Homes under $500K in Leesburg, FL

538 for sale · 1,060 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 22

• 28944 Hubbard Street Lot 7, Leesburg 34748 $99,900 · 2 bd · 2 ba · 1,362 sqft
• 1602 Aztec Street, Leesburg 34748 $35,000 · 2 bd · 1 ba · 768 sqft
• 5745 King James Avenue, Leesburg 34748 $254,999 · 2 bd · 2 ba · 1,280 sqft
• 10345 North Haines Creek Road, Leesburg 34788 $224,999 · 2 bd · 1 ba · 936 sqft
• 53 Kono Circle, Leesburg 34788 $99,900 · 2 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 269 Kelou Court, Leesburg 34788 $79,900 · 2 bd · 1 ba · 784 sqft
• 104 Diamond Head Drive, Leesburg 34788 $89,900 · 2 bd · 2 ba · 960 sqft
• 223 Paradise South, Leesburg 34788 $99,900 · 2 bd · 2 ba · 920 sqft
• 24511 Bocage Way, Leesburg 34748 $405,000 · 3 bd · 3 ba · 2,684 sqft
• 613 Sandpiper Drive, Leesburg 34748 $89,900 · 2 bd · 2 ba · 912 sqft
• 563 Tammi Drive, Leesburg 34788 $85,000 · 2 bd · 2 ba · 1,058 sqft
• 91 Mauna Loa Drive, Leesburg 34788 $125,000 · 2 bd · 2 ba · 1,100 sqft
• 3606 Mulberry Grove Loop, Leesburg 34748 $440,000 · 3 bd · 3 ba · 2,664 sqft
• 270 Palai Avenue, Leesburg 34788 $98,900 · 2 bd · 2 ba · 1,299 sqft
• 1710 Indian Trail #B, Leesburg 34748 $209,000 · 3 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 717 West Coach North Four Drive, Leesburg 34748 $142,500 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 24239 Belle Mede Drive, Leesburg 34748 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 2,289 sqft
• 3851 Manor Oaks Court, Leesburg 34748 $339,999 · 3 bd · 3 ba · 2,555 sqft
• 211 Aspen Circle, Leesburg 34748 $99,900 · 2 bd · 2 ba · 1,032 sqft
• 2316 Mispah Avenue, Leesburg 34748 $196,600 · 3 bd · 2 ba · 1,026 sqft
• 47 Kono Circle, Leesburg 34788 $109,900 · 2 bd · 2 ba · 1,294 sqft
• 4908 Cypress Head Court, Leesburg 34748 $326,900 · 3 bd · 2 ba · 2,087 sqft
• 2312 Butler Street, Leesburg 34748 $225,000 · 3 bd · 1 ba · 950 sqft
• 8725 Treasure Island Road, Leesburg 34788 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,390 sqft
• 31788 Broadwater Avenue, Leesburg 34748 $445,000 · 4 bd · 3 ba · 2,157 sqft
• 104 Caladium Street, Leesburg 34748 $119,000 · 2 bd · 2 ba · 1,200 sqft
• 5922 Sage Leaf Place, Leesburg 34748 $324,000 · 3 bd · 2 ba · 1,913 sqft
• 34232 Island Drive, Leesburg 34788 $367,500 · 2 bd · 2 ba · 1,734 sqft
• 7830 Sloewood Drive, Leesburg 34748 $339,900 · 4 bd · 2 ba · 1,941 sqft
• 26921 White Plains Way, Leesburg 34748 $199,000 · 2 bd · 2 ba · 1,254 sqft
• 11411 Huggins Street, Leesburg 34788 $165,000 · 2 bd · 2 ba · 1,140 sqft
• 4808 Kilt Court, Leesburg 34748 $305,000 · 2 bd · 2 ba · 2,213 sqft
• 20512 Queen Alexandra Drive, Leesburg 34748 $339,900 · 3 bd · 2 ba · 2,008 sqft
• 212 Paradise South, Leesburg 34788 $88,500 · 2 bd · 2 ba · 828 sqft
• 1004 Royal Oak Boulevard, Leesburg 34748 $175,000 · 2 bd · 3 ba · 1,288 sqft
• 2911 Pecan Avenue, Leesburg 34748 $160,000 · 2 bd · 3 ba · 1,288 sqft
• 35904 Dawn Drive, Leesburg 34788 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 950 sqft
• 21202 Braveheart Drive, Leesburg 34748 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,588 sqft
• 12020 Virginia Drive, Leesburg 34788 $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,191 sqft
• 3319 Curlew Avenue, Leesburg 34748 $409,900 · 5 bd · 3 ba · 2,856 sqft
• 815 Grand Vista Trail, Leesburg 34748 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,538 sqft
• 424 Hawthorne Boulevard, Leesburg 34748 $119,000 · 2 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 27215 Roanoke Drive, Leesburg 34748 $339,000 · 3 bd · 2 ba · 1,709 sqft
• 4438 River Ridge Drive, Leesburg 34748 $280,000 · 2 bd · 2 ba · 1,871 sqft
• 32914 Crooked Oaks Lane, Leesburg 34748 $254,900 · 3 bd · 2 ba · 1,745 sqft
• 25335 Cranes Roost Circle, Leesburg 34748 $233,500 · 2 bd · 2 ba · 1,386 sqft
• 29994 Anahid Drive, Leesburg 34748 $262,000 · 3 bd · 2 ba · 1,342 sqft
• 26744 Racquet Circle, Leesburg 34748 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 2,017 sqft
• 2947 Tangerine Court, Leesburg 34748 $179,995 · 3 bd · 2 ba · 1,250 sqft
• 5503 Laver Street, Leesburg 34748 $219,900 · 2 bd · 2 ba · 1,332 sqft