5 Bedroom Homes in Winchester, TN

12 homes for sale · Updated August 12, 2026

• 182 loop drive, Winchester 37398 $875,500 · 5 bd · 3 ba · 3,640 sqft
• 103 anderton drive, Winchester 37398 $476,800 · 5 bd · 3 ba · 2,160 sqft
• 53 river watch way, Winchester 37398 $879,900 · 5 bd · 5 ba · 3,095 sqft
• 232 loop drive, Winchester 37398 $1,049,000 · 5 bd · 5 ba · 3,670 sqft
• 71 david crockett highway, Winchester 37398 $450,000 · 5 bd · 3 ba · 2,420 sqft
• 309 2nd avenue northwest, Winchester 37398 $470,000 · 5 bd · 2 ba · 3,922 sqft
• 110 south porter street, Winchester 37398 $695,000 · 5 bd · 4 ba · 3,187 sqft
• 466 willow oak drive, Winchester 37398 $479,000 · 5 bd · 4 ba · 4,244 sqft
• 6933 winchester highway, Winchester 37398 $399,900 · 5 bd · 3 ba · 2,632 sqft
• 8 latitude drive, Winchester 37398 $597,900 · 5 bd · 4 ba · 2,753 sqft
• 1200 little street, Winchester 37398 $299,000 · 5 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 171 cypress point drive, Winchester 37398 $999,999 · 5 bd · 5 ba · 3,191 sqft