Homes under $400K in Chipley, FL

99 for sale · 193 homes listed · Updated September 25, 2026 · Page 1 of 4

• 3243 quail ridge drive, Chipley 32428 $349,900 · 4 bd · 2 ba · 1,624 sqft
• 5491 highway 77, Chipley 32428 $349,000 · 1 bd · 1 ba · 432 sqft
• 1730 firetower road, Chipley 32428 $335,000 · 3 bd · 2 ba · 1,529 sqft
• 768 main street, Chipley 32428 $189,000 · 4 bd · 2 ba · 2,299 sqft
• 2442 pinewood drive, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,404 sqft
• 1160 chance road, Chipley 32428 $99,000 · 1 bd · 1 ba · 616 sqft
• 226 highway 77, Chipley 32428 $189,900 · 3 bd · 1 ba · 1,198 sqft
• 872 1st street, Chipley 32428 $266,999 · 4 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 1395 warren avenue, Chipley 32428 $149,999 · 3 bd · 1 ba · 1,325 sqft
• 2199 sunny hills boulevard, Chipley 32428 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,939 sqft
• 656 4th street, Chipley 32428 $343,999 · 4 bd · 4 ba · 3,494 sqft
• 1798 normandy drive, Chipley 32428 $259,573 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 434 tinker lane, Chipley 32428 $375,000 · 2 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 704 main street, Chipley 32428 $175,000 · 3 bd · 2 ba · 1,644 sqft
• 1867 sixth avenue, Chipley 32428 $169,999 · 3 bd · 1 ba · 1,992 sqft
• 1012 carlisle road, Chipley 32428 $399,999 · 4 bd · 3 ba · 2,860 sqft
• 3995 quail avenue, Chipley 32428 $329,999 · 4 bd · 2 ba · 1,823 sqft
• 2414 highway 77, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 3304 sears road, Chipley 32428 $190,000 · 3 bd · 3 ba · 1,698 sqft
• 498 quail hollow boulevard, Chipley 32428 $340,000 · 3 bd · 2 ba · 1,980 sqft
• 3918 bricknell avenue, Chipley 32428 $194,900 · 3 bd · 2 ba · 1,259 sqft
• 940 jamie drive, Chipley 32428 $229,999 · 4 bd · 3 ba · 1,430 sqft
• 783 west boulevard, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 2081 babcock street, Chipley 32428 $275,952 · 3 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 2225 chase street, Chipley 32428 $283,956 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft
• 2148 jensen place, Chipley 32428 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 1994 ambassador court, Chipley 32428 $282,653 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 1908 gravel pit road, Chipley 32428 $79,900 · 3 bd · 3 ba · 2,283 sqft
• 3047 everest drive, Chipley 32428 $330,000 · 3 bd · 2 ba · 1,368 sqft
• 4186 quincy avenue, Chipley 32428 $168,990 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 2902 river lake drive, Chipley 32428 $330,000 · 3 bd · 2 ba · 1,632 sqft
• 1277 south boulevard, Chipley 32428 $324,900 · 3 bd · 2 ba · 1,903 sqft
• 1744 highway 90, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 1,800 sqft
• 1214 johnson avenue, Chipley 32428 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,568 sqft
• 1130 timberlane road, Chipley 32428 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,918 sqft
• 1975 ambassador court, Chipley 32428 $274,999 · 3 bd · 2 ba · 1,502 sqft
• 1804 ulmer lane, Chipley 32428 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,620 sqft
• 4183 luar avenue, Chipley 32428 $224,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 2493 trailblazer lane, Chipley 32428 $139,999 · 3 bd · 2 ba · 913 sqft
• 3382 lakeshore drive, Chipley 32428 $134,999 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 4122 highland avenue, Chipley 32428 $344,900 · 3 bd · 2 ba · 1,852 sqft
• 4183 luar, Chipley 32428 $224,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 529 north 5th street, Chipley 32428 $99,900 · 3 bd · 2 ba · 1,104 sqft
• 4995 porter pond road, Chipley 32428 $236,928 · 1 bd · 1 ba · 1,234 sqft
• 4066 ramus drive, Chipley 32428 $214,900 · 3 bd · 2 ba · 1,281 sqft
• 4069 ramus drive, Chipley 32428 $250,400 · 4 bd · 2 ba · 1,458 sqft
• 3890 merger drive, Chipley 32428 $254,900 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 1324 coggin avenue, Chipley 32428 $259,900 · 4 bd · 3 ba · 2,736 sqft
• 2007 ambassador court, Chipley 32428 $299,900 · 2 bd · 2 ba · 1,333 sqft
• 4010 linwood drive, Chipley 32428 $289,900 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft