Homes under $500K in Chipley, FL

120 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 3 of 3

• 529 north 5th street, Chipley 32428 $99,900 · 3 bd · 2 ba · 1,104 sqft
• 4995 porter pond road, Chipley 32428 $236,928 · 1 bd · 1 ba · 1,234 sqft
• 1717 vicki court, Chipley 32428 $249,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 3716 country club boulevard, Chipley 32428 $249,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 1583 fountain court, Chipley 32428 $249,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 4066 ramus crossing, Chipley 32428 $233,900 · 3 bd · 2 ba · 1,281 sqft
• 4069 ramus drive, Chipley 32428 $248,900 · 4 bd · 2 ba · 1,458 sqft
• 3890 merger drive, Chipley 32428 $273,900 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 652 2nd street, Chipley 32428 $284,999 · 3 bd · 2 ba · 2,140 sqft
• 1324 coggin avenue, Chipley 32428 $259,900 · 4 bd · 3 ba · 2,736 sqft
• 2007 ambassador court, Chipley 32428 $319,900 · 2 bd · 2 ba · 1,333 sqft
• 4010 linwood drive, Chipley 32428 $293,900 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 3783 payne lake road, Chipley 32428 $429,000 · 5 bd · 4 ba · 3,100 sqft
• 1500 peel road, Chipley 32428 $195,500 · 3 bd · 2 ba · 1,224 sqft
• 4104 olive place, Chipley 32428 $249,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 4129 aquarius drive, Chipley 32428 $252,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 717 sinclair street, Chipley 32428 $274,900 · 3 bd · 2 ba · 1,408 sqft
• 3993 oxford drive, Chipley 32428 $276,400 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 4127 merrick drive, Chipley 32428 $256,400 · 3 bd · 2 ba · 1,580 sqft
• 4114 irene lane, Chipley 32428 $276,400 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft