Homes under $500K in Leesburg, FL

340 for sale · 1,256 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 5 of 26

• 27143 roanoke drive, Leesburg 34748 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 1,700 sqft
• 10314 patrick drive, Leesburg 34788 $259,900 · 2 bd · 2 ba · 1,262 sqft
• 9190 harris hawk drive, Leesburg 34788 $313,490 · 3 bd · 2 ba · 1,589 sqft
• 3871 brant place, Leesburg 34748 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,867 sqft
• 904 washington street, Leesburg 34748 $179,000 · 2 bd · 2 ba · 820 sqft
• 34535 shellback street, Leesburg 34788 $400,000 · 4 bd · 3 ba · 2,635 sqft
• 33647 sky blossom circle, Leesburg 34788 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,540 sqft
• 4331 magnolia avenue, Leesburg 34748 $269,900 · 2 bd · 2 ba · 1,396 sqft
• 27305 racquet circle, Leesburg 34748 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 2,886 sqft
• 32911 forest avenue, Leesburg 34788 $227,500 · 2 bd · 2 ba · 1,092 sqft
• 150 azalea trail, Leesburg 34748 $104,999 · 2 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 30380 armenia road, Leesburg 34748 $315,000 · 3 bd · 2 ba · 1,645 sqft
• 1328 marshall drive, Leesburg 34748 $379,000 · 3 bd · 2 ba · 1,781 sqft
• 2207 karl street #b, Leesburg 34748 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 930 sqft
• 26220 feathergrass circle, Leesburg 34748 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,432 sqft
• 1200 sunshine avenue, Leesburg 34748 $299,999 · 3 bd · 2 ba · 1,360 sqft
• 2212 nicollett way, Leesburg 34748 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,632 sqft
• 420 glen arbor lane, Leesburg 34748 $254,000 · 2 bd · 2 ba · 1,559 sqft
• 500 north 13th street, Leesburg 34748 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,170 sqft
• 31736 broadwater avenue, Leesburg 34748 $339,900 · 4 bd · 2 ba · 1,928 sqft
• 1113 bradford ridge drive, Leesburg 34748 $364,900 · 3 bd · 2 ba · 1,713 sqft
• 2353 west coach north four drive, Leesburg 34748 $139,000 · 2 bd · 2 ba · 1,196 sqft
• 2505 velma terrace, Leesburg 34748 $189,000 · 3 bd · 1 ba · 1,118 sqft
• 4025 arlington ridge boulevard, Leesburg 34748 $384,900 · 3 bd · 2 ba · 1,719 sqft
• 29505 caspian street, Leesburg 34748 $415,000 · 6 bd · 3 ba · 2,674 sqft
• 9837 orion loop, Leesburg 34788 $369,123 · 3 bd · 2 ba · 2,178 sqft
• 33608 overton drive, Leesburg 34788 $465,000 · 4 bd · 3 ba · 2,554 sqft
• 1500 crest avenue, Leesburg 34748 $174,900 · 4 bd · 1 ba · 1,274 sqft
• 1017 cypress street, Leesburg 34748 $240,000 · 4 bd · 4 ba · 2,167 sqft
• 2451 spring breeze drive, Leesburg 34748 $349,999 · 4 bd · 2 ba · 1,921 sqft
• 21506 queen anne court, Leesburg 34748 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 2,041 sqft
• 25501 maurepas lane, Leesburg 34748 $440,000 · 3 bd · 2 ba · 2,945 sqft
• 10297 church hammock road, Leesburg 34788 $334,900 · 3 bd · 3 ba · 2,244 sqft
• 1639 ann rose way, Leesburg 34748 $310,900 · 4 bd · 2 ba · 1,820 sqft
• 9221 harris hawk drive, Leesburg 34788 $294,990 · 3 bd · 2 ba · 1,350 sqft
• 35937 dawn drive, Leesburg 34788 $289,900 · 3 bd · 2 ba · 1,846 sqft
• 2721 athens drive, Leesburg 34748 $360,000 · 4 bd · 3 ba · 2,063 sqft
• 1643 ann rose way, Leesburg 34748 $305,000 · 3 bd · 2 ba · 1,780 sqft
• 9517 starling loop, Leesburg 34788 $309,490 · 3 bd · 2 ba · 1,589 sqft
• 250 verny grove lane, Leesburg 34748 $314,900 · 4 bd · 2 ba · 1,635 sqft
• 1676 ann rose way, Leesburg 34748 $381,900 · 4 bd · 3 ba · 2,117 sqft
• 4834 independence trail, Leesburg 34748 $298,900 · 2 bd · 2 ba · 1,772 sqft
• 1680 ann rose way, Leesburg 34748 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,755 sqft
• 164 royal palm drive, Leesburg 34748 $175,000 · 2 bd · 2 ba · 1,372 sqft
• 255 verny grove lane, Leesburg 34748 $327,900 · 3 bd · 2 ba · 1,780 sqft
• 26951 white plains way, Leesburg 34748 $259,000 · 2 bd · 2 ba · 1,418 sqft
• 9404 revere avenue, Leesburg 34788 $345,000 · 4 bd · 3 ba · 2,635 sqft
• 1000 east dixie avenue, Leesburg 34748 $320,000 · 4 bd · 2 ba · 1,084 sqft
• 5500 laver street, Leesburg 34748 $239,900 · 3 bd · 2 ba · 1,591 sqft
• 303 louis street, Leesburg 34748 $214,400 · 3 bd · 1 ba · 1,251 sqft