Homes under $500K in Chicago, IL

2,535 for sale · 7,054 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 14 of 142

• 9353 south yates boulevard, Chicago 60617 $98,500 · 2 bd · 1 ba · 770 sqft
• 1525 south sangamon street 610, Chicago 60608 $249,000 · 1 bd · 1 ba · 988 sqft
• 10120 south torrence avenue, Chicago 60617 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 2,160 sqft
• 1133 east 83rd street 185, Chicago 60619 $395,000 · 4 bd · 4 ba · 2,500 sqft
• 218 north mason avenue, Chicago 60644 $489,000 · 4 bd · 3 ba · 2,024 sqft
• 1250 south michigan avenue 905, Chicago 60605 $335,000 · 1 bd · 1 ba · 1,000 sqft
• 7337 south south shore drive 620, Chicago 60649 $26,950 · 1 bd · 1 ba · 750 sqft
• 50 north menard avenue a2, Chicago 60644 $135,000 · 2 bd · 1 ba · 900 sqft
• 48 north menard avenue b-3, Chicago 60644 $132,000 · 2 bd · 1 ba · 900 sqft
• 6613 south kimbark avenue 2, Chicago 60637 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 40 north menard avenue 1a, Chicago 60644 $126,000 · 2 bd · 1 ba · 780 sqft
• 841 south racine avenue c, Chicago 60607 $469,000 · 3 bd · 2 ba · 1,340 sqft
• 1355 north sandburg terrace 2206d, Chicago 60610 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 780 sqft
• 48 north menard avenue b-2, Chicago 60644 $128,000 · 2 bd · 1 ba · 780 sqft
• 8545 south saginaw avenue, Chicago 60617 $54,500 · 3 bd · 2 ba · 640 sqft
• 38 north menard avenue a3, Chicago 60644 $128,000 · 2 bd · 1 ba · 780 sqft
• 48 north menard avenue 3a, Chicago 60644 $128,000 · 2 bd · 1 ba · 900 sqft
• 165 north canal street 1426, Chicago 60606 $449,000 · 2 bd · 2 ba · 1,433 sqft
• 1550 north lake shore drive 17b, Chicago 60610 $335,000 · 1 bd · 2 ba · 1,073 sqft
• 5715 south blackstone avenue 2s, Chicago 60637 $399,000 · 3 bd · 2 ba · 1,800 sqft
• 2429 west foster avenue 2, Chicago 60625 $450,000 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 6211 north nagle avenue, Chicago 60646 $430,000 · 3 bd · 2 ba · 1,094 sqft
• 850 north lake shore drive 607, Chicago 60611 $480,000 · 1 bd · 1 ba · 974 sqft
• 2335 west iowa street 1r, Chicago 60622 $279,000 · 1 bd · 1 ba · 700 sqft
• 480 north mcclurg court 901, Chicago 60611 $399,900 · 2 bd · 2 ba · 1,200 sqft
• 5133 south greenwood avenue 1, Chicago 60615 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,704 sqft
• 536 5 west belmont avenue 2s, Chicago 60657 $225,000 · 1 bd · 1 ba
• 9209 south state street, Chicago 60619 $309,000 · 5 bd · 3 ba · 1,290 sqft
• 8736 south justine street, Chicago 60620 $260,000 · 4 bd · 3 ba · 1,200 sqft
• 7018 south calumet avenue, Chicago 60637 $179,000 · 4 bd · 3 ba · 1,742 sqft
• 5703 south blackstone avenue 1, Chicago 60637 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 3173 west monroe street g, Chicago 60612 $149,000 · 3 bd · 2 ba · 1,400 sqft
• 6901 south oglesby avenue 10a, Chicago 60649 $299,999 · 3 bd · 3 ba · 2,600 sqft
• 5433 south greenwood avenue 2, Chicago 60615 $395,000 · 3 bd · 1 ba · 1,600 sqft
• 474 north lake shore drive 3102, Chicago 60611 $460,000 · 2 bd · 2 ba · 1,257 sqft
• 2606 west balmoral avenue 110, Chicago 60625 $115,000 · 1 ba
• 6816 west 65th street 2, Chicago 60638 $370,000 · 3 bd · 3 ba · 1,850 sqft
• 8741 south kimbark avenue, Chicago 60619 $264,900 · 3 bd · 2 ba · 1,223 sqft
• 7331 west clarence avenue, Chicago 60631 $499,900 · 2 bd · 2 ba · 980 sqft
• 500 east 92nd street, Chicago 60619 $200,000 · 2 bd · 2 ba · 1,200 sqft
• 4857 west berenice avenue, Chicago 60641 $494,900 · 4 bd · 2 ba · 1,800 sqft
• 754 west california terrace 2, Chicago 60657 $347,000 · 2 bd · 1 ba · 850 sqft
• 3900 north lake shore drive 4b, Chicago 60613 $200,000 · 1 bd · 1 ba · 650 sqft
• 3926 west columbus avenue 3926, Chicago 60652 $99,900 · 1 bd · 1 ba · 750 sqft
• 6301 north sheridan road 21m, Chicago 60660 $149,000 · 1 bd · 1 ba · 825 sqft
• 10300 south talman avenue, Chicago 60655 $314,900 · 3 bd · 2 ba · 1,176 sqft
• 2711 north marmora avenue, Chicago 60639 $455,900 · 5 bd · 3 ba · 1,568 sqft
• 8239 south carpenter street, Chicago 60620 $265,000 · 4 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 630 north state street 2202, Chicago 60654 $499,000 · 2 bd · 2 ba
• 5134 south wolcott avenue, Chicago 60609 $219,000 · 5 bd · 1 ba · 1,039 sqft