Homes under $1M in Osprey, FL
55 for sale · 162 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 4
- 250 Hidden Bay Drive 301, Osprey 34229 $725,000 · 3 bd · 3 ba · 2,168 sqft
- 570 Blackburn Point Road #43, Osprey 34229 $115,000 · 0 ba
- 570 Blackburn Point Road #13, Osprey 34229 $109,000 · 0 ba
- 110 Pine Avenue, Osprey 34229 $599,000 · 3 bd · 2 ba · 2,058 sqft
- 570 Blackburn Point Road #36, Osprey 34229 $99,500 · 0 ba
- 570 Blackburn Point Road #26, Osprey 34229 $36,000 · 0 ba
- 260 Hidden Bay Drive #402, Osprey 34229 $760,000 · 3 bd · 3 ba · 1,950 sqft
- 524 Sarabay Road, Osprey 34229 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 1,760 sqft
- 1036 Oak Meadow Lane, Osprey 34229 $630,000 · 4 bd · 2 ba · 2,186 sqft
- 280 Hidden Bay Drive #302, Osprey 34229 $745,000 · 3 bd · 2 ba · 1,937 sqft
- 13 Bayhead Lane, Osprey 34229 $769,000 · 3 bd · 2 ba · 2,310 sqft
- 103 Bishops Court Road, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,034 sqft
- 3621 North Point Road #301, Osprey 34229 $525,000 · 3 bd · 3 ba · 2,680 sqft
- 51 Mac Ewen Drive #14, Osprey 34229 $285,000 · 1 bd · 1 ba · 595 sqft
- 409 North Point Road #401, Osprey 34229 $560,000 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
- 51 Macewen Drive #12, Osprey 34229 $275,000 · 1 bd · 1 ba · 623 sqft
- 401 North Point Road #301, Osprey 34229 $459,900 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
- 14021 Bellagio Way #309, Osprey 34229 $879,000 · 3 bd · 3 ba · 2,199 sqft
- 210 Patterson Avenue, Osprey 34229 $850,000 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
- 2309 Jessie Harbor Drive #2402, Osprey 34229 $480,000 · 3 bd · 3 ba · 2,006 sqft
- 299 Turquoise Lane, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,328 sqft
- 6100 Jessie Harbor Drive #202, Osprey 34229 $798,000 · 3 bd · 4 ba · 3,771 sqft
- 21 Bayhead Lane, Osprey 34229 $789,000 · 3 bd · 2 ba · 2,246 sqft
- 4429 Conchfish Lane, Osprey 34229 $499,999 · 3 bd · 2 ba · 2,004 sqft
- 14041 Bellagio Way #214, Osprey 34229 $700,000 · 3 bd · 2 ba · 1,799 sqft
- 348 Tropic Drive, Osprey 34229 $104,900 · 2 bd · 2 ba · 864 sqft
- 2046 Cordes Street, Osprey 34229 $565,000 · 3 bd · 2 ba · 1,705 sqft
- 116 Woodland Place #116, Osprey 34229 $242,900 · 2 bd · 2 ba · 1,325 sqft
- 409 North Point Road #502, Osprey 34229 $575,000 · 3 bd · 3 ba · 2,055 sqft
- 5100 Jessie Harbor Drive #404, Osprey 34229 $599,000 · 2 bd · 2 ba · 2,143 sqft
- 23 Siesta Circle West, Osprey 34229 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 924 sqft
- 1328 Thornapple Drive, Osprey 34229 $719,900 · 3 bd · 2 ba · 2,174 sqft
- 14021 Bellagio Way #404, Osprey 34229 $999,900 · 3 bd · 3 ba · 2,187 sqft
- 33 Bishops Court Road #118, Osprey 34229 $679,000 · 2 bd · 3 ba · 1,890 sqft
- 1346 Thornapple Drive, Osprey 34229 $540,000 · 3 bd · 2 ba · 2,248 sqft
- 1811 Highland Road, Osprey 34229 $425,000 · 2 bd · 2 ba · 1,725 sqft
- 780 Sarabay Road #16, Osprey 34229 $425,000 · 2 bd · 2 ba · 1,574 sqft
- 3603 North Point Road #202, Osprey 34229 $629,400 · 3 bd · 3 ba · 3,147 sqft
- 385 North Point Road #401, Osprey 34229 $695,000 · 3 bd · 3 ba · 2,594 sqft
- 7303 Jessie Harbor Drive #7303, Osprey 34229 $449,000 · 3 bd · 2 ba · 1,883 sqft
- 145 Edgewood Drive, Osprey 34229 $175,000 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
- 120 Villa Drive #120, Osprey 34229 $455,000 · 2 bd · 2 ba · 1,404 sqft
- 570 Blackburn Point Rd #Siesta 25, Osprey 34229 $149,900 · 0 ba
- 335 Park Trace Boulevard, Osprey 34229 $689,000 · 3 bd · 2 ba · 2,326 sqft
- 14041 Bellagio Way #315, Osprey 34229 $640,000 · 3 bd · 2 ba · 1,736 sqft
- 250 Hidden Bay Drive #301, Osprey 34229 $695,000 · 3 bd · 3 ba · 2,168 sqft
- 819 Golden Pond Court, Osprey 34229 $799,000 · 4 bd · 3 ba · 2,474 sqft
- 232 Hidden Bay Drive #303, Osprey 34229 $569,000 · 2 bd · 2 ba · 1,943 sqft
- 455 Oak Point Road, Osprey 34229 $600,000 · 4 bd · 3 ba · 3,192 sqft
- 758 Sarabay Road #5, Osprey 34229 $598,000 · 2 bd · 2 ba · 1,574 sqft