Single Family Homes in Osprey, FL
50 for sale · 102 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 3
- 236 Saint James Park, Osprey 34229 $2,700,000 · 6 bd · 7 ba · 6,246 sqft
- 49 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $2,399,000 · 4 bd · 4 ba · 3,953 sqft
- 110 Pine Avenue, Osprey 34229 $599,000 · 3 bd · 2 ba · 2,058 sqft
- 524 Sarabay Road, Osprey 34229 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 1,760 sqft
- 1036 Oak Meadow Lane, Osprey 34229 $630,000 · 4 bd · 2 ba · 2,186 sqft
- 852 Macewen Drive, Osprey 34229 $2,395,000 · 3 bd · 4 ba · 4,519 sqft
- 909 Macewen Drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 3 bd · 4 ba · 4,241 sqft
- 13 Bayhead Lane, Osprey 34229 $769,000 · 3 bd · 2 ba · 2,310 sqft
- 103 Bishops Court Road, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,034 sqft
- 360 North Point Road, Osprey 34229 $1,445,000 · 3 bd · 4 ba · 2,913 sqft
- 1216 North Casey Key Road, Osprey 34229 $9,750,000 · 5 bd · 8 ba · 8,050 sqft
- 296 Pine Ranch Trail, Osprey 34229 $1,000,000 · 5 bd · 4 ba · 3,354 sqft
- 75 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 4 bd · 4 ba · 4,001 sqft
- 210 Patterson Avenue, Osprey 34229 $850,000 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
- 299 Turquoise Lane, Osprey 34229 $699,000 · 3 bd · 2 ba · 2,328 sqft
- 21 Bayhead Lane, Osprey 34229 $789,000 · 3 bd · 2 ba · 2,246 sqft
- 4429 Conchfish Lane, Osprey 34229 $499,999 · 3 bd · 2 ba · 2,004 sqft
- 1527 Buoy Lane, Osprey 34229 $1,100,000 · 3 bd · 3 ba · 2,830 sqft
- 97 Sugar Mill Drive, Osprey 34229 $1,950,000 · 5 bd · 6 ba · 4,885 sqft
- 226 Saint James Park, Osprey 34229 $1,350,000 · 3 bd · 3 ba · 2,591 sqft
- 17 Bayhead Lane, Osprey 34229 $1,245,000 · 3 bd · 2 ba · 2,850 sqft
- 121 North Casey Key Road, Osprey 34229 $6,100,000 · 4 bd · 6 ba · 4,096 sqft
- 2046 Cordes Street, Osprey 34229 $565,000 · 3 bd · 2 ba · 1,705 sqft
- 1417 Landview Lane, Osprey 34229 $1,349,999 · 4 bd · 4 ba · 3,255 sqft
- 256 Sugar Mill, Osprey 34229 $1,349,000 · 3 bd · 3 ba · 2,695 sqft
- 324 Osprey Point Drive, Osprey 34229 $3,700,000 · 5 bd · 5 ba · 6,234 sqft
- 1328 Thornapple Drive, Osprey 34229 $719,900 · 3 bd · 2 ba · 2,174 sqft
- 1346 Thornapple Drive, Osprey 34229 $540,000 · 3 bd · 2 ba · 2,248 sqft
- 154 Lookout Point Drive, Osprey 34229 $2,095,000 · 4 bd · 4 ba · 4,578 sqft
- 650 Oaks Creek Court, Osprey 34229 $3,700,000 · 4 bd · 4 ba · 4,314 sqft
- 275 Lookout Point Drive, Osprey 34229 $4,590,000 · 5 bd · 5 ba · 5,279 sqft
- 168 Coastal Hammock Court, Osprey 34229 $1,900,000 · 3 bd · 4 ba · 3,924 sqft
- 422 Blue Garden Lane, Osprey 34229 $1,445,000 · 3 bd · 4 ba · 3,872 sqft
- 366 South Creek Court, Osprey 34229 $1,049,000 · 4 bd · 3 ba · 2,775 sqft
- 102 Windward Drive, Osprey 34229 $1,047,000 · 3 bd · 3 ba · 2,134 sqft
- 335 Park Trace Boulevard, Osprey 34229 $689,000 · 3 bd · 2 ba · 2,326 sqft
- 642 Trenton Way, Osprey 34229 $2,150,000 · 4 bd · 5 ba · 3,939 sqft
- 1474 Landview Lane, Osprey 34229 $1,485,999 · 4 bd · 3 ba · 3,246 sqft
- 819 Golden Pond Court, Osprey 34229 $799,000 · 4 bd · 3 ba · 2,474 sqft
- 455 Oak Point Road, Osprey 34229 $600,000 · 4 bd · 3 ba · 3,192 sqft
- 871 Macewen Drive, Osprey 34229 $3,190,000 · 5 bd · 6 ba · 5,218 sqft
- 403 Longbow Trail, Osprey 34229 $1,100,000 · 4 bd · 3 ba · 2,770 sqft
- 61 Bayhead Lane, Osprey 34229 $1,050,000 · 3 bd · 3 ba · 3,180 sqft
- 117 Bishops Court Road, Osprey 34229 $850,000 · 3 bd · 2 ba · 2,270 sqft
- 156 Bishopscourt Road, Osprey 34229 $1,289,000 · 3 bd · 4 ba · 3,112 sqft
- 242 Lookout Point Drive, Osprey 34229 $995,000 · 4 bd · 2 ba · 2,413 sqft
- 312 Yacht Harbor Drive, Osprey 34229 $2,250,000 · 3 bd · 4 ba · 2,572 sqft
- 452 Blue Garden Lane, Osprey 34229 $1,925,000 · 3 bd · 4 ba · 3,910 sqft
- 472 Park Trace Boulevard, Osprey 34229 $595,000 · 4 bd · 2 ba · 2,217 sqft
- 1116 Bayhead Lane, Osprey 34229 $775,000 · 3 bd · 3 ba · 2,168 sqft