Homes under $500K in Haines City, FL

470 for sale · 1,095 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 22

• 148 Summerlin Loop, Haines City 33844 $280,000 · 3 bd · 2 ba · 1,579 sqft
• 323 Weatherby Place, Haines City 33844 $349,000 · 3 bd · 3 ba · 2,338 sqft
• 4010 Watkins Road, Haines City 33844 $329,000 · 4 bd · 2 ba · 2,235 sqft
• 139 Stratford Court, Haines City 33844 $298,000 · 3 bd · 2 ba · 1,897 sqft
• 9016 Orange Blossom Loop, Haines City 33844 $314,000 · 3 bd · 2 ba · 1,587 sqft
• 826 East Landmark Hills Drive East, Haines City 33844 $279,990 · 3 bd · 3 ba · 1,521 sqft
• 523 Stonewall Avenue, Haines City 33844 $320,000 · 4 bd · 3 ba · 2,200 sqft
• 168 Claffey Court, Haines City 33844 $295,000 · 3 bd · 3 ba · 1,548 sqft
• 167 Palm View Court #3487, Haines City 33844 $94,900 · 1 bd · 1 ba · 974 sqft
• 172 Tanager Street, Haines City 33844 $299,999 · 4 bd · 2 ba · 1,980 sqft
• 5503 Bluebonnet Place, Haines City 33844 $300,000 · 3 bd · 2 ba · 1,680 sqft
• 2346 Northumberland Court, Haines City 33844 $308,990 · 4 bd · 2 ba · 1,666 sqft
• 2350 Northumberland Court, Haines City 33844 $318,990 · 4 bd · 2 ba · 1,811 sqft
• 329 Marion Loop, Haines City 33844 $365,990 · 4 bd · 2 ba · 1,819 sqft
• 1890 Poppy Drive, Haines City 33844 $299,888 · 4 bd · 3 ba · 1,941 sqft
• 1403 Madison Circle, Haines City 33844 $284,990 · 3 bd · 2 ba · 1,320 sqft
• 1882 Poppy Drive, Haines City 33844 $328,990 · 5 bd · 3 ba · 2,277 sqft
• 2362 Northumberland Court, Haines City 33844 $294,888 · 4 bd · 2 ba · 1,811 sqft
• 2358 Northumberland Court, Haines City 33844 $284,888 · 4 bd · 2 ba · 1,666 sqft
• 1886 Poppy Drive, Haines City 33844 $299,990 · 4 bd · 2 ba · 1,666 sqft
• 352 Towns Circle, Haines City 33844 $269,900 · 3 bd · 2 ba · 1,282 sqft
• 2505 Baker Avenue East, Haines City 33844 $269,000 · 3 bd · 2 ba · 1,600 sqft
• 3205 Warwick Place, Haines City 33844 $290,990 · 3 bd · 2 ba · 1,582 sqft
• 1421 Derry Avenue, Haines City 33844 $302,990 · 4 bd · 2 ba · 1,666 sqft
• 1369 Derry Avenue, Haines City 33844 $301,990 · 4 bd · 2 ba · 1,666 sqft
• 1415 Sage Avenue, Haines City 33844 $314,990 · 4 bd · 3 ba · 2,050 sqft
• 1413 Derry Avenue, Haines City 33844 $320,990 · 4 bd · 2 ba · 1,811 sqft
• 2354 Northumberland Court, Haines City 33844 $318,888 · 4 bd · 3 ba · 1,941 sqft
• 1417 Derry Avenue, Haines City 33844 $331,990 · 4 bd · 3 ba · 1,941 sqft
• 101 Kayak Avenue, Haines City 33844 $362,900 · 4 bd · 3 ba · 2,160 sqft
• 1006 Ambleside Drive, Haines City 33844 $264,888 · 3 bd · 2 ba · 1,582 sqft
• 2363 Northumberland Court, Haines City 33844 $268,888 · 3 bd · 2 ba · 1,582 sqft
• 3213 Warwick Place, Haines City 33844 $289,888 · 3 bd · 3 ba · 1,557 sqft
• 2519 Cardamom Court, Haines City 33844 $298,888 · 4 bd · 3 ba · 2,050 sqft
• 2514 Cardamom Court, Haines City 33844 $267,888 · 3 bd · 2 ba · 1,582 sqft
• 4747 Bernard Boulevard, Haines City 33844 $310,000 · 4 bd · 3 ba · 1,989 sqft
• 91 Straphmore Drive, Haines City 33844 $192,500 · 2 bd · 2 ba · 1,316 sqft
• 205 Acorn Road, Haines City 33844 $265,000 · 3 bd · 2 ba · 1,603 sqft
• 111 Tuxford Drive, Haines City 33844 $274,111 · 2 bd · 2 ba · 1,809 sqft
• 1328 Tupelo Trail, Haines City 33844 $299,990 · 3 bd · 2 ba · 1,560 sqft
• 145 Piave Street, Haines City 33844 $329,000 · 4 bd · 2 ba · 1,703 sqft
• 379 Townbridge Drive, Haines City 33844 $122,000 · 2 bd · 2 ba · 864 sqft
• 3704 Dusty Miller Place, Haines City 33844 $350,000 · 4 bd · 2 ba · 2,020 sqft
• 688 Ruth Avenue, Haines City 33844 $290,390 · 5 bd · 3 ba · 2,238 sqft
• 6028 Bimini Avenue, Haines City 33844 $299,000 · 4 bd · 2 ba · 1,680 sqft
• 13 Sun Air Boulevard East, Haines City 33844 $250,000 · 2 bd · 2 ba · 1,406 sqft
• 840 Teton Street, Haines City 33844 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,823 sqft
• 1105 Torrente Lane, Haines City 33844 $320,000 · 3 bd · 2 ba · 1,725 sqft
• 2008 Lake Ellen Drive, Haines City 33844 $245,000 · 3 bd · 2 ba · 1,152 sqft
• 4904 Mainsail Street, Haines City 33844 $345,000 · 3 bd · 2 ba · 1,615 sqft