1 bd · 1 ba · 656 sqft