Single Family Homes in Osprey, FL

47 homes for sale · Updated August 12, 2026

• 293 turquoise lane, Osprey 34229 $875,000 · 3 bd · 2 ba · 2,271 sqft
• 909 macewen drive, Osprey 34229 $1,595,000 · 3 bd · 4 ba · 4,241 sqft
• 13 bayhead lane, Osprey 34229 $799,000 · 3 bd · 2 ba · 2,310 sqft
• 110 pine avenue, Osprey 34229 $649,000 · 3 bd · 2 ba · 2,058 sqft
• 352 glenwood avenue, Osprey 34229 $417,000 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 236 saint james park, Osprey 34229 $2,700,000 · 6 bd · 7 ba · 6,246 sqft
• 4428 conchfish lane, Osprey 34229 $548,000 · 4 bd · 2 ba · 1,861 sqft
• 852 macewen drive, Osprey 34229 $2,395,000 · 3 bd · 4 ba · 4,519 sqft
• 599 pine ranch east road, Osprey 34229 $825,000 · 3 bd · 2 ba · 2,188 sqft
• 21 bayhead lane, Osprey 34229 $789,000 · 3 bd · 2 ba · 2,246 sqft
• 742 harms drive, Osprey 34229 $499,900 · 3 bd · 2 ba · 1,293 sqft
• 312 yacht harbor drive, Osprey 34229 $1,995,000 · 3 bd · 4 ba · 2,572 sqft
• 121 north casey key road, Osprey 34229 $6,475,000 · 5 bd · 6 ba · 4,096 sqft
• 538 dove pointe drive, Osprey 34229 $1,950,000 · 4 bd · 6 ba · 4,346 sqft
• 700 faith avenue, Osprey 34229 $1,200,000 · 4 bd · 3 ba · 2,474 sqft
• 49 osprey point drive, Osprey 34229 $2,399,000 · 4 bd · 4 ba · 3,953 sqft
• 180 lookout point drive, Osprey 34229 $2,199,900 · 5 bd · 4 ba · 3,236 sqft
• 403 longbow trail, Osprey 34229 $1,095,000 · 4 bd · 3 ba · 2,770 sqft
• 524 sarabay road, Osprey 34229 $419,000 · 3 bd · 2 ba · 1,760 sqft
• 480 oriskany court, Osprey 34229 $1,500,000 · 3 bd · 4 ba · 3,208 sqft
• 107 sorrento drive, Osprey 34229 $425,000 · 2 bd · 2 ba · 1,284 sqft
• 447 north shore drive, Osprey 34229 $474,000 · 3 bd · 2 ba · 1,874 sqft
• 14401 masthead drive, Osprey 34229 $2,850,000 · 3 bd · 4 ba · 2,665 sqft
• 642 trenton way, Osprey 34229 $2,150,000 · 4 bd · 5 ba · 3,939 sqft
• 313 lookout point drive, Osprey 34229 $5,999,999 · 4 bd · 5 ba · 5,337 sqft
• 1527 buoy lane, Osprey 34229 $1,165,000 · 3 bd · 3 ba · 2,830 sqft
• 759 fordingbridge way, Osprey 34229 $715,000 · 4 bd · 4 ba · 2,950 sqft
• 1361 new forest lane, Osprey 34229 $535,000 · 3 bd · 2 ba · 2,074 sqft
• 97 sugar mill drive, Osprey 34229 $1,950,000 · 5 bd · 6 ba · 4,885 sqft
• 4429 conchfish lane, Osprey 34229 $510,000 · 3 bd · 2 ba · 2,004 sqft
• 212 washington avenue, Osprey 34229 $420,000 · 3 bd · 2 ba · 1,478 sqft
• 135 tina island drive, Osprey 34229 $3,295,000 · 3 bd · 5 ba · 2,572 sqft
• 156 bishops court road, Osprey 34229 $1,289,000 · 3 bd · 4 ba · 3,112 sqft
• 347 bayshore drive, Osprey 34229 $675,000 · 3 bd · 3 ba · 2,216 sqft
• 103 bishops court road, Osprey 34229 $749,000 · 3 bd · 2 ba · 2,034 sqft
• 101 osprey point drive, Osprey 34229 $4,790,000 · 4 bd · 6 ba · 5,087 sqft
• 360 north point road, Osprey 34229 $1,495,000 · 3 bd · 4 ba · 2,913 sqft
• 75 osprey point drive, Osprey 34229 $1,649,000 · 4 bd · 4 ba · 4,001 sqft
• 206 four knot lane, Osprey 34229 $1,790,000 · 3 bd · 2 ba · 2,411 sqft
• 1495 landview lane, Osprey 34229 $775,000 · 3 bd · 2 ba · 2,474 sqft
• 810 oak briar lane, Osprey 34229 $799,000 · 4 bd · 3 ba · 2,607 sqft
• 329 bay vista avenue, Osprey 34229 $419,000 · 2 bd · 2 ba · 1,346 sqft
• 916 macewen drive, Osprey 34229 $1,900,000 · 5 bd · 8 ba · 5,986 sqft
• 547 meadow sweet circle, Osprey 34229 $595,000 · 3 bd · 2 ba · 1,731 sqft
• 1036 oak meadow lane, Osprey 34229 $630,000 · 4 bd · 2 ba · 2,186 sqft
• 299 turquoise lane, Osprey 34229 $739,000 · 3 bd · 2 ba · 2,328 sqft
• 1117 mill pond court, Osprey 34229 $749,900 · 3 bd · 3 ba · 2,621 sqft