Homes under $500K in Key Largo, FL

55 for sale · 79 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 1 of 2

• 98703 overseas highway, Key Largo 33037 $495,000 · 1 bd · 1 ba · 480 sqft
• 300 ocean drive 22, Key Largo 33037 $319,900 · 2 bd · 2 ba · 1,024 sqft
• 325 calusa street #120, Key Largo 33037 $350,000 · 2 bd · 2 ba
• 325 calusa street #499, Key Largo 33037 $460,000 · 2 bd · 1 ba · 708 sqft
• 325 calusa street #259, Key Largo 33037 $349,000 · 2 bd · 1 ba
• 98222 windward avenue, Key Largo 33037 $475,000 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft
• 98422 windward avenue, Key Largo 33037 $419,000 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft
• 969 plantation road, Key Largo 33037 $389,000 · 4 bd · 1 ba · 1,344 sqft
• 140 gumbo limbo drive, Key Largo 33037 $445,000 · 1 bd · 1 ba · 620 sqft
• 101551 overseas highway # 154, Key Largo 33037 $340,000 · 2 bd · 1 ba · 315 sqft
• 902 south ruby drive, Key Largo 33037 $475,000 · 2 bd · 2 ba · 1,259 sqft
• 101551 overseas highway 147, Key Largo 33037 $355,000 · 1 bd · 1 ba · 367 sqft
• 103950 overseas highway ru62, Key Largo 33037 $199,900 · 1 bd · 0 ba
• 812 south silver circle, Key Largo 33037 $450,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 300 ocean drive apt 26, Key Largo 33037 $339,000 · 2 bd · 3 ba · 1,024 sqft
• 112 tweedy pie terrace, Key Largo 33037 $459,999 · 2 bd · 1 ba · 768 sqft
• 300 ocean drive 26, Key Largo 33037 $339,000 · 2 bd · 3 ba · 1,024 sqft
• 325 calusa street # 15, Key Largo 33037 $335,000 · 2 bd · 1 ba · 275 sqft
• 325 calusa street lot 345, Key Largo 33037 $417,000 · 1 bd · 1 ba
• 325 calusa street 478, Key Largo 33037 $385,000 · 2 bd · 2 ba · 1,330 sqft
• 98282 windward avenue 2, Key Largo 33037 $409,000 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft
• 325 calusa street # 81, Key Largo 33037 $430,000 · 2 bd · 2 ba · 500 sqft
• 325 calusa street # 345, Key Largo 33037 $417,000 · 1 bd · 1 ba · 398 sqft
• 917 plantation road, Key Largo 33037 $495,000 · 2 bd · 2 ba · 832 sqft
• 103650 overseas highway, Key Largo 33037 $85,000 · 2 bd · 2 ba · 2,178 sqft
• 13 old state road, Key Largo 33037 $407,000 · 2 bd · 1 ba · 784 sqft
• 325 calusa street #122, Key Largo 33037 $370,000 · 2 bd · 1 ba
• 325 calusa street #409, Key Largo 33037 $450,000 · 1 bd · 1 ba
• 505 north ruby avenue, Key Largo 33037 $429,000 · 2 bd · 2 ba · 920 sqft
• 802 north topaz, Key Largo 33037 $410,000 · 2 bd · 2 ba · 1,258 sqft
• 98202 windward avenue, Key Largo 33037 $399,000 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft
• 118 1st court, Key Largo 33037 $479,000 · 3 bd · 2 ba · 910 sqft
• 104000 overseas highway 1 - 2, Key Largo 33037 $295,000 · 3 bd · 3 ba · 2,300 sqft
• 98402 windward avenue, Key Largo 33037 $374,000 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft
• 30 orange drive, Key Largo 33037 $494,900 · 1 bd · 1 ba · 722 sqft
• 325 calusa street # 121, Key Largo 33037 $415,000 · 3 bd · 2 ba · 628 sqft
• 104000 overseas highway, Key Largo 33037 $350,000 · 3 bd · 3 ba · 2,334 sqft
• 13 judy place, Key Largo 33037 $369,900 · 3 bd · 2 ba · 1,344 sqft
• 104000 overseas highway 6-6, Key Largo 33037 $279,000 · 3 bd · 3 ba · 2,300 sqft
• 903 south emerald drive, Key Largo 33037 $499,000 · 2 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 104000 overseas highway unit 6-6, Key Largo 33037 $279,000 · 3 bd · 3 ba · 2,400 sqft
• 104000 overseas highway 2 - 2, Key Largo 33037 $315,000 · 3 bd · 3 ba · 2,300 sqft
• 325 calusa street # 58, Key Largo 33037 $390,000 · 2 bd · 1 ba · 600 sqft
• 325 calusa street 475, Key Largo 33037 $415,000 · 2 bd · 1 ba · 400 sqft
• 325 calusa street, Key Largo 33037 $415,000 · 3 bd · 1 ba
• 101551 overseas highway # 148, Key Largo 33037 $330,000 · 2 bd · 1 ba · 334 sqft
• 36 east 2nd 3p, Key Largo 33037 $29,000 · 2 bd · 1 ba · 700 sqft
• 36 east 2nd street p4, Key Largo 33037 $89,000 · 2 bd · 1 ba · 900 sqft
• 325 calusa street 259, Key Largo 33037 $365,000 · 2 bd · 1 ba · 400 sqft
• 98321 windward avenue 98321, Key Largo 33037 $449,500 · 2 bd · 2 ba · 778 sqft