Homes under $400K in Osprey, FL

24 homes for sale · Updated August 12, 2026

• 570 blackburn point road 11, Osprey 34229 $39,500 · 0 ba
• 1801 highland road, Osprey 34229 $289,900 · 2 bd · 2 ba · 1,165 sqft
• 348 tropic drive, Osprey 34229 $109,900 · 2 bd · 2 ba · 864 sqft
• 570 blackburn point road 13, Osprey 34229 $109,000 · 0 ba
• 570 blackburn point road 43, Osprey 34229 $115,000 · 0 ba
• 570 blackburn point road 26, Osprey 34229 $36,000 · 0 ba
• 4226 frontier lane 103, Osprey 34229 $299,000 · 2 bd · 2 ba · 1,135 sqft
• 4271 expedition way 103, Osprey 34229 $260,000 · 2 bd · 2 ba · 1,135 sqft
• 51 macewen drive 5, Osprey 34229 $235,000 · 1 bd · 1 ba · 595 sqft
• 51 mac ewen drive 14, Osprey 34229 $285,000 · 1 bd · 1 ba · 595 sqft
• 184 explorer drive, Osprey 34229 $294,900 · 2 bd · 2 ba · 1,244 sqft
• 51 macewen drive 12, Osprey 34229 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 623 sqft
• 320 tropic drive, Osprey 34229 $185,000 · 2 bd · 2 ba · 1,199 sqft
• 89 navigation circle, Osprey 34229 $320,000 · 2 bd · 2 ba · 1,449 sqft
• 4296 expedition way 104, Osprey 34229 $299,990 · 2 bd · 2 ba · 1,135 sqft
• 116 woodland place 116, Osprey 34229 $254,900 · 2 bd · 2 ba · 1,325 sqft
• 110 woodland place 110, Osprey 34229 $215,000 · 2 bd · 2 ba · 1,325 sqft
• 173 navigation circle 107, Osprey 34229 $319,500 · 3 bd · 2 ba · 1,528 sqft
• 7204 jessie harbor drive 7204, Osprey 34229 $395,000 · 2 bd · 2 ba · 1,255 sqft
• 570 blackburn point road 23, Osprey 34229 $98,000 · 0 ba
• 4213 expedition way 107, Osprey 34229 $317,000 · 3 bd · 2 ba · 1,430 sqft
• 108 woodland place 108, Osprey 34229 $285,000 · 2 bd · 2 ba · 1,316 sqft
• 701 pine run drive 701, Osprey 34229 $172,000 · 1 bd · 1 ba · 586 sqft
• 570 blackburn point road 36, Osprey 34229 $99,500 · 0 ba