Homes under $500K in Holiday, FL

283 for sale · 499 homes listed · Updated September 25, 2026 · Page 3 of 10

• 1215 persimmon drive, Holiday 34691 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,365 sqft
• 3083 victoria inlet drive, Holiday 34691 $238,999 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 4834 gaslight avenue, Holiday 34690 $250,000 · 2 bd · 1 ba · 959 sqft
• 3611 sheryl hill drive, Holiday 34691 $239,900 · 2 bd · 1 ba · 1,286 sqft
• 3314 columbus drive, Holiday 34691 $283,900 · 3 bd · 2 ba · 1,513 sqft
• 1843 shady cove drive, Holiday 34691 $89,900 · 1 bd · 1 ba · 624 sqft
• 3645 overland, Holiday 34691 $364,988 · 3 bd · 3 ba · 1,416 sqft
• 3452 columbus drive, Holiday 34691 $189,999 · 2 bd · 2 ba · 1,192 sqft
• 4239 woodfield avenue, Holiday 34691 $249,999 · 4 bd · 2 ba · 1,389 sqft
• 1050 deal lane, Holiday 34691 $295,000 · 3 bd · 3 ba · 1,667 sqft
• 1240 chelsea lane, Holiday 34691 $205,000 · 2 bd · 1 ba · 996 sqft
• 1617 derrick street, Holiday 34690 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,488 sqft
• 2210 bayou drive, Holiday 34691 $499,999 · 4 bd · 3 ba · 2,861 sqft
• 3029 huntington road, Holiday 34691 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,486 sqft
• 3154 victoria inlet drive, Holiday 34691 $264,900 · 3 bd · 3 ba · 1,440 sqft
• 2152 arcadia road, Holiday 34690 $273,000 · 3 bd · 2 ba · 1,088 sqft
• 3849 luma drive, Holiday 34691 $239,000 · 3 bd · 2 ba · 1,076 sqft
• 3527 tiki drive, Holiday 34691 $105,000 · 2 bd · 2 ba · 837 sqft
• 4238 pinefield avenue, Holiday 34691 $245,900 · 2 bd · 2 ba · 1,334 sqft
• 2911 jacob crossing lane, Holiday 34691 $242,900 · 3 bd · 3 ba · 1,444 sqft
• 4315 tahitian gardens circle h, Holiday 34691 $122,500 · 2 bd · 2 ba · 768 sqft
• 5650 bittersweet drive, Holiday 34690 $355,000 · 3 bd · 2 ba · 1,824 sqft
• 4016 baden drive, Holiday 34691 $385,000 · 3 bd · 2 ba · 1,488 sqft
• 4615 aegean avenue, Holiday 34690 $284,900 · 4 bd · 2 ba · 1,550 sqft
• 4922 panorama avenue, Holiday 34690 $210,000 · 3 bd · 1 ba · 984 sqft
• 2109 shannon drive, Holiday 34690 $259,900 · 2 bd · 2 ba · 1,120 sqft
• 3609 truman drive, Holiday 34691 $234,900 · 3 bd · 2 ba · 1,536 sqft
• 4312 beacon square drive, Holiday 34691 $199,000 · 2 bd · 1 ba · 816 sqft
• 3920 beacon square drive, Holiday 34691 $239,900 · 2 bd · 2 ba · 992 sqft
• 3543 rockaway drive, Holiday 34691 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,519 sqft
• 5633 andrea drive, Holiday 34690 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,522 sqft
• 1845 dixie lane, Holiday 34690 $123,500 · 2 bd · 2 ba · 800 sqft
• 5046 farley drive, Holiday 34690 $217,500 · 2 bd · 1 ba · 1,004 sqft
• 4641 aegean avenue, Holiday 34690 $255,000 · 2 bd · 2 ba · 1,384 sqft
• 3345 chauncy road, Holiday 34691 $235,000 · 2 bd · 2 ba · 936 sqft
• 2811 ravendale lane, Holiday 34691 $475,000 · 4 bd · 2 ba · 2,366 sqft
• 2036 shannon drive, Holiday 34690 $232,900 · 2 bd · 1 ba · 816 sqft
• 3128 kilburn road, Holiday 34691 $254,900 · 2 bd · 2 ba · 1,357 sqft
• 2044 hoyle drive, Holiday 34691 $120,000 · 2 bd · 2 ba · 952 sqft
• 1133 grand boulevard, Holiday 34690 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,496 sqft
• 3350 chatford drive, Holiday 34690 $89,900 · 2 bd · 2 ba · 784 sqft
• 2597 charlan, Holiday 34690 $249,000 · 2 bd · 3 ba · 1,541 sqft
• 3321 chatford drive, Holiday 34690 $125,000 · 2 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 3400 bainbridge drive, Holiday 34691 $200,000 · 2 bd · 2 ba · 1,051 sqft
• 3806 baden drive, Holiday 34691 $245,000 · 2 bd · 2 ba · 1,096 sqft
• 1650 bold lane, Holiday 34691 $189,000 · 2 bd · 1 ba · 1,590 sqft
• 2228 society drive, Holiday 34691 $240,000 · 2 bd · 2 ba · 1,039 sqft
• 1056 tamarac drive, Holiday 34690 $234,916 · 2 bd · 2 ba · 1,272 sqft
• 1203 chancellor drive, Holiday 34690 $194,988 · 2 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 3708 holiday lake drive, Holiday 34691 $379,900 · 4 bd · 3 ba · 2,002 sqft