Homes under $500K in Kissimmee, FL

1,580 for sale · 5,069 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 32 of 102

• 1469 mona drive, Kissimmee 34744 $405,000 · 4 bd · 3 ba · 1,705 sqft
• 151 aurelia court, Kissimmee 34758 $435,000 · 4 bd · 3 ba · 2,778 sqft
• 3140 via otero drive, Kissimmee 34744 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,540 sqft
• 4581 sparkling shell avenue, Kissimmee 34746 $320,000 · 3 bd · 3 ba · 1,782 sqft
• 4249 babbling brook way, Kissimmee 34746 $439,990 · 5 bd · 3 ba · 2,115 sqft
• 1705 evergreen street, Kissimmee 34746 $180,000 · 2 bd · 2 ba · 520 sqft
• 647 heraldo court, Kissimmee 34758 $274,900 · 4 bd · 2 ba · 1,744 sqft
• 1213 bermuda lakes lane #206, Kissimmee 34741 $205,000 · 2 bd · 2 ba · 1,103 sqft
• 7853 marlow place, Kissimmee 34747 $475,900 · 3 bd · 2 ba · 1,553 sqft
• 7883 somersworth drive, Kissimmee 34747 $488,900 · 4 bd · 3 ba · 2,051 sqft
• 3 country club court, Kissimmee 34759 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 7829 marlow place, Kissimmee 34747 $475,900 · 3 bd · 2 ba · 1,553 sqft
• 7657 somersworth drive, Kissimmee 34747 $478,900 · 4 bd · 3 ba · 2,051 sqft
• 410 las fuentes drive, Kissimmee 34746 $410,000 · 4 bd · 4 ba · 2,451 sqft
• 3060 pirates retreat court #102, Kissimmee 34747 $250,000 · 2 bd · 2 ba · 1,445 sqft
• 2457 caravelle circle, Kissimmee 34746 $319,000 · 4 bd · 3 ba · 1,512 sqft
• 2433 huron circle, Kissimmee 34746 $465,000 · 5 bd · 3 ba · 2,880 sqft
• 12202 indian creek drive, Kissimmee 34759 $157,000 · 3 bd · 2 ba · 1,218 sqft
• 1737 kato way, Kissimmee 34744 $340,000 · 4 bd · 3 ba · 1,935 sqft
• 2907 summer green trail, Kissimmee 34744 $449,900 · 4 bd · 3 ba · 2,344 sqft
• 3058 cadence sound lane, Kissimmee 34744 $460,000 · 4 bd · 2 ba · 1,848 sqft
• 256 magical way, Kissimmee 34744 $350,000 · 4 bd · 3 ba · 1,853 sqft
• 3175 feltrim place #103, Kissimmee 34747 $235,000 · 3 bd · 2 ba · 1,269 sqft
• 7654 comrow street #205, Kissimmee 34747 $379,000 · 3 bd · 2 ba · 1,410 sqft
• 269 coralwood court, Kissimmee 34743 $375,000 · 3 bd · 2 ba · 1,396 sqft
• 3053 white orchid road 3053, Kissimmee 34747 $278,800 · 3 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 602 rosaro court, Kissimmee 34758 $475,000 · 5 bd · 3 ba · 2,940 sqft
• 203 ellsworth drive, Kissimmee 34758 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,222 sqft
• 3625 late morning circle, Kissimmee 34744 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 3018 bird of paradise lane 3018, Kissimmee 34747 $228,800 · 2 bd · 3 ba · 1,161 sqft
• 603 amazon place, Kissimmee 34759 Pending $220,000 · 4 bd · 3 ba · 1,684 sqft
• 4603 cumbrian lakes drive, Kissimmee 34746 Pending $449,500 · 5 bd · 4 ba · 2,325 sqft
• 2773 woodstream circle, Kissimmee 34743 Pending $309,000 · 3 bd · 2 ba · 1,549 sqft
• 1542 carey palm circle, Kissimmee 34747 Pending $469,900 · 5 bd · 5 ba · 2,294 sqft
• 4805 brier rose lane, Kissimmee 34746 Pending $449,950 · 4 bd · 3 ba · 1,914 sqft
• 2821 almaton loop 104, Kissimmee 34747 Pending $295,000 · 3 bd · 2 ba · 1,390 sqft
• 601 bobcat lane, Kissimmee 34759 Pending $219,000 · 4 bd · 2 ba · 1,662 sqft
• 102 sail way, Kissimmee 34759 Pending $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,312 sqft
• 2457 ravendale court, Kissimmee 34758 Pending $386,000 · 3 bd · 3 ba · 1,945 sqft
• 100 thornbury lane, Kissimmee 34744 Pending $420,000 · 4 bd · 3 ba · 2,379 sqft
• 2606 lodi circle 102, Kissimmee 34746 Pending $274,000 · 4 bd · 3 ba · 1,470 sqft
• 8836 dunes court 208, Kissimmee 34747 Pending $275,000 · 4 bd · 2 ba · 1,377 sqft
• 2542 folio way, Kissimmee 34741 Pending $418,900 · 3 bd · 2 ba · 1,674 sqft
• 2911 elbert way, Kissimmee 34758 Pending $299,000 · 3 bd · 2 ba · 2,036 sqft
• 819 nelson drive, Kissimmee 34758 Pending $254,900 · 3 bd · 2 ba · 1,284 sqft
• 112 hermosillo drive, Kissimmee 34743 Pending $314,000 · 2 bd · 2 ba · 1,000 sqft
• 7905 spectrum drive, Kissimmee 34747 Pending $349,900 · 3 bd · 3 ba · 1,680 sqft
• 7946 golden pond circle, Kissimmee 34747 Pending $470,000 · 5 bd · 4 ba · 2,677 sqft
• 4647 caverns drive, Kissimmee 34758 Pending $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,915 sqft
• 9027 pelican cove trace, Kissimmee 34747 Pending $469,000 · 4 bd · 4 ba · 2,488 sqft