Homes under $500K in Kissimmee, FL

2,069 homes for sale · Updated August 13, 2026 · Page 34 of 42

• 2868 oconnell drive, Kissimmee 34741 $469,900 · 3 bd · 2 ba · 2,180 sqft
• 2740 coupe street, Kissimmee 34746 $325,000 · 4 bd · 4 ba · 1,852 sqft
• 2903 banana palm drive, Kissimmee 34747 $329,990 · 4 bd · 3 ba · 1,902 sqft
• 1857 nice court, Kissimmee 34747 $499,000 · 5 bd · 4 ba · 2,492 sqft
• 3202 guana way, Kissimmee 34747 $298,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1177 seaside mist trail, Kissimmee 34747 $309,900 · 3 bd · 3 ba · 1,460 sqft
• 2808 mill run boulevard, Kissimmee 34744 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 1,275 sqft
• 1029 dudley drive, Kissimmee 34758 $289,999 · 3 bd · 2 ba · 1,425 sqft
• 309 citrine loop, Kissimmee 34758 $369,900 · 4 bd · 3 ba · 2,091 sqft
• 1532 nature trail, Kissimmee 34746 $335,000 · 3 bd · 3 ba · 2,028 sqft
• 7964 hanson bay place, Kissimmee 34747 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,261 sqft
• 4223 little owl lane, Kissimmee 34746 $379,000 · 4 bd · 2 ba · 1,843 sqft
• 4882 clock tower drive, Kissimmee 34746 $498,500 · 5 bd · 4 ba · 2,128 sqft
• 8546 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $417,900 · 4 bd · 3 ba · 1,636 sqft
• 4733 blue diamond street, Kissimmee 34746 $465,000 · 4 bd · 3 ba · 1,978 sqft
• 1501 angler avenue, Kissimmee 34746 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 2,670 sqft
• 4012 santa maria drive 101, Kissimmee 34741 $255,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 1722 evergreen street, Kissimmee 34746 $375,000 · 5 bd · 3 ba · 2,108 sqft
• 8407 blue lagoon drive, Kissimmee 34747 $210,000 · 3 bd · 3 ba · 1,291 sqft
• 654 madrid drive, Kissimmee 34758 $498,900 · 4 bd · 3 ba · 3,226 sqft
• 3133 enclave court, Kissimmee 34746 $239,900 · 2 bd · 3 ba · 1,112 sqft
• 3630 kariba court, Kissimmee 34746 $350,000 · 3 bd · 2 ba · 1,949 sqft
• 8529 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $315,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 2169 remington pointe boulevard, Kissimmee 34743 $379,900 · 3 bd · 2 ba · 1,466 sqft
• 1602 tail feather drive, Kissimmee 34746 $367,000 · 3 bd · 3 ba · 2,005 sqft
• 1204 south beach circle, Kissimmee 34746 $325,000 · 3 bd · 3 ba · 1,468 sqft
• 1455 eldra drive, Kissimmee 34744 $335,000 · 2 bd · 3 ba · 1,288 sqft
• 7593 gathering drive 504, Kissimmee 34747 $340,000 · 2 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 2838 osprey cove place 103, Kissimmee 34746 $198,000 · 3 bd · 2 ba · 1,136 sqft
• 4751 clock tower drive 107, Kissimmee 34746 $290,000 · 2 bd · 2 ba · 1,186 sqft
• 4069 marina isle drive, Kissimmee 34746 $373,000 · 4 bd · 2 ba · 2,184 sqft
• 8825 coral palms court a, Kissimmee 34747 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,168 sqft
• 2253 rita lane, Kissimmee 34744 $361,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 984 derbyshire drive, Kissimmee 34758 $360,000 · 4 bd · 3 ba · 2,215 sqft
• 1519 beechmont drive, Kissimmee 34744 $490,990 · 5 bd · 3 ba · 2,601 sqft
• 1994 spring shower circle, Kissimmee 34744 $435,000 · 3 bd · 2 ba · 2,056 sqft
• 4642 tribute trail, Kissimmee 34746 $324,900 · 3 bd · 3 ba · 1,797 sqft
• 82 lakepointe circle 82, Kissimmee 34743 $322,000 · 3 bd · 3 ba · 1,471 sqft
• 3028 camino real drive south, Kissimmee 34744 $439,995 · 4 bd · 2 ba · 2,259 sqft
• 1855 egret meadows avenue, Kissimmee 34744 $380,000 · 3 bd · 2 ba · 1,672 sqft
• 4005 san sebastian drive 101, Kissimmee 34741 $265,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 8563 bay lilly loop, Kissimmee 34747 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,295 sqft
• 2243 rita lane, Kissimmee 34744 $361,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 2256 portrait street, Kissimmee 34758 $310,000 · 3 bd · 3 ba · 1,407 sqft
• 2247 rita lane, Kissimmee 34744 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 2245 rita lane, Kissimmee 34744 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 3232 herons point circle, Kissimmee 34741 $495,000 · 4 bd · 3 ba · 2,085 sqft
• 2249 rita lane, Kissimmee 34744 $349,990 · 3 bd · 3 ba · 1,489 sqft
• 7604 stone creek trail, Kissimmee 34747 $369,000 · 3 bd · 3 ba · 1,793 sqft
• 1515 carey palm circle, Kissimmee 34747 $389,900 · 3 bd · 4 ba · 1,962 sqft