Homes under $500K in Haines City, FL

399 for sale · 1,331 homes listed · Updated September 27, 2026 · Page 7 of 27

• 419 north 8th street, Haines City 33844 $145,000 · 2 bd · 1 ba · 832 sqft
• 1169 lexington lane, Haines City 33844 $332,000 · 4 bd · 2 ba · 1,729 sqft
• 12 sun air boulevard east, Haines City 33844 $220,000 · 2 bd · 2 ba · 1,524 sqft
• listing-10674138646, Haines City 33844 $257,000 · 3 bd · 2 ba · 1,312 sqft
• 818 landmark hills drive, Haines City 33844 $324,900 · 4 bd · 2 ba · 1,820 sqft
• 6251 halabrin road, Haines City 33844 $319,000 · 3 bd · 2 ba · 1,792 sqft
• 41 spring lane, Haines City 33844 $389,000 · 3 bd · 3 ba · 1,632 sqft
• 217 kent court, Haines City 33844 $369,000 · 3 bd · 2 ba · 2,233 sqft
• 826 landmark hills drive, Haines City 33844 $279,990 · 3 bd · 2 ba · 1,521 sqft
• 4604 bernard boulevard, Haines City 33844 $250,000 · 3 bd · 2 ba · 1,725 sqft
• 127 kenny boulevard, Haines City 33844 $254,000 · 3 bd · 3 ba · 1,802 sqft
• 191 aidans landing, Haines City 33844 $325,000 · 3 bd · 4 ba · 2,010 sqft
• 1534 wax myrtle way, Haines City 33844 $325,000 · 4 bd · 2 ba · 1,867 sqft
• 1589 sage avenue, Haines City 33844 $359,999 · 5 bd · 3 ba · 2,470 sqft
• 1747 vanilla street, Haines City 33844 $357,999 · 5 bd · 3 ba · 2,470 sqft
• 1743 vanilla street, Haines City 33844 $329,999 · 4 bd · 3 ba · 2,039 sqft
• 1752 vanilla street, Haines City 33844 $339,999 · 4 bd · 2 ba · 1,850 sqft
• 6048 prairie run, Haines City 33844 $290,499 · 3 bd · 2 ba · 1,615 sqft
• 4438 riverbend boulevard, Haines City 33844 $358,499 · 5 bd · 3 ba · 2,470 sqft
• 5848 heaven road, Haines City 33844 $324,999 · 4 bd · 2 ba · 1,850 sqft
• 5828 heaven road, Haines City 33844 $329,999 · 4 bd · 2 ba · 1,850 sqft
• 5808 heaven road, Haines City 33844 $384,999 · 5 bd · 3 ba · 2,892 sqft
• 97 mustang terrace, Haines City 33844 $110,000 · 2 bd · 2 ba · 756 sqft
• 3122 montserrat way, Haines City 33844 $325,000 · 4 bd · 3 ba · 1,940 sqft
• 1946 pond pine court, Haines City 33844 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,821 sqft
• 468 silver palm drive, Haines City 33844 $355,000 · 4 bd · 2 ba · 2,164 sqft
• 357 wayland drive, Haines City 33844 $278,000 · 3 bd · 2 ba · 1,453 sqft
• 5007 starboard street, Haines City 33844 $324,500 · 4 bd · 3 ba · 1,920 sqft
• 688 sand pine lane, Haines City 33844 $329,900 · 3 bd · 2 ba · 1,605 sqft
• 3301 weitzel drive, Haines City 33844 $279,500 · 4 bd · 2 ba · 1,823 sqft
• 680 swallowtail drive, Haines City 33844 $275,000 · 3 bd · 2 ba · 1,616 sqft
• 200 pheasant drive, Haines City 33844 $260,000 · 3 bd · 2 ba · 1,378 sqft
• 4259 hillock boulevard, Haines City 33844 $287,006 · 4 bd · 3 ba · 1,866 sqft
• 1113 lexington lane, Haines City 33844 $308,985 · 4 bd · 2 ba · 1,722 sqft
• 4098 ruby run, Haines City 33844 $310,000 · 4 bd · 2 ba · 1,626 sqft
• 8003 hemingway circle #8003-8, Haines City 33844 $135,000 · 1 bd · 1 ba · 808 sqft
• 34 fairview drive north, Haines City 33844 $105,999 · 1 bd · 1 ba · 518 sqft
• 2220 pigeon plum drive, Haines City 33844 $220,000 · 4 bd · 3 ba · 2,476 sqft
• 1654 laia road, Haines City 33844 $305,000 · 4 bd · 2 ba · 1,703 sqft
• 664 hatchwood drive, Haines City 33844 $348,800 · 4 bd · 2 ba · 2,235 sqft
• 1341 derry avenue, Haines City 33844 $270,000 · 3 bd · 2 ba · 1,615 sqft
• 3501 yarian drive, Haines City 33844 $369,900 · 4 bd · 2 ba · 2,121 sqft
• 5539 maddie drive, Haines City 33844 $327,900 · 3 bd · 2 ba · 1,677 sqft
• 1321 woodlark drive, Haines City 33844 $268,000 · 3 bd · 2 ba · 1,383 sqft
• 524 blue water court, Haines City 33844 $340,000 · 4 bd · 2 ba · 1,992 sqft
• 1102 tupelo trail, Haines City 33844 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,672 sqft
• 1015 hemingway circle #1015, Haines City 33844 $160,000 · 2 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 537 pineloch drive, Haines City 33844 $480,000 · 4 bd · 4 ba · 2,057 sqft
• 1125 avenue l, Haines City 33844 $260,000 · 4 bd · 2 ba · 1,496 sqft
• 5012 starboard, Haines City 33844 $424,900 · 5 bd · 3 ba · 2,484 sqft