Homes under $400K in Chipley, FL

106 for sale · 225 homes listed · Updated November 9, 2026 · Page 1 of 5

• 3243 Quail Ridge Drive, Chipley 32428 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 1,624 sqft
• 5491 Highway 77, Chipley 32428 $347,000 · 1 bd · 1 ba · 432 sqft
• 1730 Firetower Road, Chipley 32428 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,529 sqft
• 3515 Quail Ridge Drive, Chipley 32428 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,773 sqft
• 807 Maple Street, Chipley 32428 $259,000 · 4 bd · 2 ba · 2,897 sqft
• 4326 Moss Hill Road, Chipley 32428 $179,900 · 3 bd · 2 ba · 1,568 sqft
• 1764 Clayton Road, Chipley 32428 $209,900 · 3 bd · 2 ba · 1,248 sqft
• 1790 Rosewood Drive, Chipley 32428 $54,000 · 1 bd · 1 ba · 572 sqft
• 1812 Rosewood Drive, Chipley 32428 $63,000 · 3 bd · 1 ba · 1,316 sqft
• 2442 Pinewood Drive, Chipley 32428 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,404 sqft
• 226 Highway 77, Chipley 32428 $184,900 · 3 bd · 1 ba · 1,198 sqft
• 872 1st Street, Chipley 32428 $266,999 · 4 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 2199 Sunny Hills Boulevard, Chipley 32428 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,939 sqft
• 656 4th Street, Chipley 32428 $319,999 · 4 bd · 4 ba · 3,494 sqft
• 704 Main Street, Chipley 32428 $175,000 · 3 bd · 2 ba · 1,644 sqft
• 1012 Carlisle Road, Chipley 32428 $399,999 · 4 bd · 3 ba · 2,860 sqft
• 3995 Quail Avenue, Chipley 32428 $329,999 · 4 bd · 2 ba · 1,823 sqft
• 2414 Highway 77, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 4182 Quincy Avenue, Chipley 32428 $162,888 · 3 bd · 2 ba · 1,114 sqft
• 3918 Bricknell Avenue, Chipley 32428 $194,900 · 3 bd · 2 ba · 1,259 sqft
• 940 Jamie Drive, Chipley 32428 $229,999 · 4 bd · 3 ba · 1,430 sqft
• 783 West Boulevard, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 2081 Babcock Street, Chipley 32428 $275,952 · 3 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 2225 Chase Street, Chipley 32428 $283,956 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft
• 2148 Jensen Place, Chipley 32428 $269,900 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 1908 Gravel Pit Road, Chipley 32428 $79,900 · 3 bd · 3 ba · 2,283 sqft
• 3047 Everest Drive, Chipley 32428 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,368 sqft
• 2902 River Lake Drive, Chipley 32428 $325,000 · 3 bd · 2 ba · 1,632 sqft
• 1277 South Boulevard, Chipley 32428 $324,900 · 3 bd · 2 ba · 1,903 sqft
• 1130 Timberlane Road, Chipley 32428 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,918 sqft
• 1975 Ambassador Court, Chipley 32428 $269,999 · 3 bd · 2 ba · 1,502 sqft
• 1804 Ulmer Lane, Chipley 32428 $205,000 · 3 bd · 2 ba · 1,620 sqft
• 4183 Luar Avenue, Chipley 32428 $227,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 2493 Trailblazer Lane, Chipley 32428 $138,999 · 3 bd · 2 ba · 913 sqft
• 3382 Lakeshore Drive, Chipley 32428 $129,999 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 4122 Highland Avenue, Chipley 32428 $344,900 · 3 bd · 2 ba · 1,852 sqft
• 4183 Luar, Chipley 32428 $227,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 4995 Porter Pond Road, Chipley 32428 $233,928 · 1 bd · 1 ba · 1,234 sqft
• 3716 Country Club Boulevard, Chipley 32428 $257,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 1324 Coggin Avenue, Chipley 32428 $249,900 · 4 bd · 3 ba · 2,736 sqft
• 1500 Peel Road, Chipley 32428 $150,000 · 3 bd · 2 ba · 1,224 sqft
• 4129 Aquarius Drive, Chipley 32428 $249,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 3993 Oxford Avenue, Chipley 32428 $262,400 · 4 bd · 2 ba · 1,856 sqft
• 4114 Irene Lane, Chipley 32428 $262,400 · 4 bd · 2 ba · 1,856 sqft
• 672 Main Street, Chipley 32428 $266,900 · 3 bd · 2 ba · 1,740 sqft
• 1299 Birwood Court, Chipley 32428 $184,990 · 3 bd · 2 ba · 1,114 sqft
• 1710 Vicki Court, Chipley 32428 $265,990 · 4 bd · 2 ba · 1,773 sqft
• 2186 Hague Lane, Chipley 32428 $238,000 · 3 bd · 2 ba · 1,331 sqft
• 3445 Cardinal Place, Chipley 32428 $349,900 · 3 bd · 2 ba · 1,379 sqft
• 760 Brown Street, Chipley 32428 $184,900 · 3 bd · 2 ba · 1,479 sqft